1H-吲哚-2-醇 | 16990-73-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-2-醇
• 中文别名: 2-羟基吲哚
• 英文名称: 2-hydroxyindole
• 英文别名: 2-oxindole；1H-Indol-2-ol
• CAS: 16990-73-1
• 化学式: C₈H₇NO
• mdl: MFCD00151677
• 分子量: 133.15
• InChiKey: JHFAEUICJHBVHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  343.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存于室温、干燥且避光的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-2-醇 在 ammonium hydroxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 4.17h， 生成 3-(2-amino-4-pyrimidinyl)-2-oxoindole
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE-PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USES
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLE-PYRIMIDINE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的新吲哚-嘧啶衍生物，以及获得它们的方法，包括该化合物的药物组合物，以及它们在治疗多种疾病中的应用，包括认知、神经退行性或神经系统疾病或症状、糖尿病、炎症性和自身免疫疾病以及心血管疾病。

  公开号：

  WO2013149976A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 P₄₅₀ BM-3 mutant 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1H-吲哚-2-醇 、 吲哚酚 、 indirubin 、 1H,1H'-2,2'-Biindolylidene-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Directed Evolution of the Fatty-Acid Hydroxylase P450 BM-3 into an Indole-Hydroxylating Catalyst

  摘要：

  The self-sufficient cytochrome P450 BM-3 enzyme from Bacillus megaterium catalyzes subterminal hydroxylation of saturated long-chain fatty acids and structurally related compounds. Since the primary structure of P450 BM-3 is homologous to that of mammalian P450 type II, it represents an excellent model for this family of enzymes. During studies on the directed evolution of P450 BM-3 into a medium-chain fatty-acid hydroxylase, several mutants, in particular the triple mutant Phe87Val, Leu188Gln, Ala74Gly, were observed to hydroxylate indole, producing indigo and indirubin at a catalytic efficiency of 1365 m(-1) s(-1) (k(cat) = 2.73 s(-1) and K-m=2.0 mM). Both products were unequivocally characterized by NMR and MS analysis. Wild-type P450 BM-3 is incapable to hydroxylate indole. These results demonstrate that an enzyme can be engineered to catalyze the transformation of substrates with structures widely divergent from those of its native substrate.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000502)6:9<1531::aid-chem1531>3.3.co;2-4
• 作为试剂：
  描述：

  6-(4-Bromo-phenyl)-1-(2,4-dimethyl-benzyl)-2-oxo-4-trifluoromethyl-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile 、 5-羟基吲哚-2-甲酸乙酯 、 Tripotassium;phosphate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 在 醋酸钯 氮气 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 hexanes 、 sodium hydroxide 、 1H-吲哚-2-醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 以affording ethyl 5-[(4-{5-cyano-1-[(2,4-dimethylphenyl)methyl]-6-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,6-dihydropyridin-2-yl}phenyl)oxy]-1H-indole-2-carboxylate as a yellow solid (0.644 g, 51% yield)的产率得到5-{4-[5-Cyano-1-(2,4-dimethyl-benzyl)-6-oxo-4-trifluoromethyl-1,6-dihydro-pyridin-2-yl]-phenoxy}-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Modulators Of Nuclear Receptors

  摘要：

  本发明的化合物，例如式（I）中的化合物，其中n，m，A，R1，R2，R3，R4和R5在此定义，可用作肝X受体活性调节剂。还公开了含有该化合物的制药组合物和使用该化合物的方法。

  公开号：

  US20080119488A1

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019199979A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present application provides compounds of formula: Methods of using these compounds for killing bacterial growth and treating bacterial infections are also provided.

  本申请提供了以下化合物的公式：还提供了使用这些化合物杀灭细菌生长和治疗细菌感染的方法。
• Novel Compounds
  申请人：Chhipa Laxmikant

  公开号：US20100168110A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention discloses a novel thyroid like compounds of formula (I), wherein R 1 R 2 , R 3 , R 4 and Z are as defined in the specification, method for its preparation, composition containing such compounds and use of such compounds and composition as medicament. Further, compounds of formula (I) has significantly low binding affinity to thyroid receptors and thus considerably devoid of thyrotoxic effects. The invention also relates to the use of the compound of formula (I) for the preparation of a medicament for treating various disease conditions such as obesity, dyslipidemia, metabolic syndrome and co-morbidities associated with metabolic syndrome.

  本发明公开了一种新型的甲状腺类似化合物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3、R4和Z如规范中所定义，以及其制备方法、含有这种化合物的组合物和这种化合物及组合物作为药物的用途。此外，化合物的化学式（I）具有与甲状腺受体显著低的结合亲和力，因此在很大程度上缺乏甲状腺毒性作用。该发明还涉及将化学式（I）的化合物用于制备用于治疗肥胖、血脂异常、代谢综合征以及与代谢综合征相关的合并症等各种疾病状况的药物。
• Sulfonamide peri-substituted bicyclics for occlusive artery disease
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20060079520A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Acyl sulfonamide, peri-substituted, fused bicyclic ring compounds useful for the treatment or prophylaxis of a prostaglandin-mediated disease or condition are disclosed. The compounds are of the general formula A representative example is:

  酰基磺酰胺，带有周取代的融合双环环化合物，用于治疗或预防前列腺素介导的疾病或症状。这些化合物的一般公式为 代表性示例是：
• [EN] PROTEASOME ACTIVITY ENHANCING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS RENFORÇANT L'ACTIVITÉ DES PROTÉASOMES
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015073528A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention is directed to compounds having the Formula (I), (II), (III), (IV), and (V), compositions thereof, the methods of synthesis of the compouds of interest, and to methods for the treatment of a condition associated with a dysfunction in proteostasis, such as cancer, inflammatory conditions, neurodegeneration, metabolic conditions, comprising administering an effective amount of a compound of the invention.

  本发明涉及具有化学式（I）、（II）、（III）、（IV）和（V）的化合物，其组成物，所述化合物的合成方法，以及用于治疗与蛋白质稳态功能障碍相关的疾病的方法，例如癌症、炎症性疾病、神经退行性疾病、代谢性疾病，包括给予本发明化合物的有效量。
• [EN] INDOLYL-THIENO`3,4-B!PYRAZIN-3-ONE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING HYPER-PROLIFERATIVE DISORDERS AND DISEASES ASSOCIATED WITH ANGIOGENESIS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLYL-THIENO`3,4-B!PYRAZIN-3-ONE UTILISES POUR TRAITER LES MALADIES ET LES TROUBLES HYPER-PROLIFERATIFS ASSOCIES A L'ANGIOGENESE
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2005051957A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  This invention relates to a compound of Formula (I): (I) and its use in treating hyper-proliferative disorders and diseases associated with angiogenesis.

  这项发明涉及到化合物的公式(I)：(I)及其在治疗与血管生成有关的高增殖性疾病和疾病中的应用。