1-methylthioindole | 108279-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methylthioindole
• 英文别名: 1-Methylsulfanylindole
• CAS: 108279-53-4
• 化学式: C₉H₉NS
• 分子量: 163.243
• InChiKey: FGAJULPYUTWURB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  291.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylthioindole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 特戊酸钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 3-bromo-7-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用硫导向基团进行铱催化的吲哚的直接C4和C7选择性炔基炔化反应

  摘要：

  在过去的一个世纪中，吲哚及其类似物一直是最普遍的杂环之一，并且进行了广泛的研究以建立其衍生物的实用合成方法。尤其是，在吡咯环上反应性差的苯类核心的选择性官能化一直是一个巨大的挑战。本文报道的是在硫引导基团的帮助下，铱催化的C4-和C7-位吲哚基的直接炔基化。这种转变显示了广泛的功能组耐受性以及出色的位点选择性。导向基团可以容易地除去或在催化后被转化。炔烃片段的合成效用通过天然吲哚生物碱的核心结构衍生化来证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201904709
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N-(乙基硫代)邻苯二甲酰亚胺 在 氢氧化钾 、 四正丁基溴化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以52%的产率得到1-methylthioindole
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 1-alkylthiopyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85039-x

文献信息

• [EN] SILYLATION OF AROMATIC HETEROCYCLES BY DISILANES USING POTASSIUM ALKOXIDE CATALYSTS<br/>[FR] SILYLATION D'HÉTÉROCYCLES AROMATIQUES PAR DISILANES À L'AIDE DE CATALYSEURS D'ALCOXYDE DE POTASSIUM
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2016100606A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention describes chemical systems and methods for silylating heteroaromatic organic substrates, said system consisting essentially of a mixture of (a) at least one organodisilane and (b) at least alkoxide base, preferably a potassium alkoxide base, and said methods comprising contacting a quantity of the organic substrate with a mixture consisting essentially of (a) at least one organodisilane and (b) at least one alkoxide base, preferably a potassium alkoxide, under conditions sufficient to silylate the heteroaromatic substrate.

  本发明描述了用于对杂环芳烃有机底物进行硅烷化的化学体系和方法，该体系基本上由（a）至少一种有机二硅烷和（b）至少一种碱性氧化物组成，最好是钾碱性氧化物，所述方法包括将一定量的有机底物与基本上由（a）至少一种有机二硅烷和（b）至少一种碱性氧化物组成的混合物接触，条件足以对杂环芳烃底物进行硅烷化。
• INDOLE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20150344425A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention relates to indole carboxamide derivatives of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  该发明涉及式(I)的吲哚羧酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和n如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药物活性化合物的用途。
• Gilow, Helmuth M.; Brown, Christopher S.; Copeland, John N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 4, p. 1025 - 1034
  作者：Gilow, Helmuth M.、Brown, Christopher S.、Copeland, John N.、Kelly, Keith E.

  DOI：——

  日期：——
• GILOW H. M., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 39, 4689-4692
  作者：GILOW H. M.

  DOI：——

  日期：——
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170066787A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This invention relates to compounds useful for treating fungal infections, more specifically topical treatment of onychomycosis and/or cutaneous fungal infections. This invention is directed to compounds that are active against fungi and have properties that allow the compound, when placed in contact with a patient, to reach the particular part of the skin, nail, hair, claw or hoof infected by the fungus. In particular the present compounds have physiochemical properties that facilitate penetration of the nail plate.