2-deuterio-1H-indole | 3972-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-deuterio-1H-indole
• 英文别名: 2-D-indole；[2-2H]-indole；2-deuteroindole；2-deuterium indole
• CAS: 3972-52-9
• 化学式: C₈H₇N
• 分子量: 118.142
• InChiKey: SIKJAQJRHWYJAI-RAMDWTOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-52 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deuterio-1H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 [2-2H]-tryptamine
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的氮链吲哚和亚烷基环丙烷的环异构化：便捷地获得多环吲哚衍生物

  摘要：

  束缚的尽头：通过铑（I）催化的氮链吲哚和亚烷基环丙烷的环异构化，开发了一种新的合成多环吲哚衍生物的合成方案，可提供中等程度的相应四氢-β-咔啉衍生物达到高产（参见计划）。进一步的转化通过过渡金属催化为四环化合物提供了直接而快速的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201302331
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙炔 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2-deuterio-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry in the cyclization of -azidophenylalkenes to indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88388-4

文献信息

• Homoleptic Bis(trimethylsilyl)amides of Yttrium Complexes Catalyzed Hydroboration Reduction of Amides to Amines
  作者：Pengqing Ye、Yinlin Shao、Xuanzeng Ye、Fangjun Zhang、Renhao Li、Jiani Sun、Beihang Xu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04606

  日期：2020.2.21

  Homoleptic lanthanide complex Y[N(TMS)2]3 is an efficient homogeneous catalyst for the hydroboration reduction of secondary amides and tertiary amides to corresponding amines. A series of amides containing different functional groups such as cyano, nitro, and vinyl groups were found to be well-tolerated. This transformation has also been nicely applied to the synthesis of indoles and piribedil. Detailed

  均一的镧系元素络合物Y [N（TMS）2] 3是一种高效的均相催化剂，可用于将硼化的仲酰胺和叔酰胺还原为相应的胺。发现一系列含有不同官能团如氰基，硝基和乙烯基的酰胺具有良好的耐受性。该转化也已经很好地应用于吲哚和吡哌贝地的合成。详细的同位素标记实验，对照实验和动力学研究为阐明反应机理提供了累积的证据。
• Biocatalytic Site-Selective Hydrogen Isotope Exchange of Unsaturated Fragments with D₂O
  作者：Lanlan Wang、Yujiao Lou、Weihua Xu、Zhichun Chen、Jian Xu、Qi Wu

  DOI：10.1021/acscatal.1c05067

  日期：2022.1.7

  Deuterated unsaturated fragments have gained increasing attention because of their roles in understanding reaction mechanisms and pharmaceutical potentials. Due to the difficulties of the existing synthetic methods, it is highly desirable to develop an effective, highly site selective, and environmentally friendly method to introduce deuterium into unsaturated fragments. Herein, we describe a biocatalytic

  氘代不饱和片段因其在理解反应机制和药物潜力方面的作用而受到越来越多的关注。由于现有合成方法的困难，非常希望开发一种有效的、高位点选择性和环境友好的方法将氘引入不饱和片段中。在此，我们描述了一种生物催化氢同位素交换 (HIE) 反应，由来自黑曲霉( An Fdc)的工程化阿魏酸脱羧酶催化不饱和片段形成 C(sp 2 )-D 键，该酶自然催化肉桂酸的可逆转化为苯乙烯和CO 2。一个Fdc 显示出有希望的合成潜力和广泛的底物相容性，提供了一系列具有高产率、位点选择性和 D 掺入的氘代芳族杂环和苯乙烯衍生物。
• Rhodium-catalyzed regioselective direct C–H arylation of indoles with aryl boronic acids
  作者：Liang Wang、Xing Qu、Zhan Li、Wang-Ming Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.015

  日期：2015.6

  A highly efficient Rh(III)-catalyzed direct C–H arylation of indoles with aryl boronic acids under mild conditions has been developed. The methodology features wide substrate scope and excellent functional group compatibility (34 examples, up to 99% yield). The arylated products can also be conveniently transformed into biologically active polycyclic indole derivatives.

  在温和的条件下，已开发出高效的Rh（III）催化的吲哚与芳基硼酸的直接C–H芳基化反应。该方法具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性（34个实例，产率高达99％）。芳基化产物也可以方便地转化为具有生物活性的多环吲哚衍生物。
• Direct Hiyama Cross-Coupling of (Hetero)arylsilanes with C(sp²)–H Bonds Enabled by Cobalt Catalysis
  作者：Ming-Zhu Lu、Xin Ding、Changdong Shao、Zhengsong Hu、Haiqing Luo、Sanjun Zhi、Huayou Hu、Yuhe Kan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00631

  日期：2020.4.3

  We report a chelation-assisted C–H arylation of various indoles with sterically and electronically diverse (hetero)arylsilanes enabled by cost-effective Cp*-free cobalt catalysis. Key to the success of this strategy is the judicious choice of copper(II) fluoride as a bifunctional sliane activator and catalyst reoxidant. This methodology features a broad substrate scope and good functional group compatibility

  我们报道了具有成本效益的无Cp *钴催化作用使各种吲哚与空间和电子上不同的（杂）芳基硅烷进行螯合辅助的C–H芳基化。该策略成功的关键是明智地选择氟化铜（II）作为双官能链烯活化剂和催化剂再氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。克规模的合成和生物活性分子的后期多样化突显了该协议的合成多功能性。
• Manganese-catalyzed synthesis of monofluoroalkenes via C–H activation and C–F cleavage
  作者：Sai-Hu Cai、Lu Ye、Ding-Xing Wang、Yi-Qiu Wang、Lin-Jie Lai、Chuan Zhu、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc04131d

  日期：——

  The manganese-catalyzed α-fluoroalkenylation of arenes via C–H activation and C–F cleavage has been described. This protocol provides a very useful method for the synthesis of monofluoroalkenes with predominant unconventional E-isomer selectivity which complements the existing strategies for the access to these molecular architectures. In addition, the selectivity of β-defluorination in the catalytic

  已经描述了通过C–H活化和C–F裂解的锰催化的芳烃α-氟代烯基化反应。该协议为合成具有主要非常规E-异构体选择性的单氟烯烃提供了一种非常有用的方法，该方法对现有的访问这些分子结构的策略进行了补充。此外，β-脱氟在催化循环中的选择性不仅决定了产物的构型，而且避免了使用外部氧化剂，这为开发锰催化的氧化还原-中性CH转化提供了一个很好的例子。