1-羟基吲哚 | 3289-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基吲哚
• 英文名称: 1-hydroxyindole
• 英文别名: N-hydroxyindole；N-hydroxybenzotriazole
• CAS: 3289-82-5
• 化学式: C₈H₇NO
• 分子量: 133.15
• InChiKey: PTXVSDKCUJCCLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基吲哚 在 sodium hydroxide 、 甲基三辛基氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XXVII. A practical synthesis of the 1-methoxy analog of an ergot alkaloid, (.+-.)-1-methoxy-6,7-secoagroclavine.

  摘要：

  首次合成了麦角生物碱的1-甲氧基类似物，即(±)-1-甲氧基-6,7-支链麦角菌素和(±)-1-甲氧基-6-去甲基-6,7-支链麦角菌素，从2-硝基甲苯出发，在仅九步反应中获得了良好的总产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.677
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-羟基吲哚
  参考文献：
  名称：

  CuH 催化的吲哚衍生物的对映选择性烷基化与配体控制的区域发散

  摘要：

  带有吲哚取代立体中心的对映体富集分子在生物、药物和有机化学中形成一类特殊化合物。因此，不对称吲哚烷基化方法的开发在有机合成中具有很高的价值。传统上，在吲哚烷基化反应中实现 N 选择性是一项重大挑战，因为在最亲核的位置 C3 上存在烷基化的内在偏好。此外，使用催化剂控制选择性和可预测地获得 N-或 C3-烷基化手性吲哚一直是吲哚官能化的长期目标。在此，我们报告了依赖极性反转策略的 N-和 C3-烷基化手性吲哚的配体控制区域发散合成。与使用吲哚作为亲核试剂的常规烷基化反应相反，这种转化使用亲电吲哚衍生物 N-（苯甲酰氧基）吲哚作为偶联伙伴。N-或C3-烷基化吲哚是使用氢化铜催化剂制备的，具有高水平的区域选择性和对映选择性。区域选择性取决于使用 DTBM-SEGPHOS 或 Ph-BPE 作为支持配体。进行密度泛函理论 (DFT) 计算以阐明配体控制的区域发散的起源。区域选择性取决于使用 DTBM-SEGPHOS

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11838
• 作为试剂：
  描述：

  O-(四氢-2H-吡喃-2-基)羟基胺 、 trifluoroacetic acid salt of 1-cyclopropyl-4-[4'-(4,4,4-trifluorobutyl)biphenyl-4-sulfonyl]piperidine-4-carboxylic acid 在 1-羟基吲哚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 以88%的产率得到1-cyclopropyl-4-[4'-(4,4,4-trifluorobutyl)biphenyl-4-sulfonyl]piperidine-4-carboxylicacid (tetrahydro-pyran-2-yloxy)amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLSULFONYLHYDROXAMIC ACID AND AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROTEASE INHIBITORS
  [FR] DERIVES AMIDE ET ACIDE ARYLSULFONYLHYDROXAMIQUE, UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTEASES

  摘要：

  这项发明通常涉及羟肟酸和酰胺化合物（包括这些化合物的盐），更具体地涉及芳基和杂环芳基磺酰甲基羟肟酸和酰胺，这些化合物在某些情况下抑制蛋白酶活性，特别是基质金属蛋白酶（也称为“基质金属蛋白酶”或“MMP”）活性和/或聚集素酶活性。这些化合物通常在结构上对应于式（I）：其中Al、A2、A3、El、E2、E3和E4如本专利中所定义。这项发明还涉及这些化合物的组合物、合成这些化合物的中间体、制备这些化合物的方法，以及治疗与MMP活性和/或聚集素酶活性相关的病症的方法。

  公开号：

  WO2004000811A1

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019199979A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present application provides compounds of formula: Methods of using these compounds for killing bacterial growth and treating bacterial infections are also provided.

  本申请提供了以下化合物的公式：还提供了使用这些化合物杀灭细菌生长和治疗细菌感染的方法。
• [EN] INDOLYL-THIENO`3,4-B!PYRAZIN-3-ONE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING HYPER-PROLIFERATIVE DISORDERS AND DISEASES ASSOCIATED WITH ANGIOGENESIS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLYL-THIENO`3,4-B!PYRAZIN-3-ONE UTILISES POUR TRAITER LES MALADIES ET LES TROUBLES HYPER-PROLIFERATIFS ASSOCIES A L'ANGIOGENESE
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2005051957A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  This invention relates to a compound of Formula (I): (I) and its use in treating hyper-proliferative disorders and diseases associated with angiogenesis.

  这项发明涉及到化合物的公式(I)：(I)及其在治疗与血管生成有关的高增殖性疾病和疾病中的应用。
• Substituted 4H-chromenes and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US20030065018A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention is directed to substituted 4H-chromenes and analogs thereof, represented by the general Formula I: 1 wherein R 1 -R 5 , A, Y and Z are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及被一般式I表示的取代的4H-香豆素及其类似物： 1 其中R 1 -R 5 ，A，Y和Z在此处被定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生细胞死亡，其中异常细胞的不受控制的生长和传播。
• [EN] PYRIDAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS P2X7 RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：NISSAN CHEMICAL IND LTD

  公开号：WO2009057827A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Novel pyridazinone compounds of formula (I), which inhibit the purinergic P2X7 receptor and are useful for prevention, therapy and improvement of inflammatory and immunological diseases.

  翻译结果为：新型的哒嗪酮化合物，其化学公式为(I)，能够抑制嘌呤能P2X7受体，并对预防、治疗和改善炎症性和免疫性疾病有益。
• [EN] 3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 3-PHOSPHOGLYCÉRATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017156165A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。