ω-苄基苯乙酮 | 1083-30-3

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 甜味剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: ω-苄基苯乙酮
• 中文别名: 二氢查耳酮；β-苯基苯丙酮；3-苯基苄基酮；1,3-二苯基-1-丙酮；~-苯基苄基酮；苄乙醯苯；二氢查耳
• 英文名称: dihydrochalcone
• 英文别名: 1,3-diphenylpropan-1-one；1,3-diphenyl-1-propanone；3-phenylpropiophenone
• CAS: 1083-30-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• mdl: MFCD00039563
• 分子量: 210.276
• InChiKey: QGGZBXOADPVUPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72°C
• 沸点：
  145-150 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.0614 g/cm3(Temp: 23 °C)
• 溶解度：
  溶于甲苯
• LogP：
  3.830 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1834.4;1834.4
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2914399090
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

制备方法与用途

二氢查耳酮简介

二氢查耳酮（dihydrochalcone，DHC）是一类具有苯并色原酮母核结构的化合物。它在碱性条件下可以看作是二氢黄酮C环开环的产物。目前已从百合科、菊科、蔷薇科、杜鹃花科等植物中分离得到。这类化合物是一类非常重要的药用活性成分，具有抗氧化、抗肿瘤、抗糖尿病、抗菌以及抗癫痫作用。例如，有研究从云南血竭中分离到一种二氢查耳酮—龙血素A（loureirin A），即4’-羟基-2,4-二甲氧基二氢查耳酮，并证明其对枝孢嗜果仓霉、禾谷镰刀菌龙血树变种、禾谷镰刀菌云南变种和出芽短梗霉等真菌具有抑制作用。

应用 甜味剂应用

二氢查耳酮为无营养型甜味剂，适用于低pH值和低温加热产品。具体应用包括：

1. 复配甜味剂的制作方法：将甜菊糖甙类甜味剂（成分A）与二氢查耳酮糖甙类甜味增强和苦味抑制剂（成分B）按一定配方比例混合均匀，或溶于水后浓缩结晶、喷雾干燥而制成。

2. 低升糖指数食品：制备一种具有低升糖指数和纯蔗糖口味的可食用组合物，包括异麦芽酮糖和安赛蜜或安赛蜜与一种或多种其它高甜度甜味剂（HIS）的混合物的食品、食料或可食用组合物。

制备 化学合成

二氢查耳酮可以通过两种主要方法制备：

1. 苄叉苯乙酮加氢还原：反应在溶剂乙酸乙酯中进行，产率81-95%。
2. 黄酮类苷的转化：
   • 由黄酮类苷（如橙皮苷）在未成熟柑橘中的含量可达20%，用橙皮苷酶切去橙皮糖基上的鼠李糖残基，在碱性条件下加氢，得葡萄糖橙皮素二氢查耳酮（味甜但溶解度仅0.1%），再用淀粉葡萄糖苷基转移酶使之接上几个葡萄糖基，溶解度达1%，市售商品有柚皮苷二氢查耳酮和新橙皮苷二氢查耳酮等。

性质

• 化学性质：白色针状结晶性粉末，呈水果似甜味，无苦的回味，甜度约为蔗糖的330～490倍。对热的稳定性较差，在室温下pH值2.0以上较稳定。饱和水溶液25℃时pH值为6.25。无吸湿性。熔点152～154℃，相对密度(d₂⁵)0.8075。微溶于水，溶于稀碱，不溶于乙醚及无机酸。
• 用途：无营养型甜味剂，适用于低pH值和低温加热产品；有机中间体。

毒性

急性、亚急性和慢性毒理试验均无异常（FDA）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 生成 二苄基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Carmack, Marvin; Behforouz, Mohammad; Berchtold, Glenn A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1305 - 1318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到ω-苄基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of cis-1,2-disubstituted cyclopropanols and cyclopent-3-enols via SmI2 mediated C–N(Bt) bond cleavage

  摘要：

  Diastereoselective synthesis of cis-1,2-disubstituted cyclopropanols and cyclopent-3-enols has been achieved from readily available beta-benzotriazolyl ketones (beta-Bt ketones) via a C-N(Bt) bond cleavage/cyclization process promoted by SmI2/HMPA. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.002
• 作为试剂：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 钯 ω-苄基苯乙酮 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to form 1,3-diphenylpropan-1-one (compound 2)的产率得到ω-苄基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  NR1H4 nuclear receptor binding compounds

  摘要：

  本发明涉及符合一般式(I)的化合物，该化合物与NR1H4受体结合并作为NR1H4受体的激动剂。本发明还涉及通过化合物与核受体结合治疗疾病和/或病况以及使用化合物生产药物的方法。

  公开号：

  US20030149087A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS COMPRISING CDK INHIBITORS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS COMPRENANT DES INHIBITEURS DES CDK ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2010129858A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Disclosed herein are compounds suitable for use as antitumor agents, methods for treating cancer wherein the disclosed compounds are used in making a medicament for the treatment of cancer, methods for treating a tumor comprising, administering to a subject a composition comprising one or more of the disclosed cytotoxic agents, and methods for preparing the disclosed antitumor agents.

  本文披露了适用作抗肿瘤药剂的化合物，用于治疗癌症的方法，其中所披露的化合物用于制备治疗癌症的药物，治疗肿瘤的方法包括向受试者施用包含一种或多种所披露的细胞毒性药剂的组合物，以及制备所披露的抗肿瘤药剂的方法。
• 氢化反应方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111099986B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种氢化反应方法，属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法，包括以下步骤：氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应，使得氢受体化合物进行氢化反应；所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上；所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和，易操作，收率高，反应时间短，底物适用范围广，适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团，具有较好的选择性，反应专一性强。
• Nitrogen-enriched porous carbon supported Pd-nanoparticles as an efficient catalyst for the transfer hydrogenation of alkenes
  作者：Jie Li、Xin Zhou、Ning-Zhao Shang、Cheng Feng、Shu-Tao Gao、Chun Wang

  DOI：10.1039/c8nj03656j

  日期：——

  g-C3N4 as a nitrogen source and a self-sacrificial template. The prepared Pd@NPC exhibited superior catalytic activity and chemoselectivity for the catalytic transfer hydrogenation of alkenes under mild conditions with formic acid as a hydrogen donor. Moreover, the catalyst displays high structure stability, and can be reused for five runs without any significant decrease of its catalytic activity and

  将超细钯纳米颗粒固定在富氮多孔碳纳米片（NPC）上，该碳纳米片是用gC 3 N 4作为氮源和自牺牲模板制备的。所制得的Pd @ NPC在温和条件下，以甲酸为氢供体，对烯烃进行催化转移加氢显示出优异的催化活性和化学选择性。而且，该催化剂显示出高的结构稳定性，并且可以重复使用五次而不会显着降低其催化活性和明显的Pd浸出。这项工作提供了一种简便可行的方法来制造富氮碳纳米片，并构造高级钯负载的多相催化剂以实现高催化活性。
• Clean and selective oxidation of aromatic alcohols using silica-supported Jones’ reagent in a pressure-driven flow reactor
  作者：Charlotte Wiles、Paul Watts、Stephen J. Haswell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.157

  日期：2006.7

  By exploiting the high surface to volume ratio obtained within continuous flow reactors, we are able to oxidise selectively an array of primary alcohols to either the aldehyde or carboxylic acid, depending on the flow rates employed, demonstrating a degree of reaction control unattainable in traditional stirred reactors.

  通过利用连续流动反应器中获得的高表面积体积比，我们能够根据所使用的流速将一系列伯醇选择性地氧化为醛或羧酸，证明了在传统搅拌条件下无法实现的反应控制程度反应堆。
• Ruthenium Complexes with PYA Pincer Ligands for Catalytic Transfer Hydrogenation of Challenging Substrates
  作者：Philipp Melle、Martin Albrecht

  DOI：10.2533/chimia.2019.299

  日期：——

  Here we highlight the potential of a series of ruthenium complexes with tridentate N,N,N pincer-type ligands featuring two pyridylidene amide (PYA) moieties in the ligand skeleton. They were successfully applied in transfer hydrogenation of ketones and C=C double bonds. Rational ligand design was key for increasing the catalytic performance in the reduction of challenging substrates such as potentially

  在这里，我们重点介绍了一系列具有三齿 N,N,N 钳型配体的钌配合物的潜力，该配体在配体骨架中具有两个吡啶基酰胺 (PYA) 部分。它们成功应用于酮和C=C双键的转移氢化。合理的配体设计是提高还原具有挑战性的底物（例如潜在螯合乙酰吡​​啶）的催化性能的关键。特定的反应曲线表明催化剂通过亚胺配位以及底物或产物的 N,O-二齿配位而中毒。提出了减轻这种抑制的方法。此外，这些PYA钳钌络合物实现了α，β-不饱和酮（例如亚苄基丙酮）的C=C相对于C=O键的选择性还原，而其他α，β-不饱和酮（例如反式查尔酮）主要经历氧化C= C键断裂。

表征谱图