2-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂
• 分子量: 330.426
• InChiKey: PNVOJOAUFZJGEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氧气 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 反应 60.0h， 生成 2-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化酮和甲醇的氢借位和氢借位中断反应

  摘要：

  本文报道了在65°C下使用催化[{Ir（cod）Cl} 2 ]促进酮烯醇盐与甲醇的氢借入反应。氧气气氛加速了该过程，当与庞大的单齿膦配体结合使用时，可通过阻止烯酮还原来中断催化循环。随后向反应混合物中添加亲核试剂，可以开发出一锅的亚甲基化/共轭加成方案，这极大地扩展了该方法可以制备的产物的范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201410391

文献信息

• Nickel-Catalyzed Hydrogen-Borrowing Strategy for α-Alkylation of Ketones with Alcohols: A New Route to Branched <i>gem</i>-Bis(alkyl) Ketones
  作者：Jagadish Das、Khushboo Singh、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02256

  日期：2018.9.21

  The α-alkylation of ketones using an earth-abundant and nonprecious NiBr2/L1 system is reported. This nickel-catalyzed reaction could be performed in gram scale and successfully applied in the synthesis of donepezil (Alzheimer’s drug) and functionalization of steroid hormones and fatty acid derivatives. Synthesis of N-heterocycles, methylation of ketones, and one-pot double alkylation to bis-hetero

  据报道，使用一种地球上丰富的非贵重的NiBr 2 / L1系统对酮进行α-烷基化。该镍催化的反应可以以克为单位进行，并成功地用于多奈哌齐的合成（阿尔茨海默氏病药物）以及类固醇激素和脂肪酸衍生物的功能化。N-杂环的合成，酮的甲基化以及使用两种不同的醇和单一催化剂将一锅双烷基化为双-杂芳基酮，拓宽了催化规程的范围。使用定义的Ni-H物种和氘标记实验的初步机理研究确定了借用氢策略的参与。
• Mn(<scp>ii</scp>)-catalysed alkylation of methylene ketones with alcohols: direct access to functionalised branched products
  作者：Lalit Mohan Kabadwal、Jagadish Das、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c8cc08010k

  日期：——

  Herein an operationally simple alkylation of methylene ketones with primary alcohols is reported. Use of an inexpensive and earth abundant Mn/1,10-phenanthroline system enables direct access to a series of functionalised branched ketones including one-pot sequential double alkylation and Alzheimer's drug donepezil. Preliminary mechanistic investigation, determination of the rate and order of reactions

  在本文中，报道了使用伯醇对亚甲基酮进行操作上简单的烷基化。使用便宜且富含地球的Mn / 1,10-菲咯啉系统可以直接获得一系列功能化的支链酮，包括一锅顺序双烷基化反应和阿尔茨海默氏症药物多奈哌齐。初步的机理研究，反应速率和顺序的确定以及氘标记实验支持了酮烷基化的氢借入策略的参与。
• Iron-Catalyzed Ligand Free α-Alkylation of Methylene Ketones and β-Alkylation of Secondary Alcohols Using Primary Alcohols
  作者：Anitha Alanthadka、Sourajit Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01600

  日期：2019.9.20

  demonstrate a general and broadly applicable catalytic cross coupling of methylene ketones and secondary alcohols with a series of primary alcohols to disubstituted branched ketones. A simple and nonprecious Fe2(CO)9 catalyst enables one-pot oxidations of both primary and secondary alcohols to a range of branched gem-bis(alkyl) ketones. A number of bond activations and formations selectively occurred in

  在本文中，我们证明了亚甲基酮和仲醇与一系列伯醇与二取代的支链酮的通用且广泛适用的催化交叉偶联。一种简单且非贵重的Fe 2（CO）9催化剂可将一元醇和仲醇一锅氧化成一系列支链宝石-双（烷基）酮。在一个罐中选择性地发生许多键的活化和形成，以提供酮产物。偶联反应可以以克为单位进行，并成功地用于合成阿兹海默氏病药物。可以实现甾体激素的烷基化。单一催化剂可以使用两种不同的醇将一锅法双烷基化为双杂芳基酮。使用IR探针，氘标记和动力学实验的初步机理研究确定了使用Fe催化剂参与借氢过程的过程，该反应产生H 2和H 2 O作为副产物。
• Iridium-Catalyzed Alkylation of Secondary Alcohols with Primary Alcohols: A Route to Access Branched Ketones and Alcohols
  作者：Sertaç Genç、Süleyman Gülcemal、Salih Günnaz、Bekir Çetinkaya、Derya Gülcemal

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01099

  日期：2020.7.17

  Under borrowing hydrogen conditions, NHC–iridium(I) catalyzed the direct or one-pot sequential synthesis of α,α-disubstituted ketones via the alkylation of secondary alcohols with primary alcohols is reported. Notably, the present approach provides a new method for the facile synthesis of α,α-disubstituted ketones and featured with several characteristics, including a broad substrate scope, using easy-to-handle

  据报道，在借用氢的条件下，NHC-铱（I）催化通过仲醇与伯醇的烷基化直接或一锅法连续合成α，α-二取代的酮。值得注意的是，本方法提供了一种易于合成α，α-二取代酮的新方法，该方法具有多种特征，包括广泛的底物范围，使用易于处理的醇作为起始原料，并在有氧条件下进行反应。此外，通过向反应混合物中添加外部氢源，选择性地一锅形成β，β-二取代的醇。
• β-Phenyl Quenching of Triplet Excited Ketones:  How Critical Is the Geometry for Deactivation?
  作者：Subhas Samanta、Brijesh Kumar Mishra、Tamara C. S. Pace、Narayanasami Sathyamurthy、Cornelia Bohne、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1021/jo060200e

  日期：2006.6.1

  The phenomenon of β-phenyl quenching has been examined by laser-flash photolysis in a series of α- and/or β-substituted ketones 4−8 with similar excited-state characteristics. It is found that α-substitution markedly increases the triplet lifetimes in contrast to β-substitution. The force field calculations for the various staggered conformers of ketones 4−6 and 8-syn show that the lowest-energy conformation

  β -苯基猝灭的现象已在一系列α-和/或β取代的酮的被检查通过激光闪光光解4 - 8具有相似的激发态特性。发现与β取代相比，α取代显着增加了三重态寿命。酮4 − 6和8 - syn的各种交错构象异构体的力场计算结果表明，在所有这些酮中，最低能级构象相互之间具有羰基和β-苯环。尽管有这样的几何要求，但观察到的更长的寿命被认为是由于α-取代基整体上对平面苯甲酰基部分的旋转自由度的影响。实验结果表明达到了似乎是淬火的关键几何形状。这种情况可能类似于Norrish II型反应，其中早就知道了α-取代基可抑制消除途径并促进Yang环化反应。另外，我们已经证明α，β-二取代的酮的非对映异构体表现出不同的寿命。