3-fluoro-1,3-diphenylpropan-1-one | 1428331-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-fluoro-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-Fluoro-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 1428331-71-8
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• 分子量: 228.266
• InChiKey: RXUJWSQSCOSMOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 在 iron(II) acetylacetonate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到3-fluoro-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  金属催化的苯甲酸氟化物与氟化物的1,4-共轭加成反应的合成等价物

  摘要：

  我们详细探讨了铁催化的含芳环和吸电子基团彼此位于β彼此之间的基团的苄基氟化，从而提供了直接接触β氟化加合物的途径。可以认为这种操作上便利的方法不仅有助于及时解决苄基氟化问题，而且还可以等同于与氟化物的共轭加成反应等价的功能，从而以中等至良好的收率和优异的选择性提供了产品。

  DOI：

  10.1021/jo401796g

文献信息

• Silver-catalyzed decarboxylative acylfluorination of styrenes in aqueous media
  作者：Hua Wang、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1039/c4cc02800g

  日期：——

  A mild catalytic decarboxylative acylfluorination of styrenes with alpha-oxocarboxylic acids and Selectfluor is reported. This operationally simple and efficient method provides a fundamentally novel approach toward the synthesis of beta-fluorinated 3-aryl ketones with a wide range of substrate scope.

  据报道，苯乙烯具有α-氧代羧酸和Selectfluor的轻度催化脱羧酰基氟。这种操作简单有效的方法为合成具有广泛底物范围的β-氟化3-芳基酮提供了一种根本上新颖的方法。
• Ag ^II ‐Mediated Synthesis of β‐Fluoroketones by Oxidative Cyclopropanol Opening
  作者：Yuanlin Deng、Nabeelah I. Kauser、Shahidul M. Islam、Justin T. Mohr

  DOI：10.1002/ejoc.201700899

  日期：2017.10.25

  regioselective synthesis of β-fluorinated ketones via silver(II)-mediated ring opening is described. Commercially available AgF2 serves as both an oxidant and fluorine atom source. A variety of β-fluorinated ketones are efficiently prepared from tertiary cyclopropanol precursors, offering a straightforward approach for the introduction of a fluorine atom at a remote site. Selectivity is observed in

  描述了通过银 (II) 介导的开环区域选择性合成 β-氟化酮。市售的 AgF2 可用作氧化剂和氟原子源。多种 β-氟化酮可从叔环丙醇前体有效制备，为在远程位置引入氟原子提供了一种直接的方法。在导致更多取代位点氟化的键断裂位点观察到选择性。建议自由基介导的顺序均裂 CC 键裂解和 CF 键形成。
• Palladium-Catalyzed Electrooxidative Hydrofluorination of Aryl-Substituted Alkenes with a Nucleophilic Fluorine Source
  作者：Anup Mandal、Jieun Jang、Baeho Yang、Hyunwoo Kim、Kwangmin Shin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04045

  日期：2023.1.13

  Herein, we report an electrocatalytic hydrofluorination of aryl-substituted alkenes with a nucleophilic fluorine source. The merger of palladium catalysis with electrooxidation enables the transformation of various substrates ranging from styrenes to more challenging α,β-unsaturated carbonyl derivatives to the corresponding benzylic fluorides. This method can also be applied to the late-stage modification

  在此，我们报道了芳基取代烯烃与亲核氟源的电催化氢氟化反应。钯催化与电氧化的结合能够将各种底物从苯乙烯转化为更具挑战性的 α,β-不饱和羰基衍生物，再转化为相应的苄基氟化物。该方法也可应用于药物衍生物的后期修饰。机理研究表明，通过阳极氧化生成高价钯中间体是这种电催化氢氟化反应的关键步骤。
• Silver‐Catalyzed Decarboxylative Acylfluorination of Two Alkenes with Ketonic Acids
  作者：Ren‐Xiang Liu、Wei Wang、Luo Yang

  DOI：10.1002/adsc.202301256

  日期：2024.4.9

  A four-component acylative fluorination type radical-dual-difunctionalization of two different alkenes is developed, assisted by the interaction of silver catalyst and Selectflour. Various α-ketonic acids can be decarboxylated to form acyl radicals at 35 celsius centigrade, sequentially add to the electron-deficient and electron-rich alkenes to provide the benzyl fluorinated compounds containing diversified

  在银催化剂和 Selectflour 相互作用的辅助下，开发了两种不同烯烃的四组分酰化氟化型自由基双双官能化。各种α-酮酸在35℃下脱羧形成酰基自由基，依次与缺电子和富电子烯烃加成，得到含有多种官能团的氟化苄基化合物。
• Iron(II)-Catalyzed Benzylic Fluorination
  作者：Steven Bloom、Cody Ross Pitts、Ryan Woltornist、Andrew Griswold、Maxwell Gargiulo Holl、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ol400424s

  日期：2013.4.5

  Direct C-F functionalization of benzylic sp(3) C-H bonds is a synthetic challenge that has yet to be propitiously overcome. A mild, one-pot synthesis of monofluorinated benzylic substrates is reported with commercially available iron(II) acetylacetonate and Selectfluor in good to excellent yields and selectivity. A convenient route to beta-fluorinated products of 3-aryl ketones is also highlighted, providing a synthetic equivalent to the difficult to accomplish conjugate addition of fluoride to alpha,beta-unsaturated ketones.