3-Brom-1,3-diphenyl-1-propanon | 52306-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-Brom-1,3-diphenyl-1-propanon
• 英文别名: β-Bromdihydrochalkon；3-bromo-1,3-diphenyl-propan-1-one；γ-Brom-α-oxo-α.γ-diphenyl-propan；Phenyl-(β-brom-β-phenyl-aethyl)-keton；ω-(α-Brom-benzyl)-acetophenon；3-Brom-1,3-diphenyl-propan-1-on；1-Propanone, 3-bromo-1,3-diphenyl-；3-bromo-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 52306-31-7
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: JELICDJJGZGXTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  396.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Brom-1,3-diphenyl-1-propanon 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ω-苄基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  2-Azido-1,3-diphenyl-propan-1-one衍生物中的光诱导C-N键断裂：zo酸的光释放

  摘要：

  在甲苯中光解3-azido-1,3-diphenyl-propan-1-one（1a）产生1,3-diphenyl-propen-1-one（2），而辐照3-azido-2,2-dimethyl -1,3-二苯基-丙烷-1-酮（1b）导致主要形成2,2-二甲基-1,3-二苯基-丙烷-1-酮。乙腈中1a，b的激光闪光光解（308 nm）分别由于形成自由基4a和4b而在瞬态吸收（λmax =〜310 nm），它们在环境温度下的寿命约为14μs。TD-DFT计算（B3LYP / 6-31 + G（d））表明三重酮的第一和第二激发态（T 1K（n叠氮化物1a中的（π*）和T 2K（π，π*））几乎退化，分别比基态（S 0）高约74 kcal / mol和76 kcal / mol 。类似地，叠氮化物1b分别具有高于S 0的T 1K和T 2K 75和82 kcal / mol 。计算出的用于裂解CN

  DOI：

  10.1021/jo070558q
• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 生成 3-Brom-1,3-diphenyl-1-propanon
  参考文献：
  名称：

  无溶剂，光诱导的α-溴代酮的1,2-溴转移反应

  摘要：

  α-溴苯乙酮在乙腈中的光解作用导致形成了具有良好产物选择性的β-溴苯乙酮，这可以被称为1,2-Br转移反应。当反应以纯净或固态进行时，产物选择性增加，在某些情况下，仅形成1,2-Br转移产物。建议反应由C进行Br键均质化，得到一个自由基对，然后歧化和将HBr共轭添加到α，β-不饱和酮中间体上。当不饱和中间体通过额外的共轭作用稳定时，反应在不饱和酮成为主要产物的阶段停止。由于该反应不使用挥发性有机溶剂和任何其他添加剂（例如酸，碱或金属催化剂等），因此该研究中描述的合成方法很好地适合于生态友好型有机合成。此外，该方法还适用于完美原子经济，不会产生任何副产品。合成方法应比其他替代方法有更多优势，以获得β-溴代羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.015

文献信息

• Photoinitiated ambient temperature copper-catalyzed atom transfer radical addition (ATRA) and cyclization (ATRC) reactions in the presence of free-radical diazo initiator (AIBN)
  作者：Marielle Nicole C. Balili、Tomislav Pintauer

  DOI：10.1039/c0dt01764g

  日期：——

  monoadduct was obtained in lower yields in the ATRA of less active halogenated compounds, which was mostly due to incomplete alkene conversions. Ambient temperature ATRA of CCl4 to various 1,6-dienes followed by sequential ATRC was also performed in the presence of UV light using [CuII(TPMA)Cl][Cl] complex and AIBN. High yields of the 5-exo-trig cyclic product were obtained for all dienes with preferential

  据报道，在AIBN存在下，紫外线在铜催化的原子转移自由基加成（ATRA）和各种（多）卤代化合物与高活性烯烃的环化（ATRC）反应中的使用。由AIBN的光分解产生的自由基可在环境温度下有效地再生铜（I）配合物，从而实现ATRA的ATRA四氯化碳4催化剂负载量低至0.05 mol％的CBr 4和CBr 4。活性较低的卤代化合物在ATRA中以较低的收率获得了所需的单加合物，这主要是由于烯烃转化不完全所致。的环境温度ATRA四氯化碳4使用[Cu II（TPMA）Cl] [Cl]配合物和AIBN ，在紫外光存在下，先后制得各种1,6-二烯，然后依次进行ATRC 。对于所有二烯，以顺式异构体的优先形成，获得了高产率的5- exo - trig环状产物。
• Sulphide as a leaving group: highly stereoselective bromination of alkyl phenyl sulphides
  作者：Daniele Canestrari、Caterina Cioffi、Ilaria Biancofiore、Stefano Lancianesi、Lorenza Ghisu、Manuel Ruether、John O'Brien、Mauro F. A. Adamo、Hasim Ibrahim

  DOI：10.1039/c9sc03560e

  日期：——

  A conceptionally novel nucleophilic substitution approach to synthetically important alkyl bromides is presented. Using molecular bromine (Br2), readily available secondary benzyl and tertiary alkyl phenyl sulphides are converted into the corresponding bromides under exceptionally mild, acid- and base-free reaction conditions. This simple transformation allows the isolation of elimination sensitive

  提出了一种概念上新颖的对重要合成烷基溴的亲核取代方法。使用分子溴（Br2），在异常温和，无酸和无碱的反应条件下，容易获得的仲苄基和叔烷基苯基硫化物转化为相应的溴化物。这种简单的转化可以以高收率和高纯度分离出对消除敏感的苄基β-溴羰基和腈化合物。值得注意的是，质子官能团（例如酸和醇）是可以容忍的。通过不对称磺胺-迈克尔加成反应很容易制得的对映体富集的苄基β-磺基酯，可产生相应的具有高立体选择性的倒置溴化物，在-40°C时达到完全对映体特异性。显着地，报道的苄基β-溴代酯可以在没有消旋作用的情况下在-20°C下长时间保存。一锅法制备90％ee的γ-叠氮基醇（S）-5证明了其合成潜力。NMR研究表明，最初形成了硫化物溴加合物，而该加合物又与假定的经历C-Br键形成的二溴硫丙烷中间体处于平衡状态。
• Lewis Acid Catalyzed Reaction of Aromatic Vinyl Halides with Aromatic Aldehydes: A Novel Aldol-type Condensation Mimic
  作者：Philip W. H. Chan、Shin Kamijo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2001-14664

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of Lewis acid, aromatic a-vinyl halides readily undergo reaction with aromatic aldehydes at ambient temperatures to give a variety of substituted transchalcones in moderate to excellent yields. These compounds are potentially useful synthetic intermediates for organic synthesis as well as compounds of significance in terms of their ability to exhibit a wide spectrum

  在催化量的路易斯酸存在下，芳族α-乙烯基卤化物在环境温度下很容易与芳族醛反应，以中等至极好的收率得到各种取代的转查耳酮。这些化合物是用于有机合成的潜在有用的合成中间体，以及就其表现出广谱生物活性的能力而言具有重要意义的化合物。这是第一个报道的例子，其中金属氧烯烃以外的卤代烯基衍生物可以参与向山-羟醛型碳-碳形成反应。
• Some Addition Reactions of Chalcones. II. The Preparation of Some γ-Ketoselenides
  作者：Henry Gilman、Louis F. Cason

  DOI：10.1021/ja01147a057

  日期：1951.3
• Kaup, Gerd; Matthies, Doris, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1988, vol. 161, p. 119 - 143
  作者：Kaup, Gerd、Matthies, Doris

  DOI：——

  日期：——