2-羟基-1,3-二苯基丙烷-1-酮 | 5381-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-羟基-1,3-二苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 2-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-1,3-diphenyl-propan-1-on；trans-(2S,3R)-epoxy-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 5381-83-9；92-08-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: XTJIDQBILYRXBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  394.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1,3-二苯基丙烷-1-酮 在 一水合硫酸镁 、 磷酸二苯酯 、 对甲苯磺酰肼 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到3,5-二苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酮直接转化为炔烃

  摘要：

  炔烃是有机化学中非常重要的官能团，既可以作为目标结构的一部分，也可以作为通用的合成中间体。在这项研究中，报道了将α-羟基酮直接转化为炔烃的方案。结合通过形成中央C–C键生成所需起始原料的多种合成方法，它可实现高度通用的炔烃片段偶联方法。除了机械方面的见解之外，还显示了这种新颖转变的广泛范围。此外，通过将其与各种α-羟基酮合成配合使用，证明了本协议的实用性，从而可以使用各种炔烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02941
• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 癸烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到2-羟基-1,3-二苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Iodine promoted α-hydroxylation of ketones

  摘要：

  描述了一种在无金属条件下使用亚化学计量量的碘对酮进行α-羟基化的新方法。

  DOI：

  10.1039/c5ob00684h

文献信息

• Prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof
  申请人：Gallop A. Mark

  公开号：US20060229361A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  The present invention provides prodrugs of GABA analogs, pharmaceutical compositions of prodrugs of GABA analogs and methods for making prodrugs of GABA analogs. The present invention also provides methods for using prodrugs of GABA analogs and methods for using pharmaceutical compositions of prodrugs of GABA analogs for treating or preventing common diseases and/or disorders.

  本发明提供了GABA类似物的前药，GABA类似物前药的药物组合物以及制备GABA类似物前药的方法。本发明还提供了使用GABA类似物前药的方法以及使用GABA类似物前药的药物组合物治疗或预防常见疾病和/或疾病的方法。
• An Efficient and General Iron-Catalyzed One-Pot Synthesis of Furans via α-Hydroxy Ketones and Activated Alkynes
  作者：Hua Cao、Haiying Zhan、Jianyong Wu、Haiping Zhong、Yuanguang Lin、Hong Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201200163

  日期：2012.4

  A new practical and economical process for the synthesis of substituted furan derivatives has been developed by an FeCl3-catalyzed reaction of α-hydroxy ketones with activated alkynes. This methodology represents a highly efficient synthetic route to electron-deficient furans for which catalytic approaches are scarce. Furthermore, this transformation is associated with readily available substrates

  通过 FeCl3 催化 α-羟基酮与活化炔烃的反应，开发了一种新的实用且经济的合成取代呋喃衍生物的方法。这种方法代表了一种高效的缺电子呋喃合成路线，催化方法稀缺。此外，这种转化与容易获得的底物、良好的产量和温和的条件有关。
• METHODS OF DESIGNING, PREPARING, AND USING NOVEL PROTONOPHORES
  申请人：Martineau Louis C.

  公开号：US20140135359A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides a computer-assisted method of generating a protonophore requiring the use of a computer including a processor. The method includes: designing the protonophore, calculating, using the processor, an estimated protonophoric activity; producing the protonophore if the estimated protonophoric activity corresponds to an U 50 of about 20 μM or less; and determining the uncoupling activity of the protonophore. The present invention also provides novel protonophores that meet the above requirement and their methods of use.

  本发明提供了一种利用计算机辅助的方法来生成需要使用处理器的质子载体。该方法包括：设计质子载体，使用处理器计算估计的质子载体活性；如果估计的质子载体活性对应于大约20微米或更少的U50，则生产质子载体；并确定质子载体的解耦活性。本发明还提供了符合上述要求的新型质子载体及其使用方法。
• DBU-Promoted Dynamic Kinetic Resolution in Rh-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of 5-Alkyl Cyclic Sulfamidate Imines: Stereoselective Synthesis of Functionalized 1,2-Amino Alcohols
  作者：Hyeong Rae Kim、Raghavendra Achary、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01892

  日期：2018.10.5

  Dynamic kinetic resolution (DKR)-driven asymmetric transfer hydrogenation of 5-alkyl cyclic sulfamidate imine produces the corresponding sulfamidate with excellent levels of diastereo- and enantioselectivity by employing a HCO2H/DBU mixture as the hydrogen source in the presence of the Noyori-type chiral Rh-catalyst at room temperature for 1 h. In this process, DKR was induced by DBU-promoted rapid

  通过动态动力学拆分（DKR）驱动的5-烷基环氨基磺酸亚胺的不对称转移氢化反应，通过在Noyori-存在下使用HCO 2 H / DBU混合物作为氢源，产生具有极佳非对映选择性和对映选择性的相应氨基磺酸盐型手性Rh催化剂在室温下放置1 h。在此过程中，DKR是由DBU促进的底物快速消旋作用诱导的。还描述了所得环状氨基磺酸盐向官能化对映体富集的1，2-氨基醇和手性胺物质的立体选择性转化。
• Catalytic asymmetric synthesis of <i>N</i>-substituted tetrahydroquinoxalines <i>via</i> regioselective Heyns rearrangement and stereoselective transfer hydrogenation in one pot
  作者：Jin Huang、Guang-xun Li、Gao-feng Yang、Ding-qiang Fu、Xiao-kang Nie、Xin Cui、Jin-zhong Zhao、Zhuo Tang

  DOI：10.1039/d0sc06264b

  日期：——

  step-economically obtained in good yield (<97%) and ee (<99%) with readily available substrates. The reaction proceeds through an interesting regioselective Heyns rearrangement/enantioselective transfer hydrogenation in one pot. The substrate scope and the reaction mechanism were systematically investigated.

  N-取代的四氢喹喔啉（37个实例）可以经济高效地一步一步获得，并且容易获得底物，ee（<99％）。反应在一锅中进行有趣的区域选择性海恩斯重排/对映选择性转移氢化。系统地研究了底物范围和反应机理。