2-benzyl-1-phenylprop-2-en-1-one | 354530-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-benzyl-1-phenyl-2-propen-1-one
• CAS: 354530-00-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: LSVQSPAYMVBRDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-phenylprop-2-en-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-benzyl-2,3-epoxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  末端烯酮的不对称催化环氧化合成三唑类抗真菌剂

  摘要：

  实现了α-取代乙烯基酮的对映选择性环氧化，构建了合成各种三唑类抗真菌剂的关键环氧化物中间体。通过使用手性N,N'-二氧化物/Sc III配合物作为手性催化剂和 35% 的水溶液，该反应以高产率和良好的对映选择性有效进行。H 2 O 2作为氧化剂。它使光学活性艾沙康唑、依氟康唑和其他潜在的抗真菌剂的转化成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02588
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86 %的产率得到2-benzyl-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃选择性氯羰基化光催化合成β-酮伯氯化物

  摘要：

  使用双镍/光氧化还原催化，开发了一种通过烯烃的区域选择性氯羰基化快速获得 β-酮伯氯化物的原子经济策略。该转变具有广泛的功能组宽容性和操作简单性。初步控制实验和 DFT 机理研究表明光催化生成 Cl·，然后添加到烯烃中，然后进行镍催化交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.202402849

文献信息

• Direct α-Acylation of Alkenes via N-Heterocyclic Carbene, Sulfinate, and Photoredox Cooperative Triple Catalysis
  作者：Kun Liu、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.1c01022

  日期：2021.4.7

  excellent functional group tolerance. Mechanistic studies reveal that these cascades proceed through a sequential radical addition/coupling/elimination process. In contrast to known triple catalysis processes that operate via two sets of interwoven catalysis cycles, in the introduced process, all three cycles are interwoven.

  N-杂环卡宾（NHC）催化已成为现代合成化学中的多功能工具。进一步增加了复杂性，引入了几种通过双催化进行的过程，其中 NHC 有机催化剂与第二催化部分协同作用，显着扩大了反应范围。在生物转化中，通常使用多重催化来获取复杂的天然产物。在该策略的指导下，最近研究了三重催化，其中三种不同的催化模式合并在一个过程中。在本通讯中，报道了使用 NHC、亚磺酸盐和光氧化还原协同三重催化对各种烯烃与芳酰氟进行直接 α-C-H 酰化。该方法可以以中等至高产率制备具有优异官能团耐受性的α-取代乙烯基酮。机理研究表明，这些级联通过连续的自由基加成/偶联/消除过程进行。与通过两组交织的催化循环操作的已知三重催化过程相比，在所引入的过程中，所有三个循环都是交织的。
• An iron-catalyzed hydroalkylation reaction of α,β-unsaturated ketones with ethers
  作者：Yun Lan、Pei Fan、Xiao-Wei Liu、Fei-Fan Meng、Tanveer Ahmad、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc07235j

  日期：——

  A general strategy for the hydroalkylation of vinyl ketones using ethers catalyzed by an iron catalyst is described. This catalytic method permits direct transformation of easily accessible and abundant precursors into highly substituted, structurally diverse and functionally concentrated products.

  描述了使用铁催化剂催化的醚进行乙烯基酮加氢烷基化的一般策略。这种催化方法可将容易获得且丰富的前体直接转化为高度取代的，结构多样且功能集中的产物。
• Chiral-Sc catalyzed asymmetric Michael addition/protonation of thiols with enones in water
  作者：Taku Kitanosono、Masaru Sakai、Masaharu Ueno、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c2ob26264a

  日期：——

  Asymmetric Michael reactions and enantioselective protonations between enones and thiols were catalyzed by a Sc(OTf)3–chiral 2,2′-bipyridine complex in water. The remarkable governing of the enantioselectivity for simple introduction of protons despite their abnormally high mobility in water may provide us with new synthetic opportunities as well as significant chemical advances.

  Sc（OTf）3-手性2,2'-联吡啶配合物催化烯酮和硫醇之间的不对称迈克尔反应和对映选择性质子水。尽管质子的迁移率异常高，但对简单引入质子的对映选择性的显着控制。水 可能为我们提供新的合成机会以及重大的化学进展。
• Iron-Catalyzed Tandem Three-Component Alkylation: Access to α-Methylated Substituted Ketones
  作者：Léo Bettoni、Charlotte Seck、Mbaye Diagne Mbaye、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00630

  日期：2019.5.3

  The borrowing hydrogen strategy has been applied in the synthesis of α-branched methylated ketones via a tandem three-component reaction catalyzed by a diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex. Various alkyl and aromatic methyl ketones underwent dialkylation with various primary alcohols and methanol as alkylating agents in mild reaction conditions and good yields. Deuterium labeling experiments

  通过二氨基环戊二烯酮三羰基铁络合物催化的串联三组分反应，借位氢策略已应用于α-支化甲基化酮的合成中。各种烷基和芳族甲基酮在温和的反应条件下以良好的收率与各种伯醇和甲醇作为烷基化剂进行了二烷基化反应。氘标记实验表明，在串联过程中，苯甲醇是氢源。
• Catalytic Reductive Cross Coupling and Enantioselective Protonation of Olefins to Construct Remote Stereocenters for Azaarenes
  作者：Manman Kong、Yaqi Tan、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Choon-Hong Tan、Shanshan Cao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.1c01073

  日期：2021.3.17

  A novel enantioselective protonation protocol that is triggered by reductive cross coupling of olefins is reported. When under cooperative photoredox and chiral hydrogen-bonding catalytic conditions and using a terminal reductant, various α-branched vinylketones with diverse vinylazaarenes could provide important enantioenriched azaarene derivatives containing tertiary stereocenters at their remote

  报道了一种由烯烃的还原交叉偶联触发的新型对映选择性质子化方案。当在协同光氧化还原和手性氢键催化条件下并使用末端还原剂时，具有不同乙烯基氮杂芳烃的各种α-支化乙烯基酮可以提供重要的对映体富集的氮杂芳烃衍生物，在其远端δ-位含有叔立体中心，具有高产率和对映选择性。该反应体系也适用于 α-支化的乙烯基氮杂芳烃，因此成功组装了难以捉摸的 1,4-立体中心。产物后期修饰方便，尤其是形成远程ε-叔碳和ε-杂四元碳立体中心，进一步凸显了该方法的重要合成价值。