摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

2-benzyl-3-oxo-3-phenylpropanenitrile | 35572-06-6

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
2-benzyl-3-oxo-3-phenylpropanenitrile
英文别名
2-benzyl-3-oxo-3-phenylpropionitrile;2-Benzoyl-3-phenylpropionitrile
2-benzyl-3-oxo-3-phenylpropanenitrile化学式
CAS
35572-06-6
化学式
C16H13NO
mdl
——
分子量
235.285
InChiKey
JGLOTOFJWRRJBU-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    85 °C
  • 沸点:
    439.8±38.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.5
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.12
  • 拓扑面积:
    40.9
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-benzyl-3-oxo-3-phenylpropanenitrile三氟甲磺酸 作用下, 反应 4.0h, 以30%的产率得到(3-amino-1-inden-2-yl)phenylmethanone
    参考文献:
    名称:
    氰基丙酸酯的超强酸催化分子内环化反应:对超亲电性的代位效应
    摘要:
    我们介绍了芳基氰基丙酸酯的超强酸催化的分子内环化反应,以中等至高收率得到环化的五元和六元β-烯胺酯。质子化的腈与芳族碳原子的已知分子内闭环反应限于6元情况。有趣的是,观察到的氰基官能度反应性的显著协同增加,和氰基的氮原子被转化成氨基,当酯基存在于一个孪位的布置。氘交换实验排除了α-质子去质子化在环化过程中的参与。环化反应和13的酸度依赖性在各种酸性介质中对模型化合物氰基乙酸甲酯的13 C NMR研究与强酸中氰基乙酸甲酯的O,N-二质子化指示剂(二元体指示剂)在强酸中的参与一致,这被认为是事实上的亲电子试剂。在本发明的芳基氰基丙酸酯的环化反应中。
    DOI:
    10.1021/jo800674h
  • 作为产物:
    描述:
    2-benzoyl-3-phenylacrylonitrileCp*Rh(2-(2-pyridyl)phenyl)H氢气 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 20.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下, 反应 24.0h, 以96%的产率得到2-benzyl-3-oxo-3-phenylpropanenitrile
    参考文献:
    名称:
    氢化铑催化C=C键的高选择性加氢
    摘要:
    在温和条件下(室温,80 psi H 2)Cp*Rh(2-(2-吡啶基)苯基)H催化α,β-不饱和羰基化合物(包括天然产物前体)中C=C键的选择性氢化在 β 位具有庞大的取代基,并且底物具有一系列额外的官能团。它还催化许多分离的双键的氢化。机理研究表明,不涉及自由基中间体,并且催化剂似乎是均相的,从而为类似氢化过程的现有方案提供了重要的互补性。
    DOI:
    10.1021/jacs.1c04683
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Rhodium-Catalyzed Addition of Aryl Boronic Acids to 2,2-Disubstituted Malononitriles
    作者:Christian A. Malapit、Donald R. Caldwell、Irungu K. Luvaga、Jonathan T. Reeves、Ivan Volchkov、Nina C. Gonnella、Zhengxu S. Han、Carl A. Busacca、Amy R. Howell、Chris H. Senanayake
    DOI:10.1002/anie.201703471
    日期:2017.6.6
    prepared through Rh‐catalyzed addition of aryl boronic acids to 2,2‐disubstituted malononitriles. In contrast to the previously described transnitrilative cyanation of aryl boronic acids with dialkylmalononitriles, the present reaction avoids retro‐Thorpe collapse of the intermediate addition product through the use of a milder base. The reaction was amenable to a variety of aryl boronic acids and disubstituted
    通过在2,2-二取代的丙二腈中Rh催化芳基硼酸的加成反应,制得了在2位带有季碳的β-乙腈。与之前描述的芳基硼酸与二烷基丙二腈的反硝化化相反,本反应通过使用较温和的碱避免了中间体加成产物的逆索普-索普塌缩。该反应适用于各种芳基硼酸和二取代的丙二腈,可提供多种β-乙腈。该产品可以进一步衍生为有价值的手性α,通过加成反应成相应的α二取代的β基腈ñ -叔-butanesulfinyl亚胺
  • Ametoctradin is a Potent <i>Q</i><sub>o</sub> Site Inhibitor of the Mitochondrial Respiration Complex III
    作者:Xiaolei Zhu、Mengmeng Zhang、Jingjing Liu、Jingming Ge、Guangfu Yang
    DOI:10.1021/acs.jafc.5b00228
    日期:2015.4.8
    Ametoctradin is a new Oomycete-specific fungicide under development by BASF. It is a potent inhibitor of the bc1 complex in mitochondrial respiration. However, its detailed action mechanism remains unknown. In the present work, the binding mode of ametoctradin was first uncovered by integrating molecular docking, MD simulations, and MM/PBSA calculations, which showed that ametoctradin should be a Qo
    Ametoctradin是BASF正在研发的一种新型卵菌特异性杀菌剂。它是线粒体呼吸作用中bc 1复合物的有效抑制剂。但是,其详细的作用机理仍然未知。在目前的工作中,首先通过整合分子对接,MD模拟和MM / PBSA计算发现了met虫oct的结合模式,这表明a虫radi应该是bc 1复合物的Q o部位抑制剂。随后,设计并合成了一系列新的1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶生物,以进一步了解取代基对1,2,4-三唑并[1] 5和6位的影响。 ,5-一]嘧啶。计算出的新合成类似物作为Q o部位抑制剂的结合自由能(ΔG cal)与它们的实验结合自由能(ΔG exp)很好地相关(R 2 = 0.96 )。已成功鉴定出两种化合物(4a和4c)对猪SQR的抑制活性高于阿美他汀。从本研究中获得的结构和力学见解将为将来设计新的有前途的bc 1抑制剂提供有价值的线索。
  • Neutral-Eosin Y-Catalyzed Regioselective Hydroacylation of Aryl Alkenes under Visible-Light Irradiation
    作者:Xinxin Tang、Jie Wu、Haiwang Liu、Fei Xue、Mu Wang
    DOI:10.1055/a-1319-6237
    日期:2021.3
    The hydroacylation of styrene derivatives were achieved by employing neutral eosin Y as a direct hydrogen atom transfer (HAT) catalyst under visible-light irradiation. Exclusive anti-Markovnikov selectivity could be obtained. Aldehydes and styrenes with various substituents were tolerated (>20 examples) to achieve products with moderate to high yields. The key acyl radical intermediate was generated
    通过在可见光照射下使用中性曙红 Y 作为直接氢原子转移 (HAT) 催化剂来实现苯乙烯生物的加氢酰化。可以获得独特的抗马尔科夫尼科夫选择性。可以容忍具有各种取代基的醛和苯乙烯(> 20 个例子)以实现中等至高产率的产品。关键的酰基自由基中间体由光激发的曙红 Y 诱导的直接 HAT 过程产生。随后加入苯乙烯和反向 HAT 过程产生酮产物。
  • Selective Synthesis of β-Ketonitriles via Catalytic Carbopalladation of Dinitriles
    作者:Ge Zeng、Jichao Liu、Yinlin Shao、Fangjun Zhang、Zhongyan Chen、Ningning Lv、Jiuxi Chen、Renhao Li
    DOI:10.1021/acs.joc.0c02388
    日期:2021.1.1
    A practical, convenient, and highly selective method of synthesizing β-ketonitriles from the Pd-catalyzed addition of organoboron reagents to dinitriles has been developed. This method provides excellent functional-group tolerance, a broad scope of substrates, and the convenience of using commercially available substrates. The method is expected to show further utility in future synthetic procedures
    已经开发出一种实用,方便且高度选择性的方法,该方法是由Pd催化的向二腈中添加有机硼试剂而合成β-酮腈。该方法提供了优异的官能团耐受性,广泛的基材范围以及使用市售基材的便利性。该方法有望在未来的合成程序中显示出更多的实用性。
  • Electrophilic Cyanation of Boron Enolates: Efficient Access to Various β-Ketonitrile Derivatives
    作者:Kensuke Kiyokawa、Takaya Nagata、Satoshi Minakata
    DOI:10.1002/anie.201605445
    日期:2016.8.22
    highly efficient electrophilic cyanation of boron enolates using readily available cyanating reagents, N‐cyano‐N‐phenyl‐p‐toluenesulfonamide (NCTS) and p‐toluenesulfonyl cyanide (TsCN), is reported. Various β‐ketonitriles were prepared by this new protocol, which has a remarkably broad substrate scope compared to existing methods. The present method also allowed efficient synthesis of β‐ketonitriles containing
    据报道,使用现成的化试剂N-基-N-苯基-对甲苯磺酰胺(NCTS)和对甲苯磺酰(TsCN)可以实现烯醇的高效亲电化。通过该新方案制备了各种β-乙腈,与现有方法相比,其具有显着广泛的底物范围。本方法还可以有效合成含有季碳原子中心的β-乙腈。另外,描述了使用手性烯醇用于对映选择性化反应的初步结果。
查看更多

同类化合物

(2Z)-1,3-二苯基-2-丙烯-1-酮,2-丙烯-1-酮,1,3-二苯基-,(2Z)- 龙血素D 龙血素A 龙血素 B 黄色当归醇F 黄色当归醇B 黄腐醇; 黄腐酚 黄腐醇 D; 黄腐酚 D 黄腐酚B 黄腐酚 黄腐酚 黄卡瓦胡椒素 C 高紫柳查尔酮 阿普非农 阿司巴汀 阿伏苯宗 金鸡菊查耳酮 邻肉桂酰苯甲酸 达泊西汀杂质25 豆蔻明 补骨脂色烯查耳酮 补骨脂查耳酮 补骨脂呋喃查耳酮 补骨脂乙素 蜡菊亭; 4,2',4'-三羟基-6'-甲氧基查耳酮 苯酚,4-[3-(2-羟基苯基)-1-苯基丙基]-2-(3-苯基丙基)- 苯磺酰胺,N-[4-[3-(3-羟基苯基)-1-羰基-2-丙烯基]苯基]- 苯磺酰胺,N-[3-[3-(4-羟基-3-甲氧苯基)-1-羰基-2-丙烯基]苯基]- 苯磺酰胺,4-甲氧基-N,N-二甲基-2-(3-羰基-3-苯基-1-丙烯基)-,(E)- 苯磺酰氯化,4,5-二甲氧基-2-(3-羰基-3-苯基-1-丙烯基)-,(E)- 苯磺酰氯,4-甲氧基-3-(3-羰基-3-苯基-1-丙烯基)-,(E)- 苯甲醇,4-甲氧基-a-[2-(4-甲氧苯基)乙烯基]- 苯甲酸-[4-(3-氧代-3-苯基-丙烯基)-苯胺] 苯甲酸,3-[3-(4-溴苯基)-1-羰基-2-丙烯基]-4-羟基- 苯甲酰(2-羟基苯酰)甲烷 苯甲腈,4-(1-羟基-3-羰基-3-苯基丙基)- 苯基[2-(1-萘基)乙烯基]甲酮 苯基-(三苯基-丙-2-炔基)-醚 苯基-(2-苯基-2,3-二氢-苯并噻唑-2-基)-甲酮 苯亚甲基苯乙酮 苯乙酰腈,a-(1-氨基-2-苯基亚乙基)- 苯丙酸,a-苯甲酰-b-羰基-,苯基(苯基亚甲基)酰肼 苯,1-(2,2-二甲基-3-苯基丙基)-2-甲基- 苏木查耳酮 苄桂哌酯 苄基(4-氯-2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)苯基)氨基甲酸酯 芦荟提取物 腈苯唑 胀果甘草宁C 聚磷酸根皮酚