表雄酮 | 481-29-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 内分泌及激素(Endocrinology & Hormones)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 表雄酮
• 中文别名: 表雄甾酮；异雄甾酮；5α-雄甾-3β-醇-17-酮；异雄酮,异雄酮
• 英文名称: Epiandrosterone
• 英文别名: 3β-hydroxy-5α-androstan-17-one；trans-androsterone；5α-androstan-3β-ol-17-one；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 481-29-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: QGXBDMJGAMFCBF-LUJOEAJASA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 比旋光度：
  91 º (c=1, CH3OH)
• 沸点：
  372.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0320 (rough estimate)
• 溶解度：
  不溶于水；乙醇中≥12.35 mg/mL； ≥28.27 mg/mL，溶于 DMSO
• LogP：
  3.751

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.947
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937290090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport

制备方法与用途

生物活性 Epiandrosterone (3β-androsterone, EpiA) 是一种类固醇激素，具有微弱的雄激素活性，并且是DHEA的一种天然代谢产物。

靶点

• AR
• ER

体外研究 Epiandrosterone是通过5α-还原酶从DHEA自然转化而来的。它在外周组织中生成并释放到血液循环中，最终通过尿液排出体外。尽管Epiandrosterone具有微弱的雄激素活性，但它广泛被认为能抑制磷酸戊糖途径（PPP），从而降低细胞内NADPH水平。此外，研究发现Epiandrosterone可以减少NO-诱导的肺动脉松弛，并且在隔离肺组织中，它能够抑制血管紧张素II和缺氧引起的血管收缩，同时还能使KCl预收缩的孤立肺动脉舒张。

化学性质 针状结晶（氯仿/己烷），熔点176-177.5℃（174-175℃，161-162℃）。[α]20/D+44.4（C0.27氯仿）；加热时有麝香气味。

用途 用于甾体激素类药物的生产。

生产方法 通过使用钯炭催化氢化5-雄甾烯-3β-醇-17-酮3-醋酸酯，得到雄甾烷-3β-醇-17酮3-醋酸酯；随后用水解反应制得Epiandrosterone。