2α,3α-epoxy-5α-androstan-17-one | 965-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α,3α-epoxy-5α-androstan-17-one
• 英文别名: (2α,3α,5α)-2,3-epoxyandrostan-17-one；2α,3α-epoxy-17-keto-5α-androstane；(2α,3α)-2,3-epoxiandrostan-17-one；2,3α-epoxy-5α-androstan-17-one；2α,3α-epoxyandrostan-17-one；2,3-epoxy-5α-androstan-17-one；2alpha,3alpha-Epoxy-5alpha-androstan-17-one；(1S,2S,4R,6S,8S,11R,12S,16S)-2,16-dimethyl-5-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.04,6.012,16]octadecan-15-one
• CAS: 965-67-3；7676-05-3；13094-19-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: WPLCXMVUVAWRQC-GPFHPJNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  397.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,3α-epoxy-5α-androstan-17-one 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到2β-Azido-3α-hydroxy-5α-androstanon-(17)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ferrocene-labeled steroids via copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition. Reactivity difference between 2β-, 6β- and 16β-azido-androstanes

  摘要：

  Copper-catalyzed cycloaddition of steroidal azides and ferrocenyl-alkynes were found to be an efficient methodology for the synthesis of ferrocene-labeled steroids. At the same time, a great difference between the reactivity of 2 beta- or 16 beta-azido-androstanes and a sterically hindered 6 beta-azido steroid toward both ferrocenyl-alkynes and simple alkynes, such as phenylacetylene, 1-octyne, propargyl acetate and methyl propiolate, was observed. (C) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.04.005
• 作为产物：
  描述：

  3α-acetoxy-2β-bromo-5α-androstan-17-one 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2α,3α-epoxy-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Fajkos; Sorm, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 3115,3128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Change from Kinetic to Thermodynamic Control Enables <i>trans-</i>Selective Stereochemical Editing of Vicinal Diols
  作者：Yu-An Zhang、Xin Gu、Alison E. Wendlandt

  DOI：10.1021/jacs.1c11902

  日期：2022.1.12

  Here, we report the selective, catalytic isomerization of cis-1,2-diols to trans-diequatorial-1,2-diols. The method employs triphenylsilanethiol (Ph3SiSH) as a catalyst and proceeds under mild conditions in the presence of a photoredox catalyst and under blue light irradiation. The method is highly chemoselective, broadly functional group tolerant and provides concise access to trans-diol products

  在这里，我们报道了顺式-1,2-二醇选择性催化异构化为反式-双赤道-1,2-二醇。该方法采用三苯基硅烷硫醇（Ph 3 SiSH）作为催化剂，并在光氧化还原催化剂存在下和蓝光照射下在温和条件下进行。该方法具有高度化学选择性、广泛的官能团耐受性，并且提供了使用其他方法不易获得的反式二醇产物的简洁途径。机理研究表明，异构化是通过硅烷硫醇催化剂介导的可逆氢原子转移途径进行的。
• 一种维库溴铵位置异构体杂质制备方法
  申请人：合肥华方医药科技有限公司

  公开号：CN109160934A

  公开（公告）日：2019-01-08

  本发明公开了一种维库溴铵位置异构体杂质制备方法，涉及化学物质合成制备技术领域。以雄甾‑2‑烯‑17‑酮为原料，经氧化、开环、季胺化、溴代、取代、还原、乙酰化反应得到维库溴铵位置异构体杂质。本发明通过本发明制备得到的维库溴铵位置异构体杂质纯度高，可以作为对照品使用。
• A new and efficient method for the synthesis of rocuronium bromide
  作者：Xue-Ying Wu、Yao-Ling Wang、Li Hai、Ping Gong、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.10.026

  日期：2017.2

  this work, a new and efficient route for preparing a key intermediate 2β-(4-morpholinyl)-16β-(1-pyrrolidinyl)-5α-androstan-3α,17β-diol (6) was developed through a ring-opening of epoxide followed by introducing and pyrrolidine. Compound 6 can easily provide rocuronium bromide and the overall yield of compound 6 in 5 steps increased to 57.8%, which was higher than currently reported methods. Extraordinarily

  溴化罗库溴铵已用作氨基类固醇非去极化神经肌肉阻滞剂和肌肉松弛剂。在这项工作中，通过开环开环，开发了一种新的有效途径来制备关键的中间体2β-（4-吗啉基）-16β-（1-吡咯烷基）-5α-雄烷-3α，17β-二醇（6）。环氧化物，然后引入吡咯烷。化合物6可以轻松提供罗库溴铵，并且5步化合物6的总收率提高到57.8％，高于目前报道的方法。特别地，该方法将避免难以去除的二取代杂质E和F的产生。
• Coupling of Heteroaryl Halides with Chlorodifluoroacetamides and Chlorodifluoroacetate by Nickel Catalysis
  作者：Dawei Zhang、Xing Gao、Qiao‐Qiao Min、Yucheng Gu、Guillaume Berthon、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/chem.202200642

  日期：2022.5.6

  A nickel-catalyzed cross-coupling of heteroaryl halides with chlorodifluoroacetamides and chlorodifluoroacetate has been developed. The synthetic simplicity from widely available fluorine sources and heteroaryl halides renders the protocol cost efficient synthesis of biologically active molecules, providing a facile route for applications in medicinal chemistry.

  已开发出镍催化的杂芳基卤化物与氯二氟乙酰胺和氯二氟乙酸酯的交叉偶联。广泛使用的氟源和杂芳基卤化物的合成简单性使该协议具有成本效益的生物活性分子合成，为药物化学应用提供了一条简便的途径。
• 一种罗库溴铵新的制备方法
  申请人：江苏正大清江制药有限公司

  公开号：CN107312055A

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明涉及一种罗库溴铵1‑[17β‑乙酰氧基‑3α‑羟基‑2β‑（4‑吗啉基）‑雄甾烷‑16β‑基]‑1‑（2‑丙烯基）吡咯溴化物新的制备方法，避免原有路线中四氢吡咯开环氧的化学选择性的问题，避免副产物的产生，大大提高了反应收率，降低了生产成本，且避免了柱层析分离，易于后处理纯化。