3β-acetoxy-5α-androstane | 1236-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α-androstane
• 英文别名: 5,α-androstan-3,β-ol acetate；3β-acetoxy-androstane；acetic acid-(5α-androstan-3β-yl ester)；Essigsaeure-(5α-androstan-3β-ylester)；5α-Androstan-3β-yl-acetat；3β-Acetoxy-5α-androstan；3beta-Hydroxy-5alpha-androstane acetate；[(3S,5S,8S,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1236-13-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: WGHVRNVVQRMWRJ-BPSSIEEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-androstane 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到3β-Acetoxy-Δ¹⁴-5α.8β.9β-androsten-16-on
  参考文献：
  名称：

  碳氢化合物和类固醇中未活化的CH键的氧化

  摘要：

  CH 2 Cl 2 / CH 3 COOH /（CH 3 CO）2 O中的CrO 3将烃氧化为醇和酮，将5α-雄烷烷和3β-乙酰氧基-5α-雄烷烷转化为5α-androst-14-en-16-那些。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96918-1
• 作为产物：
  描述：

  3β,16α-Diacetoxy-5α-androstan-17-on 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 镍 、 sodium sulfate 作用下， 生成 3β-acetoxy-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  Fajkos; Sorm, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1955, vol. 20, p. 1464,1471

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aqueous Reduction of Iodosteroids to Deoxysteroids
  作者：Changsheng Liu、Lili Sun、Chunbao Li

  DOI：10.3184/174751914x13968892307636

  日期：2014.5

  A new method for the reduction of iodosteroids to deoxysteroids has been developed using Zn, HCOOH and a catalytic amount of Aliquat 336 in water. In total, 13 iodosteroids were reduced in good to excellent yields. The higher solubilities of the substrates lead to the faster reactions, and the aqueous reaction was efficiently accelerated by granular polytetrafluoroethylene. The advantage of the aqueous system over eight organic solvents has also been demonstrated.

  利用 Zn、HCOOH 和催化量的 Aliquat 336 在水中还原碘甾类化合物为脱氧甾类化合物的新方法已经开发出来。共还原出 13 种碘甾类化合物，收率从良好到极佳。底物的溶解度越高，反应速度越快，粒状聚四氟乙烯能有效加速水反应。水性体系相对于八种有机溶剂的优势也得到了证实。
• Steroids and related natural products—X
  作者：G.R. Pettit、B. Green、T.R. Kasturi、U.R. Ghatak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92749-8

  日期：1962.1

  Boron trifluoride etherate-lithium aluminum hydride reduction of 12β-hydroxy-14ξ-rosane 16-carboxylic acid lactone (IIa), dihydroabietic γ-lactone (IIIa) and 3β-hydroxy-7-oxo-7a-oxa-B- homo-5α-cholestane (Xa) was found to yield the corresponding (IIb and IIIb) and oxepane (Xb, after acetylation) derivatives. Similar reduction of several lactones prepared from primary alcohols resulted in essentially

  三氟化硼醚化物-氢化铝锂还原12β-羟基-14ξ-罗烷16-羧酸内酯（IIa），二氢松香γ-内酯（IIIa）和3β-羟基-7-氧代-7a-oxa-B-homo-5α发现-胆甾烷（Xa）产生相应的（IIb和IIIb）和氧杂环丁烷（乙酰化后的Xb）衍生物。由伯醇制备的几种内酯的类似还原导致基本上完全转化为它们各自的二醇。例如，在还原3-oxo-3a-oxa-A-homo-5α-androstane（VII）之后，仅分离出3,4-二羟基-3,4-seco-5α-雄烷（IX）。本研究表明，随着与酯烷基氧部分相邻的支链的增加，酯的三氟化硼-氢化铝锂的还原将越来越有利于醚的形成。
• Oxyfunctionalization of steroids by dioxiranes: Site and stereoselective C14 and C17 hydroxylation of pregnane and androstane steroids.
  作者：Paolo Bovicelli、Paolo Lupattelli、Ventura Fiorini、Enrico Mincione

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61739-2

  日期：1993.9

  Dimethyldioxirane showed to be site and stereoselective in the CH oxygen insertion at C14 and C17 positions of pregnane and androstane steroids. Fine steric control and evidence for the influence of the carbonyl group on the dioxirane reactivity are reported.

  在孕烷和雄烷类固醇的C 14和C 17位置的CH氧插入中，二甲基二环氧乙烷显示出位点和立体选择性。报道了精细的空间控制和羰基对二环氧乙烷反应性的影响的证据。
• Madaewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2573,2577; engl. Ausg. S. 2630, 2633
  作者：Madaewa

  DOI：——

  日期：——
• Arantes, Simone F.; Hanson, James R.; Liman, Mansur D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 9, p. 2381 - 2397
  作者：Arantes, Simone F.、Hanson, James R.、Liman, Mansur D.、Manickavasagar, Revathy、Uyanik, Cavit

  DOI：——

  日期：——