(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-(methoxymethyl ether)-10,13-dimethylhexadecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one | 66211-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-(methoxymethyl ether)-10,13-dimethylhexadecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 英文别名: 3β-(methoxymethoxy)-5α-androstan-17-one；3β-methoxymethoxy-5α-androstan-17-one；3beta-Methoxymethoxy-5alpha-androstan-17-one；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 66211-84-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: ORCGXARMXKAWSV-HGDYXINXSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-(methoxymethyl ether)-10,13-dimethylhexadecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 lithium diisopropyl amide 、 三甲基氯硅烷 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.25h， 以82%的产率得到(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-(methoxymethyl ether)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-tetradecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  Taccalonolide环氧内酯在反式雄酮分子框架上的立体控制环化

  摘要：

  提出了从反式-雄甾烷酮到他克洛内酯骨架的稳健且可扩展的途径。该合成具有循环氢硼化羰基化反应的功能，该环化硼氢化羰基化反应可在显着的环空反应中有效地建立反式-氢化DE环连接，以及克莱森重排和催化的乌尔曼型环化反应。这项工作是通过化学合成的进展，从他卡洛洛利类抗癌药中发现新的临床候选药物的更大努力的一部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02349
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 以98%的产率得到(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-(methoxymethyl ether)-10,13-dimethylhexadecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  Taccalonolide环氧内酯在反式雄酮分子框架上的立体控制环化

  摘要：

  提出了从反式-雄甾烷酮到他克洛内酯骨架的稳健且可扩展的途径。该合成具有循环氢硼化羰基化反应的功能，该环化硼氢化羰基化反应可在显着的环空反应中有效地建立反式-氢化DE环连接，以及克莱森重排和催化的乌尔曼型环化反应。这项工作是通过化学合成的进展，从他卡洛洛利类抗癌药中发现新的临床候选药物的更大努力的一部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02349

文献信息

• Microbiological degradation of sterol side chains to a 17-keto group
  申请人：Schering Aktiengellschaft

  公开号：US04179336A1

  公开（公告）日：1979-12-18

  The side chains of sterols are degraded by fermentation with microorganisms capable of doing so in an improved manner by employing in such fermentations sterol derivatives of the formula ##STR1## wherein n is 1 or 2; R.sub.1 is H or lower alkyl, R.sub.2 is alkyl, whose chain optionally is interrupted by an oxygen atom, or when n is 2, also a hydrogen atom; and R.sub.3 is a sterol side chain.

  甾醇的侧链通过利用具有这种能力的微生物进行发酵降解，通过在这种发酵中使用具有以下结构的甾醇衍生物来改进这种方法：其中n为1或2；R.sub.1为H或较低的烷基，R.sub.2为烷基，其链条可以被氧原子中断，或者当n为2时，也可以是氢原子；R.sub.3为甾醇侧链。
• One-pot reductive cleavage of exo-olefin to methylene with a mild ozonolysis-Clemmensen reduction sequence
  作者：Shu Xu、Takayuki Toyama、Jun Nakamura、Hirokazu Arimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.102

  日期：2010.8

  A one-pot exo-olefin reductive cleavage was for the first time developed. The reaction could proceed under a mild condition avoiding the use of hazardous and expensive reagents. Meanwhile, a TMSCl-mediated Clemmensen reduction in alcoholic solvent was also examined. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the C/D/E and A/B Rings of Xestobergsterol-(A)
  作者：M. E. Krafft、O. A. Dasse、Z. Fu

  DOI：10.1021/jo982319w

  日期：1999.4.1

  The A/B and the C/D/E rings of the xestobergsterol skeleton have been stereoselectively synthesized starting with testosterone and epiandrosterone, respectively. A deconjugative ketalization of the A-ring enone of testosterone provided a handle for functionalization of the B-ring. A stereoselective aldol condensation was used to incorporate the E-ring.
• Synthesis of the pentacyclic xestobergsterol skeleton
  作者：Marie E. Krafft、Olivier A. Dasse、Bin Shao

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00345-7

  日期：1998.6

  An approach to the synthesis of the histamine release inhibitor xestobergsterol is described. The intramolecular Pauson-Khand reaction was used to generate the D and E rings of the steroid. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4179336A
  申请人：——

  公开号：US4179336A

  公开（公告）日：1979-12-18