3α-azido-5α-androstan-17-one | 7795-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-azido-5α-androstan-17-one
• 英文别名: (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-azido-10,13-dimethylhexadecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one；(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-azido-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 7795-05-3
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O
• 分子量: 315.459
• InChiKey: WRRHJVBXSKFWKX-HLUDHZFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-azido-5α-androstan-17-one 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-(isoquinolin-7-yl)-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗白血病药的新型CDK8抑制剂-设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  细胞周期蛋白依赖性激酶8（CDK8）通过与介体复合物结合或通过转录因子的磷酸化在调节细胞转录中起着至关重要的作用。事实证明，CDK8介导的癌基因激活在包括血液系统恶性肿瘤在内的多种癌症中都很重要。我们设计并合成了一系列新的合成类固醇。将该化合物在体外评价为CDK8抑制剂。三种最有效的化合物在低纳摩尔范围（3.5-18 nM）中对CDK8表现出Kd值。此外，这些化合物在一组465种不同的激酶中显示出对CDK8的选择性。细胞研究表明，与正常细胞系相比，杀伤AML癌细胞的选择性更高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115461
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.17h， 以73%的产率得到3α-azido-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗白血病药的新型CDK8抑制剂-设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  细胞周期蛋白依赖性激酶8（CDK8）通过与介体复合物结合或通过转录因子的磷酸化在调节细胞转录中起着至关重要的作用。事实证明，CDK8介导的癌基因激活在包括血液系统恶性肿瘤在内的多种癌症中都很重要。我们设计并合成了一系列新的合成类固醇。将该化合物在体外评价为CDK8抑制剂。三种最有效的化合物在低纳摩尔范围（3.5-18 nM）中对CDK8表现出Kd值。此外，这些化合物在一组465种不同的激酶中显示出对CDK8的选择性。细胞研究表明，与正常细胞系相比，杀伤AML癌细胞的选择性更高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115461

文献信息

• [EN] SHIP INHIBITION TO COMBAT OBESITY<br/>[FR] INHIBITION DE SHIP DANS LE CADRE DE LA LUTTE CONTRE L'OBÉSITÉ
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2015003003A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to the use of SHIP1 inhibitors and pan-SHIP1/2 inhibitors in various methods, including, without limitation: (i) a method to treat obesity or reduce body fat of an obese subject; (ii) a method to limit bone development in a subject suffering from an osteopetrotic or sclerotic disease; (iii) a method to treat or prevent diabetes; (iv) a method to reduce glucose intolerance or insulin resistance; and (v) a method to lower cholesterol.

  本发明涉及在各种方法中使用SHIP1抑制剂和全SHIP1/2抑制剂，包括但不限于：(i) 一种治疗肥胖或减少肥胖患者体脂的方法；(ii) 一种限制骨发育的方法，适用于患有骨质增生病或硬化疾病的患者；(iii) 一种治疗或预防糖尿病的方法；(iv) 一种减少葡萄糖耐量或胰岛素抵抗的方法；以及(v) 一种降低胆固醇的方法。
• [EN] METHODS OF ACTIVATING MICROGLIAL CELLS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'ACTIVATION DE CELLULES MICROGLIALES
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2020028552A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present disclosure provides methods of using compositions that inhibit SH2-containing inositol 5'-phosphatases (SHIPs) for activating microglial cells, as well as methods for using such compositions for treatment or ameliorating of neurodegenerative disorders in a subject.

  本公开提供了使用抑制SH2含有肌醇5'-磷酸酯酶（SHIPs）的组合物来激活微胶质细胞的方法，以及利用这些组合物治疗或改善受试者神经退行性疾病的方法。
• Epiandrosterone-derived prolinamide as an efficient asymmetric catalyst for Michael addition reactions of aldehydes to nitroalkenes
  作者：Yongchao Wang、Shen Ji、Kun Wei、Jun Lin

  DOI：10.1039/c4ra03075c

  日期：——

  Epiandrosterone derivatives-organocatalyzed asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes was investigated. Among the various catalysts, a novel type of epiandrosterone-derived L-prolineamide catalyst was synthesized and exhibited better performance in both catalytic activity and stereoselectivity, providing the products with high yields (up to 98%), excellent enantioselectivities (up to

  研究了表雄甾酮衍生物-有机催化的醛向硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。在各种催化剂中，合成了新型的表雄甾酮衍生的L-脯氨酸酰胺催化剂，并在催化活性和立体选择性方面均表现出更好的性能，从而提供了高收率（高达98％），优异的对映选择性（高达99％ee）的产物。 ）和非对映选择性（高达99：1 dr），催化剂负载量低（5 mol％）。
• Convenient stereoselective synthesis of some 3-aminosteroid scaffolds
  作者：Eirik Johansson Solum、Yasser Mahmoud A. Mohamed

  DOI：10.1080/00397911.2019.1590602

  日期：2019.5.3

  Abstract An efficient stereoselective synthesis 3α- and 3β-aminoandrostan-17-one and 3α-amino dehydroepiandrosten-17-one based on a Mitsunobu reaction has been developed, using azide as the ammonia equivalent. All the products were isolated in high yield. Graphical Abstract

  摘要 以叠氮为氨等价物，基于光信反应，开发了一种有效的立体选择性合成 3α- 和 3β-aminoandrostan-17-one 和 3α-amino dehydroepiandrosten-17-one。所有产物均以高产率分离。图形概要
• An eccentric rod-like linear connection of two heterocycles: synthesis of pyridine <i>trans</i>-tetrafluoro-λ⁶-sulfanyl triazoles
  作者：Prajwalita Das、Kiyoteru Niina、Tomoya Hiromura、Etsuko Tokunaga、Norimichi Saito、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c8sc01216d

  日期：——

  The trans-tetrafluoro-λ6-sulfane (SF4) group has been utilized as a unique three-dimensional building block for the linear connection of two independent N-heterocycles, pyridines and triazoles. The linearly connected heterocyclic compounds were synthesized by thermal Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition between previously unknown pyridine SF4-alkynes and readily available azides, providing a series of

  的反式-四氟λ 6 -sulfane（SF 4）基团已被用作一种独特的三维构造块的两个独立的N杂环，吡啶和三唑的线性连接。线性连接的杂环化合物是通过在先前未知的吡啶SF 4-炔烃和易于获得的叠氮化物之间进行热Huisgen 1,3-偶极环加成反应合成的，从而提供了一系列棒状SF 4连接的N-杂环，收率良好。目标产品的X射线晶体学分析显示SF 4的反式几何结构基团，其线性连接两个独立的N杂环。这项研究将打开SF 4连接的杂环化合物的化学领域。