3,3-二甲氧基-5Α-雄烷-17-酮 | 3591-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3,3-二甲氧基-5Α-雄烷-17-酮
• 英文名称: 3,3-(dimethoxy)-5α-androstan-17-one
• 英文别名: 5α-Androstandion-(3,17)-3-dimethylacetal；3,3-Dimethoxy-5α-androstanon-(17)；(5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3,3-dimethoxy-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 3591-19-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: LLKUOQXUUFDONQ-BGZMIMFDSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  413.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲氧基-5Α-雄烷-17-酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 17α-cyanomethyl-3,3-(dimethoxy)-5α-androstan-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  (5-azido-2-nitrobenzoyl)amido, (4-azido-2-nitrophenyl)amino, 和 (5-azido-2-nitro-3,4,6-trifluorophenyl)amino 衍生物的合成 17α-methylamino- 、17α-乙氨基-和 17α-丙氨基-5α-二氢睾酮作为不同接头长度的试剂，用于性激素结合球蛋白和雄激素受体的光亲和标记

  摘要：

  光活化芳基叠氮试剂 N-(5-azido-2-nitrobenzoyl)oxysuccinimide、4-azido-1-fluoro-2-nitrobenzo 和 4-azido-1-nitro-2,4,5,6-tetrafluorobenzo 有在三个 17α-氨基甲基、17α-氨基乙基和 17α-氨基丙基侧链的末端缩合，直接引入 (17S)-螺-(3, 3-二甲氧基)-5alpha-androstan-17beta,2'-环氧乙烷，在第一种情况下通过氨解，或在其他两种情况下通过用氰基或氰基甲基阴离子转化为腈中间体，然后用氢化铝锂还原为胺。这些光试剂的 3,3-二甲氧基通过酸解裂解为 3-酮，然后用硼氢化钠将其还原为 3β-醇。所有这些化合物都通过（1）H-和（13）C-NMR以及（1）H，（13）C异核2D NMR表征，这有助于解决模棱两可的任务。根据 17α-侧链长度、末端芳基叠氮

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00106-9
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,3-二甲氧基-5Α-雄烷-17-酮
  参考文献：
  名称：

  一种美睾酮的制备方法

  摘要：

  一种美睾酮的制备方法，以表雄酮为原料经过：1)氧化反应，将化合物I溶于二氯甲烷，加入碳酸氢钠水溶液，20℃～25℃滴加次氯酸钠溶液制得化合物II；2)醚化还原水解反应，将化合物II溶于甲醇，控制温度至20℃～25℃，加入对甲苯磺酸反应至完全得到化合物III；3)上脱溴反应，将化合物V和盐酸乙醇加入二氯甲烷溶解、10℃～15℃下加入溴素；15℃～20℃保温反应2小时，25℃～30℃保温反应2小时至反应完全得化合物VII；4)格氏反应，将化合物VII加入四氢呋喃中，降温、加入氯化亚铜，0℃～5℃缓慢加入甲基氯化镁，5℃～10℃保温反应至反应完全；得美睾酮粗品；再经过精制得美睾酮。

  公开号：

  CN114395007A

文献信息

• Selektive Acetalisierung von Steroidketonen mit [Tris‐triphenylphosphin]‐rhodium(I)‐chlorid
  作者：Wolfgang Voelter、Carl Djerassi

  DOI：10.1002/cber.19681010404

  日期：1968.4

  Mit dem Rhodiumkatalysator (PPh3)3RhCl (1) können 3-Keto-steroide in alkoholischen Lösungen selektiv zu 3-Dialkylacetalen umgesetzt werden. Die Acetalbildung tritt nach Entstehung des Rhodiumhydrids ein α.β-Ungesättigte 3-Keto-steroide werden erst zum gesättigten Keton reduziert, dann erfolgt Acetalisierung.

  Mit dem Rhodiumkatalysator（PPh 3）3 RhCl（1）酮3-酮类固醇在alkoholischenLösungenselektiv zu 3-Dialkacetalen umgesetzt werden中。丙酮酸三丁酯的缩醛是由α.β-Ungesättigte3-Keto-steroide werden erst zumgesättigtenKeton reduziert和dann erfolgt Acetalisierung所制。
• Synthesis and substance P receptor binding activity of androstano[3,2-b]pyrimido[1,2-a]benzimidazoles
  作者：Bhaskar R. Venepalli、Lisa D. Aimone、Kenneth C. Appell、Malcolm R. Bell、John A. Dority、Ramanuj Goswami、Patricia L. Hall、Virendra Kumar、Kristine B. Lawrence

  DOI：10.1021/jm00080a025

  日期：1992.1

  Several heterosteroids containing a dihydroethisterone skeleton were prepared and shown to displace substance P in a receptor binding assay. Further biochemical (kinetic and Scatchard analyses) and pharmacological evaluation (substance P-induced plasma extravasation and salivation in the rat) of a representative example in this series (5a) established that these compounds are competitive antagonists

  制备了几种含有二氢乙二酮骨架的杂类固醇，并在受体结合试验中显示出可取代物质P的性质。该系列（5a）中代表性实例的进一步生化（动力学和Scatchard分析）和药理评估（大鼠中P诱导的血浆渗出和唾液分泌）确定了这些化合物是P物质受体的竞争性拮抗剂。
• Synthesis of 17-Hydroxyimino Steroids and their O-Alkyl Derivatives
  作者：Wataru Nagata、Tsutomu Sugasawa、Masayuki Narisada、Toshihiko Okada、Kazuyuki Sasakura、Masayuki Muruakami、Yoshio Hayase

  DOI：10.1248/cpb.14.174

  日期：——

  A variety of the steroidal 17-oximes and their O-alkyl, especially O-(2-dimethyl-aminoethyl) derivatives are prepared from the corresponding 17-ketones. A marked anesthetic, hypocholesterolemic and/or antifungal activities of some of these compounds are described.

  从相应的 17-酮制备出多种甾体 17-肟及其 O-烷基，特别是 O-（2-二甲基氨基乙基）衍生物。其中一些化合物具有明显的麻醉、降胆固醇和/或抗真菌活性。
• GASPARRINI, F.;GIOVANNOLI, M.;MISITI, D.;PALMIERI, G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 9, 1491-1500
  作者：GASPARRINI, F.、GIOVANNOLI, M.、MISITI, D.、PALMIERI, G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (5-azido-2-nitrobenzoyl)amido, (4-azido-2-nitrophenyl)amino, and (5-azido-2-nitro-3,4,6-trifluorophenyl)amino derivatives of 17α-methylamino-, 17α-ethylamino-, and 17α-propylamino-5α-dihydrotestosterone as reagents of different linker lengths for the photoaffinity labeling of sex hormone binding globulins and androgen receptors
  作者：E Mappus

  DOI：10.1016/s0039-128x(00)00106-9

  日期：2000.8

  nitrile intermediates with cyano or cyanomethyl anions and subsequent reduction to amines with lithium aluminum hydride, in the two other cases. The 3,3-dimethoxy group of these photoreagents was cleaved by acidolysis to a 3-ketone, which was reduced with sodium borohydride to a 3beta-alcohol. All of these compounds were characterized by (1)H- and (13)C-NMR as well as by (1)H, (13)C heteronuclear 2D NMR

  光活化芳基叠氮试剂 N-(5-azido-2-nitrobenzoyl)oxysuccinimide、4-azido-1-fluoro-2-nitrobenzo 和 4-azido-1-nitro-2,4,5,6-tetrafluorobenzo 有在三个 17α-氨基甲基、17α-氨基乙基和 17α-氨基丙基侧链的末端缩合，直接引入 (17S)-螺-(3, 3-二甲氧基)-5alpha-androstan-17beta,2'-环氧乙烷，在第一种情况下通过氨解，或在其他两种情况下通过用氰基或氰基甲基阴离子转化为腈中间体，然后用氢化铝锂还原为胺。这些光试剂的 3,3-二甲氧基通过酸解裂解为 3-酮，然后用硼氢化钠将其还原为 3β-醇。所有这些化合物都通过（1）H-和（13）C-NMR以及（1）H，（13）C异核2D NMR表征，这有助于解决模棱两可的任务。根据 17α-侧链长度、末端芳基叠氮