3α-hydroxy-5α-androst-9(11)-en-17-one | 14043-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-5α-androst-9(11)-en-17-one
• 英文别名: 3alpha-Hydroxy-5alpha-androst-9(11)-en-17-one；(3R,5S,8S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 14043-47-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: VFORKMIYKGJSEC-NRNRTASOSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-5α-androst-9(11)-en-17-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3α-hydroxy-17-hydroxyimino-5α-androst-9(11)-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of some 5α-steroid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9206-4
• 作为产物：
  描述：

  醋酸氢化可的松 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 3α-hydroxy-5α-androst-9(11)-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2015010054A3

文献信息

• Synthesis of Novel steroidal isonicotinylhydrazones and thiosemicarbazones from tigogenin
  作者：M. I. Merlani、L. Sh. Amiranashvili、M. G. Davitishvili、E. P. Kemertelidze、K. Papadopoulos、E. Yannakopoulou

  DOI：10.1007/s10600-006-0076-8

  日期：2006.3

  A series of new isonicotinylhydrazones and thiosemicarbazones of various ketosteroids was synthesized. The structures of the compounds were confirmed by NMR and IR spectroscopy and mass spectrometry.

  合成了一系列新的异烟酰腙和各种酮类化合物的缩氨基硫脲。通过NMR、IR光谱和质谱确认了化合物的结构。
• Hydroxysteroid Dehydrogenase-Catalyzed Highly Regio-, Chemo-, and Enantioselective Hydrogenation of 3-Keto in Steroids
  作者：Chunling Zeng、Shitang Xu、Jie Shen、Saijie Zhao、Xinhua Xu、Lifen Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03557

  日期：2024.1.12

  A highly selective hydrogenation of 3-keto in steroids to 3-hydroxyl steroids catalyzed by hydroxysteroid dehydrogenases (HSDHs) was demonstrated. The Ct3α-HSDH-catalyzed hydrogenation generated 3α-hydroxyl steroids as the main enantiopure isomers in high yields, while the Ss3β-HSDH catalytic system afforded 3β-hydroxyl steroids in excellent yields. In both catalytic systems, the hydrogenation proceeded

  证明了在羟基类固醇脱氢酶 (HSDH) 的催化下，类固醇中的 3-酮基可以高度选择性地氢化为 3-羟基类固醇。 Ct3α-HSDH催化的氢化反应以高产率产生了作为主要对映体纯异构体的3α-羟基类固醇，而Ss3β-HSDH催化体系则以优异的产率产生了3β-羟基类固醇。在两种催化体系中，氢化反应在 3-酮基上进行区域选择性，7-、11-、17-和 20-酮基几乎未反应，并且在 C=C 键和酯基未受攻击的情况下进行化学选择性氢化。我们的HSDH促进的氢化反应具有区域选择性、化学选择性和对映选择性高、收率好、条件温和、底物范围广、适合克级合成等优点。值得注意的是，通过我们的氢化方法，可以轻松、高产地获得脱氢表雄酮、布烯醇酮和阿法沙酮等生物活性分子。
• Neuroactive steroids, compositions, and uses thereof
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US11046728B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R1a and R1b are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e.g., such for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述的是式 (I) 的神经活性类固醇： 或其药学上可接受的盐；其中 R1a 和 R1b 如本文所定义。在某些实施方案中，此类化合物被设想为 GABA 调节剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉的方法。
• 252. The structure of adreno-cortical metabolites: Δ^{9 : 11}-androstene-3 : 17-dione
  作者：C. W. Shoppee

  DOI：10.1039/jr9460001134

  日期：——
• Synthesis and transformations of 3α-hydroxy-5α-androst-11-en-17-one
  作者：M. G. Davitishvili、R. G. Karpenko、O. F. Malyutina、L. N. Alekseeva、G. S. Grinenko

  DOI：10.1007/bf00763671

  日期：1988.9