(5α,20S)-3-oxopregnane-20-carboxylic acid | 115208-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5α,20S)-3-oxopregnane-20-carboxylic acid
• 英文别名: 3-oxo-5α-23,24-bisnorcholanic acid；3-oxo-23.24-dinor-5α-cholanoic acid-(22)；3-Oxo-20β_F-methyl-5α-pregnansaeure-(21)；3-Oxo-23.24-dinor-5α-cholansaeure-(22)；22,23-Bisnor-5alpha-cholanic acid-3-one；(2S)-2-[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoic acid
• CAS: 115208-40-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: KCECQKDCNBQCKQ-CGFNAGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5α,20S)-3-oxopregnane-20-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (S)-2-((3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-propionic acid 2-{2-[2-(2-{2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于类固醇的头对尾两亲物可作为有效的离子和质子体

  摘要：

  （5类固醇低聚（乙二醇）结合物的合成1 - 5）已经完成从商购的起始外延-androsterone（8）和已知3β - [（叔-butyldiphenylsilyl）氧基]-5α-23,24-bisnorchol- 16-en-6α，7β，22-三醇（27）。合成策略基于融合方法，包括立体选择性C-17侧链构建和标准偶联反应。头尾两亲物一旦掺入95：5卵PC / PG囊泡膜中，其活性就可以通过NMR技术（23 Na +）和荧光光谱法（H +）。将钠和质子的跨膜转运与针对多烯大环内酯类抗生素两性霉素B评估的钠转运和质子跨膜转运进行比较，并与已知的相关C 2对称的甾醇-聚醚偶联物6和7进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.085
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 platinum on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.1h， 生成 (5α,20S)-3-oxopregnane-20-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  C2-symmetrical sterol–polyether conjugates as highly efficient synthetic ionophores

  摘要：

  A new class of artificial ionophores has been rationally designed and synthesized linking to a tetrafunctionalized L-treitol spacer two rigid hydrophobic 3beta-hydroxy-5alpha-23,24-bisnorcholanic units and two flexible hydrophilic oligo(ethylene glycol) chains. Compounds 1a and 1b were incorporated into phospholipid vesicles and shown to facilitate Na+-transport. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01454-0

文献信息

• Isolation, Biological Significance, Synthesis, and Cytotoxic Evaluation of New Natural Parathiosteroids A−C and Analogues from the Soft Coral <i>Paragorgia</i> sp.
  作者：Javier Jesús Poza、Rogelio Fernández、Fernando Reyes、Jaime Rodríguez、Carlos Jiménez

  DOI：10.1021/jo801198u

  日期：2008.10.17

  Three unusual new steroid thioesters, parathiosteroids A-C (1a-3a), were isolated from the 2-propanol extract of the soft coral Paragorgia sp. collected in Madagascar. Their structures, determined by detailed spectroscopic analysis, were confirmed by synthesis and represent the first isolation of natural steroids bearing a C22 thioester in their side chain. These compounds displayed cytotoxicity against

  从软珊瑚Paragorgia sp。的2-丙醇提取物中分离出三种不同寻常的新类固醇硫酯，对硫类固醇AC（1a-3a）。收集在马达加斯加。通过详细的光谱分析确定的结构，通过合成得到证实，代表了其侧链带有C22硫酯的天然类固醇的首次分离。这些化合物在微摩尔水平上对一组三个人类肿瘤细胞系显示出细胞毒性。几种类似物的制备揭示了这种类固醇的结构/活性关系，例如，侧链中的XCH2CH2NHCOCH3部分（X = S，O，NH）对于抗增殖活性是必不可少的，并且在氧化过程中氧化程度低A环可提高生物活性。
• Butenandt; Mamoli, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1847,1849
  作者：Butenandt、Mamoli

  DOI：——

  日期：——
• Fernholz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 507, p. 128
  作者：Fernholz

  DOI：——

  日期：——
• Sterine derivatives having the character of the sexual hormones and a process of preparing them
  申请人：WINTHROP CHEM CO INC

  公开号：US02188330A1

  公开（公告）日：1940-01-30
• 17-amino-androstane compounds
  申请人：WINTHROP CHEM CO INC

  公开号：US02289235A1

  公开（公告）日：1942-07-07