5alpha-雄甾烷-3beta-醇-16-酮 | 571-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5alpha-雄甾烷-3beta-醇-16-酮
• 英文名称: 3β-hydroxy-5α-androstan-16-one
• 英文别名: 3β-Hydroxy-5α-androstan-16-on；3β-Hydroxy-5α-androstanon-(16)；3-Hydroxyandrostan-16-one；(3S,5S,8S,9S,10S,13R,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-one
• CAS: 571-51-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: WDSIJVKJXHSMCM-LQQDZYOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  413.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.947
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5alpha-雄甾烷-3beta-醇-16-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 17-Acetoxy-D-homo-5α-androst-16-en
  参考文献：
  名称：

  D-类固醇。第一部分：在D环中单取代的衍生物

  摘要：

  已经制备了D -Homo-5α-雄甾烷17a-one，-17-one和-16-1，以及相应的差向异构的醇和乙酸酯对。这些是有价值的参考化合物，其与在环ANmr数据中单取代的衍生物准对映异构；ord和cd曲线已在其他地方进行了处理。

  DOI：

  10.1039/j39700001454
• 作为产物：
  描述：

  16-Benzyliden-5α-androstan-3β-ol 在 臭氧 作用下， 生成 5alpha-雄甾烷-3beta-醇-16-酮
  参考文献：
  名称：

  类固醇组中的研究。第LXXX部分。制备2-和16-oxo-，3,16-和2,16-dioxo-5α-雄甾烷以及2-oxo-5α-胆甾烷

  摘要：

  从17个酮中分三个阶段即可轻松获得16-Oxo-5α-雄甾烷。，与苯甲醛缩合为16-亚苄基17-酮，氢化铝锂-氯化铝还原为16-亚苄基-雄烷二酮，并进行臭氧分解。此序列不适用于环A中3 → 2的氧代基团的转座。此处，将2-亚芳基-6-酮用硼氢化钠还原并在臭氧分解之前被乙酰化：通过用锌和乙酸还原除去3β-乙酰氧基-2-酮的乙酰氧基。

  DOI：

  10.1039/j39700000244

文献信息

• Conformationally Constrained Anesthetic Steroids That Modulate GABA_A Receptors
  作者：Alison Anderson、Andrew C. Boyd、John K. Clark、Lee Fielding、David K. Gemmell、Niall M. Hamilton、Maurice S. Maidment、Valerie May、Ross McGuire、Petula McPhail、Francis H. Sansbury、Hardy Sundaram、Robert Taylor

  DOI：10.1021/jm000977e

  日期：2000.11.1

  alpha-hydroxyandrostane derivatives bearing a conformationally constrained hydrogen-bonding moiety were prepared. Their anesthetic potency and their binding affinity for GABA(A) receptors, measured by intravenous administration to mice and inhibition of [(35)S]TBPS binding to rat whole brain membranes, were compared with that of known anesthetic 3 alpha-hydroxypregnan-20-ones. Synthetic steroids with similar

  制备了各种带有构象约束的氢键部分的环状醚和其他3个α-羟基雄烷衍生物。将它们的麻醉力和对GABA（A）受体的结合亲和力与已知的麻醉药3α-hydroxypregnan-20进行了比较，这些麻醉剂是通过对小鼠静脉内给药以及对[（35）S] TBPS与大鼠全脑膜结合的抑制作用来测量的-那些。具有与内源性3α-羟基pregnan-20-one相似的体外和体内活性的合成类固醇在类固醇D环的β面上均带有醚氧。这些结果表明，为实现最佳的GABA（A）受体调节，接受氢键的取代基应垂直于类固醇的β面上的D环平面。
• Varech,D.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 67 - 70
  作者：Varech,D.、Jacques,J.

  DOI：——

  日期：——
• Fajkos; Sorm, Chemicke Listy, 1953, vol. 47, p. 1207,1211
  作者：Fajkos、Sorm

  DOI：——

  日期：——
• Fajkos,J.; Joska,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1961, vol. 26, p. 1118 - 1136
  作者：Fajkos,J.、Joska,J.

  DOI：——

  日期：——
• Fajkos,J.; Joska,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 2863 - 2877
  作者：Fajkos,J.、Joska,J.

  DOI：——

  日期：——