16-溴表雄酮 | 28507-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 16-溴表雄酮
• 中文别名: 苯并[pqr]四苯-4-胺
• 英文名称: 16α-bromo-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one
• 英文别名: 3β-hydroxy-16α-bromo-5α-androstan-17-one；16alpha-Bromo-3beta-hydroxy-5alpha-androsta-17-one；Immunitin；16alpha-Bromoepiandrosterone；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R)-16-bromo-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 28507-02-0
• 化学式: C₁₉H₂₉BrO₂
• 分子量: 369.342
• InChiKey: CWVMWSZEMZOUPC-JUAXIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-溴表雄酮 在 lithium bromide monohydrate 、 lithium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以43%的产率得到3β-hydroxy-5α-androst-14-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  3β,14β-dihydroxy-5α-androst-15-en-17-one 的有效合成

  摘要：

  已开发出一种有效的四步法，用于从常见的雄甾烷衍生物合成 3β,14β-dihydroxy-5α-androst-15-en-17-one。已确定烯烃、环氧化物和 14-羟基化合物的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.3184/174751917x14944355549168
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到16-溴表雄酮
  参考文献：
  名称：

  R3N+−C−H⋅⋅⋅X 相互作用的光谱和晶体学表征

  摘要：

  尽管最近的研究证明了 R 3 N + -C-H 氢键在合成、生物学和医学中的重要性，但这些非共价相互作用仍未得到充分表征。在这里，我们首次展示了这些弱氢键的晶体学、计算学和光谱学证据。

  DOI：

  10.1002/chem.202103922

文献信息

• Microwave induced selective enolization of steroidal ketones and efficient acetylation of sterols in semisolid state
  作者：Padma Marwah、Ashok Marwah、Henry A. Lardy

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00207-2

  日期：2003.3

  Under microwave irradiation steroidal enones, more specifically, position three carbonyls were efficiently and selectively converted to the corresponding enol acetates in the presence of additional enolizable carbonyl functions at other positions, using acetic anhydride and a catalytic amount of toluene-p-sulfonic acid. Acetylation of hydroxyl groups of the sterols, including those at the hindered

  在微波辐射下，更具体地，使用乙酸酐和催化量的甲苯-对磺酸，在其他位置存在另外的可烯丙基的羰基官能团的情况下，在其他位置上，将三个位置的羰基化合物有效且选择性地转化为相应的烯醇乙酸酯。固醇的羟基的乙酰化，包括在受阻位置的羟基，几乎是定量的。严格的无水条件不是乙酰化的前提条件，反应系统很容易耐受高达10％（v / v）的水分。
• Darzens Reaction Rate Enhancement Using Aqueous Media Leading to a High Level of Kinetically Controlled Diastereoselective Synthesis of Steroidal Epoxyketones
  作者：Bo Li、Chunbao Li

  DOI：10.1021/jo501500v

  日期：2014.9.5

  been used in aqueous Darzens reactions. The Darzens reactions were much faster in water than in organic solvents. This aqueous rate enhancement occurred for Darzens reactions between enantiopure steroidal haloketones and aldehydes, yielding enantiopure spiroepoxides with a high level of kinetically controlled diastereoselectivity. Chromatography was avoided in the purifications of the steroidal spiroepoxides

  卤代羰基和醛之间的Darzens反应已在水中在Li +存在下进行机械搅拌下，将其包含碱，相转移催化剂和粒状聚四氟乙烯。使用芳族和脂族醛的反应以良好至优异的收率立体选择性地产生环氧化物。这是首次将具有α-H的脂族醛用于水性Darzens反应。在水中的Darzens反应比在有机溶剂中的反应快得多。这种对水的速率提高发生于对映纯的类固醇卤代酮和醛之间的Darzens反应，产生具有高水平动力学控制的非对映选择性的对映纯螺环氧化物。甾族螺环氧化物的纯化避免使用色谱法。这是使用手性α-卤代酮底物通过水性Darzens反应制备对映体纯的环氧酮的实例。
• (3β,15α)-二羟基-14β-苯氨基或苄氨基雄甾-17-酮的制备方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN108084239A

  公开（公告）日：2018-05-29

  本发明属于化学合成领域，涉及一种(3β,15α)‑二羟基‑14β‑苯氨基或苄氨基雄甾‑17‑酮的制备方法，具体是利用天然甾体表雄酮为原料与溴化酮反应，再经脱溴化氢成烯、分离得到的(3β)‑羟基‑雄甾‑14(15)‑二烯‑17‑酮与MMPP反应，得中间体(3β)‑羟基‑14,15‑环氧雄甾‑17‑酮；在乙酸介质作用下，使用苯胺或苄胺对中间体(3β)‑羟基‑14,15‑环氧雄甾‑17‑酮的环氧单元开环，获得的目标化合物。本发明制得的产物在甾体刚性骨架上具有羰基结构单元，14β‑NHPh或14β‑NHCH2Ph,和15α‑OH等结构单元对生物活性有着重要的作用。
• Development of Selective Steroid Inhibitors for the Glucose-6-phosphate Dehydrogenase from <i>Trypanosoma cruzi</i>
  作者：Fabrício Fredo Naciuk、Jéssica do Nascimento Faria、Amanda Gonçalves Eufrásio、Artur Torres Cordeiro、Marjorie Bruder

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00106

  日期：2020.6.11

  drug candidates. To address this issue, one strategy could be probing the susceptibility of Trypanosoma parasites toward NADP-dependent enzyme inhibitors. Recently, steroids of the androstane group have been described as highly potent but nonselective inhibitors of parasitic glucose-6-phosphate dehydrogenase (G6PDH). In order to promote selectivity, we have synthesized and evaluated 26 steroid derivatives

  恰加斯病是一种寄生虫感染，影响了拉丁美洲的数百万人，给社会经济造成了沉重负担。尽管有药物，尼富替莫和苯硝唑可供使用，但缺乏疗效和副作用的发生率促使人们鉴定出新颖，有效和负担得起的药物。为了解决这个问题，一种策略可能是研究锥虫的易感性寄生于NADP依赖性酶抑制剂。近来，雄甾烷类的类固醇已被描述为高效的但非选择性的6-葡萄糖葡萄糖磷酸脱氢酶（G6PDH）抑制剂。为了促进选择性，我们在酶测定合成并评价表雄酮的26类固醇衍生物，由此示出17种化合物显示中等至高选择性锥虫在人类G6PDH。此外，三种化合物可有效杀死感染大鼠心肌细胞的胞内克鲁氏梭菌形式。总之，这项研究提供了有关G6PDH的新SAR数据，并进一步支持了该目标以治疗南美锥虫病。
• 一种含1,2,3-三氮唑的甾体嘌呤核苷类似物 及其制备方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN107236016B

  公开（公告）日：2019-07-02

  本发明属于药物化学技术领域，涉及一种含1,2,3‑三氮唑的甾体嘌呤核苷类似物及其制备方法和应用。该甾体嘌呤核苷类似物具有以下通式：本发明以3β‑羟基‑5α‑雄甾‑17‑酮或4‑氮杂‑5α‑雄甾‑3,17‑二酮为原料，经溴化、氧化、叠氮化、环加成反应制得，制备方法简单，条件温和，目标物总收率达75%以上。该类化合物对前列腺癌、胃癌等细胞株具有明显的抑制作用，为进一步研究抗癌药物提供了先导化合物结构，并丰富了甾体核苷类似物的种类。