androstan-3-one | 118371-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: androstan-3-one
• 英文别名: 5α-Androstan-3-on；5α-androstan-3-one；(5S,8S,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyltetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3(2H)-one；5alpha-Androstane-3-one；5alpha-Androstan-3-one；(5S,8S,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 118371-41-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: VMNRNUNYBVFVQI-QYXZOKGRSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 ºC
• 密度：
  1.014

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.947
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  androstan-3-one 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 雄诺龙
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporium aphidicola对某些类固醇的生物转化

  摘要：

  摘要 C. aphidicola 对 5α-androstan-3-one 和 3,6-dione 的羟基化发生在 C-17β，在后者的情况下，发生在 C-5α。该真菌将 5α-androstan-17-one 和 3,17-dione 还原为 17β-醇。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85284-x
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF ACTIVATING MICROGLIAL CELLS
  [FR] PROCÉDÉS D'ACTIVATION DE CELLULES MICROGLIALES

  摘要：

  本公开提供了使用抑制SH2含有肌醇5'-磷酸酯酶（SHIPs）的组合物来激活微胶质细胞的方法，以及利用这些组合物治疗或改善受试者神经退行性疾病的方法。

  公开号：

  WO2020028552A1

文献信息

• Novel and efficient synthesis and antifungal evaluation of 2,3-functionalized cholestane and androstane derivatives
  作者：Branko S. Jursic、Sunil Kumar Upadhyay、Clinton C. Creech、Donna M. Neumann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.044

  日期：2010.12

  to the development of efficient syntheses of building blocks for novel fatty-acid esters of steroids. In this Letter, we outline a novel and efficient approach to the synthesis of 2,3-functionalized cholestane and androstane derivatives and present their promising preliminary antifungal activities against a number of fungal species.

  胆固醇和其他传统类固醇分子的合成修饰已成为探索和开发新型抗真菌剂的有前途的领域，尤其是在类固醇脂肪酸酯的开发方面。另外，2，3-官能化的类固醇也是具有潜在令人感兴趣的生物学性质的化合物，并且2，3-类固醇的适当官能化可以导致开发有效合成的类固醇的脂肪酸酯的结构单元。在这封信中，我们概述了合成2，3-官能化的胆甾烷和雄烷酮衍生物的新颖而有效的方法，并提出了它们对许多真菌物种的有希望的初步抗真菌活性。
• THE PREPARATION OF SOME STEROIDS CONTAINING DEUTERIUM
  作者：B. Nolin、R. Norman Jones

  DOI：10.1139/v52-087

  日期：1952.10.1

  The preparation of several deuterated steroids is described, viz.,(i) the trideuteroacetates of the following alcohols: Δ^5,7,9-estratrienol-17β;Δ^1,5:10estrienol-3-one-17 (estrone); androstanol-3a; androstanol-3β; an-drostanol-17β; pregnanol-20a; Δ⁵-pregnenol-3β -one-20; Δ⁵-pregnenol-3β -one-20-d₄-17,21; Δ⁵-cholestenol-3β; Δ-cholestadienol-3β; ergostanol-3 β; Δ¹⁴-ergostenol-3β; Δ²²-5-isoergostenol-3a.(ii) Δ⁵-pregnenol-3 β -one-20-d₃-21 acetate; Δ -pregnenol-3 β -one-20-d₄-17,21.(iii) androstanone-3-d₄,-2,4; cholestanone-3-d₄-2,4; Δ^8:14-ergostenone-3-d₄-2,4; cholestanone- 7-d₂-6; androstanone-17-d₂-16.From difficulties encountered in the preparation of cholestanone-7-d₂-6, it is inferred that 7-ketones enolize less readily than 3-, 17-, or 20-ketones.

  描述了几种氘代类固醇的制备，即：(i) 以下醇的三氘代醋酸酯：Δ^5,7,9-雌三烯醇-17β；Δ^1,5:10雌甾二烯醇-3-酮-17（雌酮）；雄甾醇-3α；雄甾醇-3β；雄甾醇-17β；孕醇-20α；Δ⁵-孕酮-3β-酮-20；Δ⁵-孕酮-3β-酮-20-二氘代-17,21；Δ⁵-胆甾醇-3β；Δ-胆甾二烯醇-3β；麦角甾醇-3β；Δ¹⁴-麦角甾醇-3β；Δ²²-5-异麦角甾醇-3α。(ii) Δ⁵-孕酮-3β-酮-20-二氘代-21 醋酸酯；Δ-孕酮-3β-酮-20-二氘代-17,21。(iii) 雄甾酮-3-二氘代,-2,4；胆甾酮-3-二氘代-2,4；Δ^8:14-麦角甾酮-3-二氘代-2,4；胆甾酮-7-二氘代-6；雄甾酮-17-二氘代-16。从制备胆甾酮-7-二氘代-6时遇到的困难推断出，7-酮不像3-、17-或20-酮那样容易发生烯醇化。
• [EN] HUMAN GHRELIN O-ACYL TRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GHRÉLINE O-ACYL TRANSFÉRASE HUMAINE
  申请人：HOUGLAND JAMES L

  公开号：WO2018035079A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  A class of cyanosteroid compounds that efficiently inhibit ghrelin acylation by ghrelin O-acyltransferase. The compounds have a steroid scaffold with α,β-unsaturated ketone in the A ring position such an a-cyanoenone. Exemplary compounds include (5S,8S,9S,10S, 13S,14S)-10,13-dimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17- tetradecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthrene-2-carbonitrile.

  一类氰基类固醇化合物，能有效抑制胃泌素O-酰基转移酶对胃泌素的酰化作用。这些化合物具有类固醇骨架，A环位置带有α，β-不饱和酮，如α-氰基烯酮。示例化合物包括(5S,8S,9S,10S,13S,14S)-10,13-二甲基-3-氧代-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氢-3H-环戊[a]苯并-2-碳腈。
• Studies in the steroid group. Part LXXX. Preparation of 2- and 16-oxo-, and 3,16- and 2,16-dioxo-5α-androstane, and 2-oxo-5α-cholestane
  作者：J. E. Bridgeman、C. E. Butchers、Ewart R. H. Jones、A. Kasal、G. D. Meakins、P. D. Woodgate

  DOI：10.1039/j39700000244

  日期：——

  16-Oxo-5α-androstanes are readily obtained from the 17-ketones in three stages, viz., condensation with benzaldehyde to 16-benzylidene-17-ketones, reduction with lithium aluminium hydride–aluminium chloride to 16-benzylidene-androstanes, and ozonolysis. This sequence is not suitable for the 3 → 2 transposition of oxo-groups in ring-A. Here the 2-arylidene-6-ketones are reduced with sodium borohydride

  从17个酮中分三个阶段即可轻松获得16-Oxo-5α-雄甾烷。，与苯甲醛缩合为16-亚苄基17-酮，氢化铝锂-氯化铝还原为16-亚苄基-雄烷二酮，并进行臭氧分解。此序列不适用于环A中3 → 2的氧代基团的转座。此处，将2-亚芳基-6-酮用硼氢化钠还原并在臭氧分解之前被乙酰化：通过用锌和乙酸还原除去3β-乙酰氧基-2-酮的乙酰氧基。
• Stéréochimie-LVII
  作者：Alain Calvet、Marcel Jozefowicz、Jacques Levisalles

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97635-5

  日期：——

  Absolute rates of bromination were measured for two series of derivatives of steroidal ketones 3, enol acetates 1 and enol methyl ether 2. Axial substituents exhibited a large effect on rates, which increased by 15,000 fold on going from (X=CH3; Y=CN) to (X=Y=H). From the bromide ion effect it was concluded that the first step (formation of an intermediate bromonium ion) was reversible and that the

  测量了甾族酮3的两个系列衍生物，烯醇乙酸酯1和烯醇甲基醚2的溴化绝对速率。轴向取代基对速率表现出很大的影响，从（X = CH 3； Y = CN）变为（X = Y = H）时，轴向取代基增加了15,000倍。从溴离子效应可以得出结论，第一步（中间体溴离子的形成）是可逆的，并且第二步（卤代酮4或5或卤代缩醛8或9的形成）与第一步相比较慢。推断该中间体是高度不对称的溴离子，而不是纯的氧碳鎓离子。