3α-amino-5α-androstan-17-one | 21370-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-amino-5α-androstan-17-one
• 英文别名: 3alpha-Amino-5alpha-androstan-17-one；(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-amino-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 21370-87-6
• 化学式: C₁₉H₃₁NO
• 分子量: 289.461
• InChiKey: WFEJUWNQVAYWJS-HLUDHZFRSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  400.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-amino-5α-androstan-17-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3α-amino-5α-androstane-17-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SHIP INHIBITION TO COMBAT OBESITY
  [FR] INHIBITION DE SHIP DANS LE CADRE DE LA LUTTE CONTRE L'OBÉSITÉ

  摘要：

  本发明涉及在各种方法中使用SHIP1抑制剂和全SHIP1/2抑制剂，包括但不限于：(i) 一种治疗肥胖或减少肥胖患者体脂的方法；(ii) 一种限制骨发育的方法，适用于患有骨质增生病或硬化疾病的患者；(iii) 一种治疗或预防糖尿病的方法；(iv) 一种减少葡萄糖耐量或胰岛素抵抗的方法；以及(v) 一种降低胆固醇的方法。

  公开号：

  WO2015003003A1
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 3α-amino-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  一些 3-氨基甾体支架的便捷立体选择性合成

  摘要：

  摘要 以叠氮为氨等价物，基于光信反应，开发了一种有效的立体选择性合成 3α- 和 3β-aminoandrostan-17-one 和 3α-amino dehydroepiandrosten-17-one。所有产物均以高产率分离。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1590602

文献信息

• Epiandrosterone-derived prolinamide as an efficient asymmetric catalyst for Michael addition reactions of aldehydes to nitroalkenes
  作者：Yongchao Wang、Shen Ji、Kun Wei、Jun Lin

  DOI：10.1039/c4ra03075c

  日期：——

  Epiandrosterone derivatives-organocatalyzed asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes was investigated. Among the various catalysts, a novel type of epiandrosterone-derived L-prolineamide catalyst was synthesized and exhibited better performance in both catalytic activity and stereoselectivity, providing the products with high yields (up to 98%), excellent enantioselectivities (up to

  研究了表雄甾酮衍生物-有机催化的醛向硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。在各种催化剂中，合成了新型的表雄甾酮衍生的L-脯氨酸酰胺催化剂，并在催化活性和立体选择性方面均表现出更好的性能，从而提供了高收率（高达98％），优异的对映选择性（高达99％ee）的产物。 ）和非对映选择性（高达99：1 dr），催化剂负载量低（5 mol％）。
• Heterocyclic iodoniums as versatile synthons to approach diversified polycyclic heteroarenes
  作者：Daqian Zhu、Zhouming Wu、Liyun Liang、Yameng Sun、Bingling Luo、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1039/c9ra07288h

  日期：——

  Polycyclic heteroarenes are important scaffolds in the construction of pharmaceuticals. We have previously developed a series of novel heterocyclic iodoniums. In our current work, these unique iodoniums were employed to construct various complex polycyclic heteroarenes with structural diversity via tandem dual arylations. As a result, indole, thiophene and triphenylene motifs were fused into these

  多环杂芳烃是构建药物的重要支架。我们之前开发了一系列新的杂环碘鎓。在我们目前的工作中，这些独特的碘鎓被用于通过串联双芳基化构建具有结构多样性的各种复杂多环杂芳烃。结果，吲哚、噻吩和三亚苯基基序以高分子质量融合到这些杂环中，这可能为药物发现提供有希望的片段。此外，这些杂环可以在后期多样化。
• ANDROSTANE AND PREGNANE STEROIDS WITH POTENT ALLOSTERIC GABA RECEPTOR CHLORIDE IONOPHORE MODULATING PROPERTIES
  申请人：Runyon Scott P.

  公开号：US20110092473A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  This invention describes compounds of Structures 1, 2, and 3 and their use as allosteric modulators of the GABA receptor chloride ionophore complex to alleviate stress, anxiety, mood disorders, seizures, depression, treatment of drug and alcohol abuse, memory, premenstrual disorders, and neural system damage.

  本发明描述了结构1、2和3的化合物，并将其用作GABA受体氯离子复合物的异构调节剂，以缓解压力、焦虑、情绪障碍、癫痫、抑郁、治疗药物和酒精滥用、记忆、经前期疾病和神经系统损伤。
• Androstane and pregnane steroids with potent allosteric GABA receptor chloride ionophore modulating properties
  申请人：Runyon Scott P.

  公开号：US08575375B2

  公开（公告）日：2013-11-05

  This invention describes compounds of Structures 1, 2, and 3 and their use as allosteric modulators of the GABA receptor chloride ionophore complex to alleviate stress, anxiety, mood disorders, seizures, depression, treatment of drug and alcohol abuse, memory, premenstrual disorders, and neural system damage.

  该发明描述了结构1、2和3的化合物，并将它们用作GABA受体氯离子复合物的异构调节剂，以缓解压力、焦虑、情绪障碍、癫痫、抑郁症、药物和酒精滥用的治疗、记忆、经前期疾病和神经系统损伤。
• SHIP INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Kerr William G.

  公开号：US20130102577A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to SHIP inhibitor compounds and methods for using these compounds. In particular, the present invention discloses the following methods: (i) a method of treating graft versus host disease in a subject; (ii) a method of inhibiting a SHIP1 protein in a cell; (iii) a method of selectively inhibiting a SHIP1 protein in a cell; (iv) a method for treating or preventing graft-versus-host disease (GVHD) in a recipient of an organ or tissue transplant; (v) a method of modulating SHIP activity in a cell expressing SHIP1 or SHIP2; (vi) a method of ex vivo or in vitro treatment of transplants; (vii) a method of inhibiting tumor growth and metastasis in a subject; (viii) a method of treating a hematologic malignancy in a subject; (ix) a method of inducing apoptosis of multiple myeloma cells; (x) a method of treating multiple myeloma in a subject; (xi) a method of inhibiting the proliferation of a human breast cancer cell; and (xii) a method of treating breast cancer in a subject.

  本发明涉及SHIP抑制剂化合物及使用这些化合物的方法。具体而言，本发明揭示了以下方法：（i）治疗移植物抗宿主病的方法；（ii）抑制细胞中SHIP1蛋白的方法；（iii）选择性抑制细胞中SHIP1蛋白的方法；（iv）治疗或预防器官或组织移植接受者的移植物抗宿主病（GVHD）的方法；（v）调节表达SHIP1或SHIP2的细胞中SHIP活性的方法；（vi）移植物的离体或体外治疗方法；（vii）抑制主体中肿瘤生长和转移的方法；（viii）治疗主体的血液恶性肿瘤的方法；（ix）诱导多发性骨髓瘤细胞凋亡的方法；（x）治疗主体的多发性骨髓瘤的方法；（xi）抑制人乳腺癌细胞增殖的方法；（xii）治疗主体的乳腺癌的方法。