3β-hydroxypregnan-16-one | 1096-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxypregnan-16-one
• 英文别名: 3β-Hydroxy-5α-pregnan-16-on；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-ethyl-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-one
• CAS: 1096-41-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: VPTJMFZNOMDWJS-UAIZRZCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxypregnan-16-one 在 重铬酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 3β-acetoxy-2α,3α-epoxy-16-ethylenedioxypregnane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trichiliasterones A and B — 16-Ketosteroids isolated from <i>Trichilia hirta</i> and <i>Trichilia americana</i>

  摘要：

  DOI：

  10.1139/cjc-79-11-1747
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.03h， 生成 3β-hydroxypregnan-16-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trichiliasterones A and B — 16-Ketosteroids isolated from <i>Trichilia hirta</i> and <i>Trichilia americana</i>

  摘要：

  DOI：

  10.1139/cjc-79-11-1747

文献信息

• Synthesis of 20α-Hydroxy-16-oxosteroids and the C-20 Configuration of Δ&lt;SUP&gt;17(20)&lt;/SUP&gt;-16-Ocosteroids
  作者：Shunsaku Noguchi、Masayuki Imanishi、Katsura Morita

  DOI：10.1248/cpb.12.1184

  日期：——

  Treatment of 16β, 20α-dihydroxysteroids, Ia, Ib, and Ic, with Na2Cr2O7-H2SO4 reagent in ether-benzene-tetrahydrofuran resulted in a selective oxidation of the 16-hydroxyl group to afford 20α-hydroxy-16-oxosteroids, IIIa, IIIb, and IIIc. IIIa, IIIb, and the 20-acetates, IVa and IVb, were treated with TsCl, KHCO3, K2CO3 or alumina to afford a mixture of cis and trans 17(20)-16-oxosteroids (V and VI). The C-20 configuration of the isomers, V and VI, was established on the basis of the nuclear magnetic resonance spectra.

  用 Na2Cr2O7-H2SO4 试剂在乙醚-苯-四氢呋喃中处理 16β、20α-二羟基类固醇 Ia、Ib 和 Ic，可选择性地氧化 16-羟基，得到 20α-羟基-16-类固醇 IIIa、IIIb 和 IIIc。IIIa、IIIb 以及 20-乙酸酯 IVa 和 IVb 经 TsCl、KHCO3、K2CO3 或氧化铝处理后，可得到顺式和反式 17(20)-16- 氧固醇混合物（V 和 VI）。根据核磁共振光谱确定了异构体 V 和 VI 的 C-20 构型。
• Konfiguration und Umsetzungen von 20-stereoisomeren 20-Chlor-16β-hydroxy-pregnanen. Heterolytische Fragmentierung zu 16.17-Secosteroidaldehyden
  作者：Günter Adam、Klaus Schreiber

  DOI：10.1002/jlac.19677090120

  日期：1967.12.18

  Es wird über die konfigurative Zuordnung 20-stereoisomerer 20-Chlor-5α-pregnan-3β.16β-diole (1 und 3) durch IR- und NMR-spektroskopische Untersuchungen sowie über chemische Umsetzungen beider Epimeren berichtet. – Chromsäure-Oxydation von 1 und 3 liefert die entsprechenden 20-Chlor-3.16-diketone 4 und 7, aus denen durch basenkatalysierte Chlorwasserstoff-Eliminierung zu trans- bzw. cis-α.β-ungesättigten

  通过IR和NMR光谱研究以及两种差向异构体的化学反应，报道了20-立体异构体20-氯-5α-孕烯-3β.16β-二醇（1和3）的构型分配。-1和3的铬酸氧化反应生成相应的20-氯-3.16-二酮4和7，然后通过碱催化的氯化氢消除反应分别生成反式或顺式-α.β-不饱和酮8和10，随后形成5α-孕烯-3.16-二酮（9）的部分氢化。9也可以通过阮内镍通过5α-孕烯-3β.16β-二醇（5）对镍1和3进行脱卤镍及其铬酸氧化制得。-当用氢氧化钾甲醇溶液加热时，氯二醇1和3都立体定向地断裂，并带有D环的打开并消除了氯化氢。反式或顺式-3β-羟基-16.17-seco-5α-pregn-17（20）-en-16-醛（12或18）是通过物理方法获得的，收率很高。12和18中Δ17 （20）双键的部分催化氢化导致相同的饱和癸醛16。