3β,12β-Dihydroxy-5α-androstan-17-on | 848-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,12β-Dihydroxy-5α-androstan-17-on
• 英文别名: 3β,12β-dihydroxy-5α-androstan-17-one；5alpha-Androstan-17-one, 3beta,12beta-dihydroxy-；(3S,5S,8R,9S,10S,12R,13R,14S)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 848-63-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: FQYAJGAWVLTGPQ-CZQRWWPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  454.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,12β-Dihydroxy-5α-androstan-17-on 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] C7, C12, AND C16 SUBSTITUTED NEUROACTIVE STEROIDS AND THEIR METHODS OF USE
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS SUBSTITUÉS EN C7, C12 ET C16 ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES

  摘要：

  本文描述了化学式（I）、化学式（V）或化学式（IX）的神经活性类固醇或其药用盐；其中R2、R3、R4、R5、R6、R7、R11a、R11b、R12、R16、R17、R19和-----的每个实例如本文所定义。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。还提供了包含本文描述的化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。

  公开号：

  WO2018013615A1
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 对甲苯磺酸 、 sodium ascorbate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3β,12β-Dihydroxy-5α-androstan-17-on
  参考文献：
  名称：

  [EN] C7, C12, AND C16 SUBSTITUTED NEUROACTIVE STEROIDS AND THEIR METHODS OF USE
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS SUBSTITUÉS EN C7, C12 ET C16 ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES

  摘要：

  本文描述了化学式（I）、化学式（V）或化学式（IX）的神经活性类固醇或其药用盐；其中R2、R3、R4、R5、R6、R7、R11a、R11b、R12、R16、R17、R19和-----的每个实例如本文所定义。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。还提供了包含本文描述的化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。

  公开号：

  WO2018013615A1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-Cephalostatin 1
  作者：Kevin C. Fortner、Darryl Kato、Yoshiki Tanaka、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/ja906996c

  日期：2010.1.13

  This Article describes an enantioselective synthesis of cephalostatin 1. Key steps of this synthesis are a unique methyl group selective allylic oxidation, directed C-H hydroxylation of a sterol at C12, Au(I)-catalyzed 5-endo-dig cyclization, and a kinetic spiroketalization.

  本文介绍了头孢抑素 1 的对映选择性合成。该合成的关键步骤是独特的甲基选择性烯丙基氧化、甾醇在 C12 处的定向 CH 羟基化、Au(I) 催化的 5-endo-dig 环化和动力学 spiroketalization .
• Chemistry of 3β, 12-Dihydroxy-5α-androstan-17-ones
  作者：Toshio Nambara

  DOI：10.1248/cpb.12.1253

  日期：——

  The chromium trioxide oxidation of 3β, 12α-dihydroxy-5α-androstan-17-one diacetate in glacial acetic acid has been examined and one of the main products isolated has proved to be 3β, 5ξ, 12α-trihydroxyandrostan-17-one 3, 12-diacetate. The preparation of enol acetates derived from epimeric 3β, 12-dihydroxy-5α-androstan-17-ones is also described.

  研究了 3β，12α-二羟基-5α-雄甾烷-17-酮二乙酸酯在冰醋酸中的三氧化铬氧化反应，分离出的主要产物之一是 3β，5ξ，12α-三羟基雄甾烷-17-酮 3，12-二乙酸酯。此外，还介绍了从 3β、12-二羟基-5α-雄甾烷-17-酮衍生出的烯醇乙酸酯的制备方法。
• Scalable C–H Oxidation with Copper: Synthesis of Polyoxypregnanes
  作者：Yi Yang See、Aaron T. Herrmann、Yoshinori Aihara、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.5b09463

  日期：2015.11.4

  Steroids bearing C12 oxidations are widespread in nature, yet only one preparative chemical method addresses this challenge in a low-yielding and not fully understood fashion: Schonecker's Cu-mediated oxidation. This work shines new light onto this powerful C-H oxidation method through mechanistic investigation, optimization, and wider application. Culminating in a scalable, rapid, high-yielding, and operationally simple protocol, this procedure is applied to the first synthesis of several parent polyoxypregnane natural products, representing a gateway to over 100 family members.
• Adams et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 870,875
  作者：Adams et al.

  DOI：——

  日期：——
• C7, C12, AND C16 SUBSTITUTED NEUROACTIVE STEROIDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190233465A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Described herein are neuroactive steroids of Formula (I), Formula (V), or Formula (IX) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein each instance of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 11a , R 11b , R 12 , R 16 , R 17 , R 19 , and are as herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound described herein and methods of use and treatment, e.g., such as for inducing sedation and/or anesthesia.