雄诺龙 | 521-18-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 标准物质
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雄诺龙
• 中文别名: 5α-二氢睾酮；雄烯醇酮；双氢睾酮；二氢睾酮；二氢睾酮(DHT)；双氢睾酮(最终用户声明)；加氢睾酮
• 英文名称: Stanolone
• 英文别名: dihydrotestosterone；5α-androstan-17β-ol-3-one；(5α,17β)-17-hydroxyandrostan-3-one；androstanolone；5α-dihydrotestosterone；17β-hydroxy-5α-androstan-3-one；5α-DHT；DHT；(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 521-18-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: NVKAWKQGWWIWPM-ABEVXSGRSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-183 °C
• 比旋光度：
  27 º
• 沸点：
  372.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0320 (rough estimate)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  乙腈：1mg/mL；乙醇：1mg/mL；甲醇：1mg/mL
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  177.31 Ų [M+H]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.947
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服给药后的生物利用度非常低（0-2%）。

Bioavailability is very low (0-2%) following oral administration.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

• 吸收

口服给药后生物利用度非常低（0-2%）。

Bioavailability is very low (0-2%) following oral administration.

来源:DrugBank

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R61
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  BV8052000
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

双氢睾酮及其应用

双氢睾酮（DHT）可在睾丸直接产生，也可由周围组织将雄激素和雌激素作为前体物质转化而来。它能够促进外生殖器和前列腺的正常发育，并对第二性征的出现与维持具有积极作用，同时有助于精子在副睾中的成熟。

用途及发展前景

双氢睾酮临床上主要用于5α-还原酶缺陷所致性分化异常以及鉴别诊断良性前列腺疾病。此外，对于前列腺肿瘤、性功能障碍、不孕症、女性多毛症等病因的探讨也具有重要意义。

生物活性

DHT是一种内源性的雄激素性类固醇和激素，作为雄激素受体的激动剂，其亲和力比睾酮高出2-3倍，并且诱导雄激素受体信号的能力是睾酮的3倍。

靶点

Target	Value
Androgen Receptor

体外研究

在雄激素受体阳性的膀胱癌UMUC3和TCC-SUP细胞中，双氢睾酮（DHT）可增加EGFR和ERBB2的mRNA与蛋白水平表达。此外，在AR阳性细胞中，DHT还可以上调EGFR磷酸化及下游蛋白AKT（pAKT）和ERK1/2(pERK)的磷酸化水平。

体内研究

DHT能够减轻SOD1-G93A小鼠的肌萎缩症状并增加其体重。通过增加肌肉中胰岛素样生长因子1的表达，DHT还表现出肌肉营养性和神经营养性效果，并减缓神经肌肉接头处的去神经支配作用、减少轴突和运动神经元的丢失。此外，处理过的SOD1-G93A小鼠在运动行为和寿命方面也有所改善。

用途

双氢睾酮属于雄激素类药物。临床可用于治疗慢性消耗性疾病、骨质疏松症、严重感染及创伤烧伤等导致的负氮平衡，并促进早产儿及未成熟儿的成长，对于骨折不易愈合、高胆固醇血症以及产后衰弱等情况也有应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雄诺龙 在 nickel(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 氨 、 氢气 、 双(2-二苯基膦乙基)苯基磷 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到5|A-Androstan-17|A-ol, 3-amino-(6CI)
  参考文献：
  名称：

  使用镍基均相催化剂的通用和选择性合成伯胺

  摘要：

  通过应用丰富且原子经济的试剂来开发用于工业上相关的胺化和氢化反应的贱金属催化剂，对于经济高效且可持续地合成代表非常重要的化学物质的胺而言，仍然至关重要。尤其是，伯胺的合成至关重要，因为这些化合物用作生产增值精细化学品和散装化学品以及药品，农用化学品和原料的关键前体和主要中间体。在这里，我们报道了一种Ni-triphos络合物，它是第一个用于镍的羰基化合物与氨的还原胺化和硝基芳烃加氢制备各种伯胺的Ni基均相催化剂。值得注意的是，这种镍配合物可以合成功能化且结构多样的苄基，杂环和脂肪族直链和支链伯胺以及芳香族伯胺，是使用氨和分子氢从廉价且易于获得的羰基化合物（醛和酮）和硝基芳烃开始的。这种镍催化的还原胺化方法已用于胺化更复杂的药物和类固醇衍生物。已经对基于Ni-triphos的还原胺化反应进行了详细的DFT计算，结果表明整个反应具有H的内球机理。这种镍催化的还原胺化方法已用于胺化更复杂的药物和

  DOI：

  10.1039/d0sc01084g
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 吉拉尔特试剂 T 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 雄诺龙
  参考文献：
  名称：

  质谱成像对小鼠睾丸中雄激素的空间定位和定量。

  摘要：

  雄激素对男性发育和生殖功能至关重要。它们作为血液传播的内分泌激素被运送到它们的作用部位，但也可以在组织内产生，以内分泌和旁分泌方式起作用。因此，循环浓度可能无法准确反映特定组织微环境中的雄激素影响。质谱成像允许直接从组织表面对小分子种类进行区域分析。然而，由于电离差和局部离子抑制，类固醇激素难以检测。在这里，用 Girard T 试剂衍生化用于对睾酮和 5α-二氢睾酮进行电荷标记，从而可以在小鼠睾丸、基础和最大刺激状态以及大鼠前列腺中直接检测这些类固醇。检测限为~0。1 pg 用于睾酮。内源性类固醇的示例性检测是通过基质辅助激光解吸电离和傅里叶变换离子回旋共振检测（空间分辨率为 150 μm）或四极飞行时间检测（空间分辨率为 50 μm）实现的。通过液体萃取表面分析和电喷雾电离后的碰撞诱导碎裂来实现结构确认。该应用拓宽了组织表面衍生化策略的范围，以阐明健康和疾病中的局部内分泌信号。内源性类

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.6b02242

文献信息

• Novel indole derivatives as selective androgen receptor modulators (SARMS)
  申请人：Lanter C. James

  公开号：US20050245485A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to novel indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型吲哚衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• [EN] IMIDAZOLIUM REAGENT FOR MASS SPECTROMETRY<br/>[FR] RÉACTIF D'IMIDAZOLIUM POUR SPECTROMÉTRIE DE MASSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021234004A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to compounds which are suitable to be used in mass spectrometry as well as methods of mass spectrometric determination of analyte molecules using said compounds.

  本发明涉及适用于质谱的化合物，以及利用该化合物进行分析物分子的质谱测定方法。
• [EN] BIOACTIVE CONJUGATES FOR OLIGONUCLEOTIDE DELIVERY<br/>[FR] CONJUGUÉS BIOACTIFS POUR L'ADMINISTRATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2017030973A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Provided herein are self-delivering oligonucleotides that are characterized by efficient RISC entry, minimum immune response and off-target effects, efficient cellular uptake without formulation, and efficient and specific tissue distribution.

  本文提供的自递送寡核苷酸具有高效的RISC进入、最小的免疫反应和非靶效应、无需配方的高效细胞摄取，以及高效和特异的组织分布。
• [EN] AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE C3-GLUTARIMIDE LIÉS À UNE AMINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197051A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides amine-linked C3-glutarimide Degronimers and Degrons for therapeutic applications as described further herein, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了胺连接的C3-戊二酰亚胺Degronimers和Degrons，用于治疗应用，如本文进一步描述的，以及它们的使用方法、组合物以及它们的制备方法。
• [EN] BI-FUNCTIONAL COMPOUNDS AND METHODS FOR TARGETED UBIQUITINATION OF ANDROGEN RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS BI-FONCTIONNELS ET PROCÉDÉS D'UBIQUITINATION CIBLÉE DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：MONTELINO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021236695A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to bi-functional compounds which function to recruit endogenous proteins to an E3 ubiquitin ligase for degradation, and methods for using same. More specifically, the present disclosure provides specific proteolysis targeting chimera (PROTAC) molecules which find utility as modulators of targeted ubiquitination of a variety of polypeptides and other proteins, in particular the androgen receptor of a slice variant of AR which lacks the LBD, labelled as AR-V7, which are then degraded and/or otherwise inhibited by the compounds as described herein.

  本发明涉及具有双重功能的化合物，其功能是招募内源蛋白质到E3泛素连接酶进行降解，并使用相同的方法。更具体地，本公开提供了特定的蛋白质降解靶向嵌合物（PROTAC）分子，这些分子作为调节各种多肽和其他蛋白质的靶向泛素化的调节剂，特别是缺乏LBD的AR的一个切片变体的雄激素受体，标记为AR-V7，然后通过所述化合物进行降解和/或其他方式被抑制。

表征谱图