氢化黄体酮 | 566-65-4

• 物质功能分类: 无机化工 - 无机盐 - 氢化物、氮化物、叠氮化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 氢化黄体酮
• 中文别名: 5Α-孕甾-3,20-二酮；5-alpha-孕甾-3,20-二酮；二氢黄体酮
• 英文名称: dihydroprogesterone
• 英文别名: 5α-dihydroprogesterone；5α-pregnane-3,20-dione；5α-Pregnan-3,20-dion；5α-pregnan-3,20-dione；5α-Pregnandion-(3.20)；5-alpha-pregnane-3,20-dione；5alpha-Pregnane-3,20-dione；(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 566-65-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: XMRPGKVKISIQBV-BJMCWZGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  429.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  2665

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  TU4157150

制备方法与用途

概述

氢化黄体酮是由妇科常用药物黄体酮经过氢化得到。

特征鉴别

1. 17位有甲基酮结构，可与高铁离子络合显色。例如，与亚硝基铁氰化钠反应显蓝紫色。
2. 3位羰基，可与异烟肼反应生成腙而显黄色。

参考文献

[1]http://BAike.BAidu.com/link?url=FMosnY9Y5-bbwPJ-EjViVsLQExIIwpo5sulvGas8fKkIKyie2unLHfLEtId2KWGwzngbb_rWlA25BAn2NuwW-Y5KSrwl9phWBlZhlkhIbTuV0mZthwHqlZOx2TGvBYgMYNmfeIKrAC1Z0zG3ACsLl

生物活性

5a-Pregnane-3,20-dione（5α-孕烷-3,20-二酮）是一种内源性的孕酮代谢物。它能够使肌动蛋白解聚，并降低actin和vinculin的表达。通过影响粘附和细胞骨架分子，5a-Pregnane-3,20-dione参与促进乳腺瘤形成和转移。

靶点

Target	Value
actin
vinculin

体外研究

在MCF-7乳腺癌细胞中，5a-Pregnane-3,20-dione能够减少细胞与基质的附着、粘附斑块、vinculin的表达，并促进F-actin聚合。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢化黄体酮 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 5-Alpha-孕烷-3-beta, 20-alpha-二醇
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇。交流46。胆汁酸侧链至甲基酮阶段的简单分解IV。3β-氧-邻氨基胆酸和3α-氧-胆酸（硫代胆酸）的分解

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290107
• 作为产物：
  描述：

  3,20-Diketo-5α-pregn-16-en 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 氢化黄体酮
  参考文献：
  名称：

  Sterols. CLI. Rearrangement of 17,21-Dibromo-allo-pregnan-3(β)-ol-20-one Acetate¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01261a025

文献信息

• 氢化反应方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111099986B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种氢化反应方法，属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法，包括以下步骤：氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应，使得氢受体化合物进行氢化反应；所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上；所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和，易操作，收率高，反应时间短，底物适用范围广，适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团，具有较好的选择性，反应专一性强。
• [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] OXYSTÉROLS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018075698A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  Compounds are provided according to Formula (A): and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, and RG are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式(A)提供化合物：以及药用可接受的盐和药物组合物；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和RG如本文所述定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗多种疾病有用。
• Synthesis of Enones and Enals via Dehydrogenation of Saturated Ketones and Aldehydes
  作者：Gao-Fei Pan、Xue-Qing Zhu、Rui-Li Guo、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801058

  日期：2018.12.21

  substrate scope including various linear or cyclic saturated ketones and aldehydes. The protocol is ligand‐free, and molecular oxygen is used as the sole clean oxidant in the reaction. Due to mild reaction conditions, good functional group compatibility, and versatile utilities of enones and enals, the method can be applied in the late‐stage synthesis of natural products, pharmaceuticals and fine chemicals

  已经开发了一种普遍，有效和经济的钯催化脱氢形成烯酮或烯醛的方法。该方法具有极其广泛的底物范围，包括各种线性或环状的饱和酮和醛。该方案不含配体，并且分子氧被用作反应中唯一的清洁氧化剂。由于温和的反应条件，良好的官能团相容性以及烯酮和烯醛的多用途，该方法可用于天然产物，药物和精细化学品的后期合成。
• NEW STEROIDS HAVING INCREASED WATER SOLUBILITY AND RESISTANCE AGAINST METABOLISM, AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION
  申请人：BACKSTROM Torbjorn

  公开号：US20080119416A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Steroid compounds having increased resistance against metabolism and increased water solubility are disclosed, together with methods for their production. These substances are suitable for the manufacture of pharmaceuticals for the treatment of steroid related or steroid induced CNS disorders and for use in methods of prevention, alleviation or treatment of such disorders.

  揭示了具有增加代谢抵抗力和增加水溶性的类固醇化合物，以及它们的生产方法。这些物质适用于制造用于治疗与类固醇相关或类固醇诱导的中枢神经系统疾病的药物，并用于预防、缓解或治疗此类疾病的方法。
• Generalized Chemoselective Transfer Hydrogenation/Hydrodeuteration
  作者：Yong Wang、Xinyi Cao、Leyao Zhao、Chao Pi、Jingfei Ji、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000759

  日期：2020.10.6

  A generalized, simple and efficient transfer hydrogenation of unsaturated bonds has been developed using HBPin and various proton reagents as hydrogen sources. The substrates, including alkenes, alkynes, aromatic heterocycles, aldehydes, ketones, imines, azo, nitro, epoxy and nitrile compounds, are all applied to this catalytic system. Various groups, which cannot survive under the Pd/C/H2 combination

  使用HBPin和各种质子试剂作为氢源，已经开发了一种普遍，简单而有效的不饱和键转移加氢方法。包括烯烃，炔烃，芳族杂环，醛，酮，亚胺，偶氮，硝基，环氧和腈化合物在内的所有底物均应用于该催化体系。可以容忍在Pd / C / H 2组合下无法生存的各种基团。研究了反应物的活性，其变化趋势为：苯乙烯>二苯基甲亚胺>苯甲醛>偶氮苯>硝基苯>喹啉>苯乙酮>苄腈。还研究了带有两个或多个不同不饱和键的底物，并以优异的化学选择性发生了转移氢化。由Pd（OAc）2和HBPin生成的二氧化钛极大地提高了TH效率。此外，使用D 2 O和HBPin通过原位HD生成和区分，实现了末端芳族烯烃的化学选择性抗Markovnikov加氢氘。