5-雄甾-3-烯-17-酮 | 14935-81-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5-雄甾-3-烯-17-酮
• 英文名称: 5α-androst-3-en-17-one
• 英文别名: 5a-Androst-3-en-17-one；(5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,2,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 14935-81-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: RJWNCDOWHNLVPF-HKQXQEGQSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  371.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、二氯甲烷（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-雄甾-3-烯-17-酮 在 甲酸 、 双氧水 、 sodium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 福美司坦
  参考文献：
  名称：

  福美斯坦 5β-环氧化物前体异常环裂解的 X 射线和氘标记研究

  摘要：

  抗肿瘤类固醇福美烷 (4-OHA) 5 的新聚合合成已从 5 α-和 5 β-androst-3-en-17-one 1a 和 1b 的易于获得的差向异构混合物进行，以尝试提高产量改进。对 5 个 α-和 5 个 β-差向异构体 1a 和 1b 应用两步氧化路线，然后进行碱催化异构化，无论是作为混合物还是分开，得到标题化合物 5。从差向异构体 1a 获得了一个有效的过程制备所需的芳香酶抑制剂福美斯坦。差向异构体 1b 导致了相同化合物 5 的形成。此外，1b 也被转化为 5β-羟基雄甾烷-3,17-二酮 12 和雄甾醇-4-烯-3,17-二酮 13，揭示了出乎意料的反应性3 测试版，4 β-epoxy-5 β-androstan-17-one 中间体 6 在与过甲酸的第一个氧化步骤中由 1b 形成。环氧化物 6 的裂解导致了反双轴和反赤道 vic-二醇 7 和 8 以及 1,3-二醇 9。通过

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(01)00164-7
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 以54.94%的产率得到5-雄甾-3-烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  3α,4α-环氧-16α-溴-5α-雄甾-17-酮及其制 备方法

  摘要：

  本发明公开了一种甾体结构化合物3α,4α-环氧-16α-溴-5α-雄甾-17-酮及其制备方法，属于有机化学领域。以雄烯二酮为原料经锌粉还原制得5α-雄甾-3-烯-17-酮和5β-雄甾-3-烯-17-酮，结晶纯化后获得单一异构体5α-雄甾-3-烯-17-酮；5α-雄甾-3-烯-17-酮与溴化铜反应，生成16α-溴-5α-雄甾-3-烯-17-酮；后者与甲酸-双氧水的混合溶液反应，生成目标产物3α,4α-环氧-16α-溴-5α-雄甾-17-酮。本发明合成步骤少，操作简单，经济实用性强。

  公开号：

  CN103897013B

文献信息

• Rapid Deoxyfluorination of Alcohols with <i>N</i> ‐Tosyl‐4‐chlorobenzenesulfonimidoyl Fluoride (SulfoxFluor) at Room Temperature
  作者：Junkai Guo、Cuiwen Kuang、Jian Rong、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/chem.201901176

  日期：2019.5.28

  2‐pyridinesulfonyl fluoride (PyFluor) in fluorination rate, and is also superior to perfluorobutanesulfonyl fluoride (PBSF) in fluorine‐economy. Its reaction with alcohols not only tolerates a wide range of functionalities including the more sterically hindered alcoholic hydroxyl groups, but also exhibits high fluorination/elimination selectivity. Because SulfoxFluor can be easily prepared from inexpensive

  醇类的脱氧氟化是获取烷基氟化物的最基本的方法，因此，迫切需要开发出耐贮存，易处理，氟经济且高选择性的脱氧氟化试剂。这项工作描述了结晶化合物N的发展甲苯磺酰基-4-氯苯磺酰亚胺基氟（SulfoxFluor），作为一种新型的脱氧氟化剂，具有上述所有优点，在脱氧氟化领域是罕见的。由于具有磺酰亚胺基的多维调节能力，SulfoxFluor的氟化速率优于2-吡啶磺酰氟（PyFluor），并且在氟经济方面也优于全氟丁烷磺酰氟（PBSF）。它与醇的反应不仅可以耐受各种功能，包括受空间位阻更大的醇羟基，而且还具有很高的氟化/消除选择性。由于SulfoxFluor可以轻松地由廉价的材料制成，并且无需特殊技术即可安全地进行处理，
• 甾体化合物3位羟基构型翻转方法
  申请人：江苏佳尔科药业集团股份有限公司

  公开号：CN108864237B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开了一种甾体化合物3位羟基构型翻转方法，具有以下步骤：①含有3位羟基的甾体化合物与酰氯化合物的反应；②步骤①的产物与取代试剂在相转移催化剂的存在下的SN2亲核取代反应；③步骤②的产物的水解反应。本发明的方法相比于Mitsunobu法无需使用价格较高的三苯基膦和偶氮二甲酸酯，从而大大降低了生产成本；而且也无需采用严重影响水体环境的对硝基苯甲酸衍生物，从而对环境更加友好。本发明的方法采用乙酸铯/18‑冠醚‑6体系进行3位羟基构型翻转，能够大大减少副反应的发生，从而获得较高的反应收率，最终适合工业化生产。
• Significant steroids: effective and general synthesis of 4α- and 4β-amino-5α-androstanes
  作者：Xianbing Ke、Hao Hu、Keda Zhang、Wenjin Xu、Qifeng Zhu、Lamei Wu、Xianming Hu

  DOI：10.1039/b817910g

  日期：——

  4α-Aminosteroids were synthesized by the substitution of a 2α-bromo ketone using K2CO3 as an activator; 4β-aminosteroids were synthesized in excellent yields by a highly regioselective and trans-stereospecific ring opening of a steroidal 3,4α-epoxide using ZnCl2–H2O as a catalyst.

  采用K2CO3作为活化剂，通过2α-溴酮的取代反应合成了4α-氨基甾体；在ZnCl2-H2O催化剂的作用下，通过甾体3,4α-环氧化物的区域选择性和反式立体特异性环开裂反应，以优异的产率合成了4β-氨基甾体。
• Preparation of Androstanes Related to Aphidicolin
  作者：Cavit Uyanik、Kudret Yildirim、Aslihan Malay、James R. Hanson、Peter B. Hitchcock

  DOI：10.1135/cccc20071545

  日期：——

  The preparation of 3α,4α,17β-trihydroxy-, 3α,4α,16α,17α- and 2α,3α,16α,17α-tetrahydroxy-5α-androstane derivatives (5, 11, 18) from testosterone as steroidal analogues of diterpenoid inhibitor of DNA polymerase α, aphidicolin, is described. The crystal structure of 5α-androstane-3α,4α,17β-triyl triacetate (6) is reported.

  对着3α,4α,17β-三羟基-, 3α,4α,16α,17α- 和 2α,3α,16α,17α-四羟基-5α-雄烷衍生物（5, 11, 18）从睾酮制备的类固醇类二萜DNA聚合酶α抑制剂阿菲地醇进行了描述。报道了5α-雄烷-3α,4α,17β-三乙酸三酯（6）的晶体结构。
• <i>In vitro</i>metabolism studies of desoxy-methyltestosterone (DMT) and its five analogues, and<i>in vivo</i>metabolism of desoxy-vinyltestosterone (DVT) in horses
  作者：Wai Him Kwok、Karen Y. Kwok、David K. K. Leung、Gary N. W. Leung、Colton H. F. Wong、Jenny K. Y. Wong、Terence S. M. Wan

  DOI：10.1002/jms.3613

  日期：2015.8

  communities. This paper describes the in vitro metabolism studies of DMT and five of its structural analogues with different substituents at the 17α position (RH, ethyl, vinyl, ethynyl and 2 H3 -methyl). In addition, the in vivo metabolism of desoxy-vinyltestosterone (DVT) in horses will be presented. The in vitro studies revealed that the metabolic pathways of DMT and its analogues occurred predominantly

  2002年降冰片酮和2003年四氢孕酮的人体运动员样本的阳性结果证实，设计类固醇确实在人体运动中被滥用。2005年，在美加边境的政府官员扣押了设计类固醇家族的另一种产品，称为“ Madol”（也称为脱氧甲基睾丸激素（DMT））。两年后，在混合武术运动员的样本中报告了DMT的阳性发现。在人类运动中同样会滥用人类运动中使用的掺杂剂，这并不罕见。因此，专门设计的类固醇会对赛马和马术社区构成类似的威胁。本文介绍了DMT及其5个在17α位具有不同取代基的结构类似物（RH，乙基，乙烯基，乙炔基和2 H3-甲基）。此外，还将介绍马体内脱氧乙烯基睾丸激素（DVT）的体内代谢。体外研究表明，DMT及其类似物的代谢途径主要通过烯酮形成，羟基化和还原的结合而在A环中发生。对于DMT及其一些类似物，还观察到涉及17α-烷基羟基化的其他生物转化。口服实验表明DVT被广泛代谢，尿液中未检测到母体药物。在给药后最多4