(5alpha)-17,21-二羟基孕甾烷e-3,20-二酮 | 312-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (5alpha)-17,21-二羟基孕甾烷e-3,20-二酮
• 英文名称: 17α-21-dihydroxy-5-α-pregnane-3,20-dione
• 英文别名: 5α-dihydro-11-deoxycortisol；17,21-Dihydroxy-5α-pregnan-3,20-dion；5-α-pregnane-17α,21-diol-3,20-dione；17,21-dihydroxy-5α-pregnane-3,20-dione；5alpha-Pregnan-17,21-diol-3,20-dione；(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 312-99-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: WNIBSYGPDJBVOA-ROQVDZSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.904
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5alpha)-17,21-二羟基孕甾烷e-3,20-二酮 在 吡啶 、 咪唑 、 硫酸 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 allotetrahydro-11-deoxycortisol 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemical conversion of corticosteroids to 3.ALPHA.,5.ALPHA.-tetrahydro derivatives. Synthesis of allotetrahydro-11-deoxycortisol glucuronides.

  摘要：

  描述了将 11-脱氧皮质醇转化为 3α-羟基-5α-化合物的方法。别四氢-11-脱氧皮质醇单乙酸酯(8, 14)是制备别四氢-11-脱氧皮质醇3-或21-葡萄糖醛酸苷的关键中间体，是目标化合物。 5α-二氢-11-脱氧皮质醇21-乙酸酯(4)的制备是通过3-乙氧基-3,5-二烯(2)的氢化，然后酸水解来进行的。当21-四氢吡喃基醚(6)和21-叔丁基二甲基甲硅烷基醚(7)在四氢呋喃中用三仲丁基硼氢化钾在温和条件下处理时，C-3处的羰基发生选择性还原，得到3α-醇（分别为 9 和 10）。然后制备别四氢-11-脱氧皮质醇3-葡糖苷酸(21)和别四氢-11-脱氧皮质醇21-葡糖苷酸(23)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4281
• 作为产物：
  描述：

  脱氧可的松 生成 (5alpha)-17,21-二羟基孕甾烷e-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  Forchielli et al., Journal of Biological Chemistry, 1955, vol. 215, p. 713,717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential Corticoid Metabolites: Chemical Synthesis of 3- and 21-Monosulfates and Their Double-Conjugates of Tetrahydrocorticosteroids in the 5.ALPHA.- and 5.BETA.-Series
  作者：Rika Okihara、Kuniko Mitamura、Maki Hasegawa、Megumi Mori、Akina Muto、Genta Kakiyama、Shoujiro Ogawa、Takashi Iida、Miki Shimada、Nariyasu Mano、Shigeo Ikegawa

  DOI：10.1248/cpb.58.344

  日期：——

  Here, we describe the chemical synthesis of the complete sets of 18 novel 3- and 21-monosulfates and their double-conjugated form of tetrahydrocortisol (THF), tetrahydro-11-deoxycortisol (THS), and tetrahydrocortisone (THE) in the 5alpha- and 5beta-series. The principal reactions involved are: (1) selective protection of a specific hydroxy group in substrates; (2) catalytic hydrogenation at C-5 of

  在这里，我们描述了18种新颖的3-和21-单硫酸盐的完整化学合成及其在5alpha-中的四氢皮质醇（THF），四氢-11-脱氧皮质醇（THS）和四氢可的松（THE）的双共轭形式。和5beta系列。涉及的主要反应是：（1）选择性保护底物中的特定羟基；（2）在C-5处将具有10％Pd（OH）（2）/ C的Delta（4）-3-酮类固醇在C-5催化加氢以生成3-oxo-5beta-类固醇并以10％Pd / C进行还原异构化以产生3-氧代-5α-异构体; （3）用Zn（BH（4））（2）和K-Selectride（R）将所得的3-oxo-5beta-和3-oxo-5alpha-类固醇还原为相应的3alpha-羟基化合物，分别;
• Preparation and biological activity of androstane 17β-carboxylic acids
  作者：M. L. Gerasimova、T. I. Gusarova、V. B. Nikitin、G. N. Engalycheva、M. É. Kaminka、E. F. Kuleshova

  DOI：10.1007/bf00764615

  日期：1989.11
• Action of Some Steroids on the Central Nervous System of the Mouse. I. Synthetic Methods
  作者：J. D. Cocker、J. Elks、P. J. May、F. A. Nice、G. H. Phillipps、W. F. Wall

  DOI：10.1021/jm00328a003

  日期：1965.7
• Ruthenium-catalyzed oxidative transformation of alkenes to .alpha.-ketols with peracetic acid. Simple synthesis of cortisone acetate
  作者：Shunichi Murahashi、Takao Saito、Hidenori Hanaoka、Yoshihide Murakami、Takeshi Naota、Hidenori Kumobayashi、Susumu Akutagawa

  DOI：10.1021/jo00063a002

  日期：1993.5
• Biotransformation of corticosteroids by Penicillium decumbens ATCC 10436
  作者：Herbert L. Holland、Doan H. Nguyen、Nicola M. Pearson

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00071-w

  日期：1995.9

  The biotransformation of a series of corticosteroids by the fungus Penicillium decumbens ATCC 10436 has been investigated. Conversion to the corresponding 5 alpha-dihydrosteroid was observed for all the Delta(4)-3-ketosteroids studied with the exception of deoxycorticosterone, which was converted to a Delta(1,4)-diene. Deoxycorticosterone acetate was, however, converted to a 5 alpha-dihydro product concomitant with ester hydrolysis. Other substrates carrying a C-21 acetoxy group were also hydrolyzed to the alcohol. In two cases (resulting from deoxycorticosterone acetate and 11-deoxycortisone) the 5 alpha-3-keto product was further reduced to the 3 beta-alcohol. No reduction of Delta(1,4)-dienes was observed.