(5alpha)-雄甾烷-17-酮 | 963-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (5alpha)-雄甾烷-17-酮
• 英文名称: 5alpha-androstan-17-one
• 英文别名: 5α-Androstanon-(17)；5α-androstan-17-one；androstan-17-one；5α-Androstan-17-on；(5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethylhexadecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one；(5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 963-74-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• mdl: MFCD00067594
• 分子量: 274.447
• InChiKey: YJDYCULVYZDESB-HKQXQEGQSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 - 118°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.947
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5alpha)-雄甾烷-17-酮 在 碘 、 肼 作用下， 生成 17-iodo-androst-16-ene
  参考文献：
  名称：

  氨基羰基化反应合成N-吡啶甲基羧酰胺

  摘要：

  在2-，3-和4-吡啶甲基胺以及具有1-吡啶甲基取代基的仲胺存在下，进行钯催化的碘樟脑和甾体碘代烯烃的氨基羰基化。通常，伯甲基吡啶胺需要少于2小时才能实现几乎完全的转化。仲胺被证明反应性较低，需要6-24小时，具体取决于底物结构。分离出相应的羧酰胺，产率中等至优异。α，β-不饱和羧酰​​胺的合成是基于由可烯醇化的酮合成碘代烯烃底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132128
• 作为产物：
  描述：

  雄酮 在 四溴化碳 、 水 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5alpha)-雄甾烷-17-酮
  参考文献：
  名称：

  使用D2O作为氘源对未活化的烷基卤进行脱卤氘化。

  摘要：

  已经开发出使用D 2 O或H 2 O作为氘或氢供体的锌与烷基卤化物的一般脱卤。该方法在温和的反应条件下为底物范围较宽的氘标记衍生物提供了一种高效经济的方法。机理研究表明，自由基过程涉及有机锌中间体的形成。有机锌中间体的容易水解为该转化提供了驱动力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02026

文献信息

• Cyclic hydrocarbons with an aminoalkyl sidechain
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04917826A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  Provided are cyclic hydrocarbons of Formula I ##STR1## with an aminoalkyl sidechain that are useful for treating phospholipase A2 mediated conditions, diabetes, and obesity.

  提供的是具有氨基烷基侧链的化学式I的环烃，可用于治疗磷脂酶A2介导的疾病、糖尿病和肥胖症。
• 一种卤化物氢解的方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN112142544A

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一种卤化物氢解的方法。本发明公开了一种如式I所示的化合物的制备方法，其包括以下步骤：在极性非质子型溶剂中，将锌、H2O与如式II所示的化合物进行如下所示的反应即可；其中，X为卤素；Y为‑CHR1R2或R3；所述的 中的氢以其天然丰度或非天然丰度的形式存在。该制备方法可以以简单温和的反应体系，简捷高效地实现卤化物氢解，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性。
• [EN] PROGESTERONE RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA PROGESTÉRONE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2011138460A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention relates to a compound of formula (I): for its use as progesterone receptor antagonist, in particular for its use for the prevention and/or the treatment of cancer or uterine pathologies.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，用作孕激素受体拮抗剂，特别是用于预防和/或治疗癌症或子宫病变。
• Deoxygenation of Aliphatic Alcohols via Reduction of New Thioxocarbamate Derivatives
  作者：Makoto Oba、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1055/s-1994-25536

  日期：——

  N-Acylthioxocarbamates, obtained by the reaction of alcohols with acyl isothiocyanates, were reduced by tributylstannane or triphenylsilane under radical conditions to give deoxygenated products of the corresponding alcohols in good yields. An application to regioselective deuteration using tributyldeuteriostannane is also examined.

  经醇与酰基异硫氰酸酯反应得到的N-酰基硫氧氨甲酸酯，在自由基条件下通过三丁基锡烷或三苯基硅烷还原，以良好的产率得到相应醇的去氧产物。同时，也研究了利用三丁基氘锡烷进行区域选择性氘化的应用。
• THE PREPARATION OF SOME STEROIDS CONTAINING DEUTERIUM
  作者：B. Nolin、R. Norman Jones

  DOI：10.1139/v52-087

  日期：1952.10.1

  The preparation of several deuterated steroids is described, viz.,(i) the trideuteroacetates of the following alcohols: Δ^5,7,9-estratrienol-17β;Δ^1,5:10estrienol-3-one-17 (estrone); androstanol-3a; androstanol-3β; an-drostanol-17β; pregnanol-20a; Δ⁵-pregnenol-3β -one-20; Δ⁵-pregnenol-3β -one-20-d₄-17,21; Δ⁵-cholestenol-3β; Δ-cholestadienol-3β; ergostanol-3 β; Δ¹⁴-ergostenol-3β; Δ²²-5-isoergostenol-3a.(ii) Δ⁵-pregnenol-3 β -one-20-d₃-21 acetate; Δ -pregnenol-3 β -one-20-d₄-17,21.(iii) androstanone-3-d₄,-2,4; cholestanone-3-d₄-2,4; Δ^8:14-ergostenone-3-d₄-2,4; cholestanone- 7-d₂-6; androstanone-17-d₂-16.From difficulties encountered in the preparation of cholestanone-7-d₂-6, it is inferred that 7-ketones enolize less readily than 3-, 17-, or 20-ketones.

  描述了几种氘代类固醇的制备，即：(i) 以下醇的三氘代醋酸酯：Δ^5,7,9-雌三烯醇-17β；Δ^1,5:10雌甾二烯醇-3-酮-17（雌酮）；雄甾醇-3α；雄甾醇-3β；雄甾醇-17β；孕醇-20α；Δ⁵-孕酮-3β-酮-20；Δ⁵-孕酮-3β-酮-20-二氘代-17,21；Δ⁵-胆甾醇-3β；Δ-胆甾二烯醇-3β；麦角甾醇-3β；Δ¹⁴-麦角甾醇-3β；Δ²²-5-异麦角甾醇-3α。(ii) Δ⁵-孕酮-3β-酮-20-二氘代-21 醋酸酯；Δ-孕酮-3β-酮-20-二氘代-17,21。(iii) 雄甾酮-3-二氘代,-2,4；胆甾酮-3-二氘代-2,4；Δ^8:14-麦角甾酮-3-二氘代-2,4；胆甾酮-7-二氘代-6；雄甾酮-17-二氘代-16。从制备胆甾酮-7-二氘代-6时遇到的困难推断出，7-酮不像3-、17-或20-酮那样容易发生烯醇化。