(5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊并[a]菲-17-醇 | 1225-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊并[a]菲-17-醇
• 中文别名: 5-A-雄甾烷-17-B-醇
• 英文名称: (5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-Dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• 英文别名: 5alpha-Androstan-17beta-ol；5α-androstan-17β-ol；(5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 1225-43-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O
• mdl: MFCD03225418
• 分子量: 276.462
• InChiKey: QUKZBUCPOSYYFO-KYQPOWKGSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  375.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊并[a]菲-17-醇 在 1-tosyloxy-1-oxo-1H-1λ⁵-benzo[d][1,2]iodoxol-3-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以70%的产率得到(5alpha)-雄甾烷-17-酮
  参考文献：
  名称：

  2-碘氧苯甲酸甲苯磺酸盐：Dess-Martin高碘烷氧化试剂的替代品

  摘要：

  两个强大的高价碘（V）氧化剂，DMP-OTS（1-甲苯磺酰氧基-1,1-二乙酰氧基-1- ħ -1λ 5 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -3-酮）和IBX-OTS（1 -tosyloxy -1-氧代-1- ħ -1λ 5 -苯并[ d] [1,2] iodoxol-3-one）在结构复杂的伯醇和仲醇的氧化中显示出高反应活性，这些伯醇和仲醇是高度官能化的聚酮化合物或萜烯片段或类固醇。对于使用吡啶作为添加剂的方案，相应的羰基化合物的产率甚至更高。氧化在室温下进行非常迅速，保留了保护基和π系统，并提供了相应的羰基化合物，收率非常好。此外，IBX-OTs是一种有效的试剂，可用于甾族醇氧化脱氢为相应的烯酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700776
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊并[a]菲-17-醇
  参考文献：
  名称：

  原油中化石甾烷生物标志物的鉴定 - 具有改性碳骨架的雄甾烷

  摘要：

  制备了雄烷的三种结构异构体，用于与来自阿曼的地质样品中的三种未知的化石 C19H32 有机生物标志物（洗脱顺序为“19A”、“19B”和“19C”）进行比较。3β-甲基-A-去甲雄甾烷由睾酮分六步制备（总产率为8%）。该序列的关键步骤是 A 环的 Eschenmoser 断裂和再循环。3-甲基-A-去甲雄甾烷的四种立体异构体的混合物（4%总产率）是通过在三个步骤中的A环再环化之后的烯烃的离子氢化来制备的。17-Methyl-18-nor-androstane 是由二氢睾酮合成的异构体混合物（58% 的总产率），以 13β-甲基向 C-17 的 Wagner-Meerwein 转变为关键步骤，分四步合成。纯 17β- 和 17α-methyl-18-nor-13α-androstane（总产率为 4% 和 2%，分别）在 Wagner-Meerwein 重排产物的 α-氧化和随后的还原后的三

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300788

文献信息

• INSERTION OF OXYGEN ATOM IN STEROID FRAMEWORKS–A NEW METHOD OF TRANSFORMATION OF HYDROXYSTEROID INTO OXASTEROID
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1246/cl.1982.1233

  日期：1982.8.5

  A two-step transformation of saturated hydroxysteroids into oxasteroids is described; the reaction involves photo-reaction of the hypoiodites of the hydroxysteroids generated with mercury(II) oxide and iodine to give isomeric formyl esters [e.g., 2 and 3], which are cyclized to oxasteroids [e.g.,4 and 5] with sodium borohydride.

  描述了饱和羟基甾体化合物向甾体酮的二步转化过程；该反应涉及羟基甾体化合物的次碘酸盐在氧化汞（II）和碘的作用下进行光反应，生成异构的甲酰酯（例如，2和3），这些甲酰酯通过用硼氢化钠环化形成甾体酮（例如，4和5）。
• [EN] PROGESTERONE RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA PROGESTÉRONE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2011138460A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention relates to a compound of formula (I): for its use as progesterone receptor antagonist, in particular for its use for the prevention and/or the treatment of cancer or uterine pathologies.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，用作孕激素受体拮抗剂，特别是用于预防和/或治疗癌症或子宫病变。
• EFFICIENT AND CHEMOSELECTIVE PROTECTION OF ALCOHOLS AND PHENOLS WITH <i>Tert</i>-BUTYLDIMETHYLCHLOROSILANE (TBDMCS) UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Habib Firouzabadi、Shahrad Etemadi、Babak Karimi、Ali Asghar Jarrahpour

  DOI：10.1080/10426509808045483

  日期：1998.12.1

  primary and secondary alcohols and phenols can be converted efficiently to their corresponding TBDMS ethers using TBDMCS/imidazole under solvent-free conditions. Elimination of DMF, accompanied with an easy non-aqueous work-up and a high rate enhancement of the reaction are worthy to be mentioned for the presented method. The reactions show absolute chemoselectivity for the protection of primary in the

  摘要 在无溶剂条件下，使用 TBDMCS/咪唑可以将各种类型的伯醇和仲醇和酚有效地转化为其相应的 TBDMS 醚。DMF 的消除，伴随着简单的非水后处理和反应的高速率提高，对于所提出的方法值得一提。该反应在仲醇存在下显示出对伯保护的绝对化学选择性。
• THE PREPARATION OF SOME STEROIDS CONTAINING DEUTERIUM
  作者：B. Nolin、R. Norman Jones

  DOI：10.1139/v52-087

  日期：1952.10.1

  The preparation of several deuterated steroids is described, viz.,(i) the trideuteroacetates of the following alcohols: Δ^5,7,9-estratrienol-17β;Δ^1,5:10estrienol-3-one-17 (estrone); androstanol-3a; androstanol-3β; an-drostanol-17β; pregnanol-20a; Δ⁵-pregnenol-3β -one-20; Δ⁵-pregnenol-3β -one-20-d₄-17,21; Δ⁵-cholestenol-3β; Δ-cholestadienol-3β; ergostanol-3 β; Δ¹⁴-ergostenol-3β; Δ²²-5-isoergostenol-3a.(ii) Δ⁵-pregnenol-3 β -one-20-d₃-21 acetate; Δ -pregnenol-3 β -one-20-d₄-17,21.(iii) androstanone-3-d₄,-2,4; cholestanone-3-d₄-2,4; Δ^8:14-ergostenone-3-d₄-2,4; cholestanone- 7-d₂-6; androstanone-17-d₂-16.From difficulties encountered in the preparation of cholestanone-7-d₂-6, it is inferred that 7-ketones enolize less readily than 3-, 17-, or 20-ketones.

  描述了几种氘代类固醇的制备，即：(i) 以下醇的三氘代醋酸酯：Δ^5,7,9-雌三烯醇-17β；Δ^1,5:10雌甾二烯醇-3-酮-17（雌酮）；雄甾醇-3α；雄甾醇-3β；雄甾醇-17β；孕醇-20α；Δ⁵-孕酮-3β-酮-20；Δ⁵-孕酮-3β-酮-20-二氘代-17,21；Δ⁵-胆甾醇-3β；Δ-胆甾二烯醇-3β；麦角甾醇-3β；Δ¹⁴-麦角甾醇-3β；Δ²²-5-异麦角甾醇-3α。(ii) Δ⁵-孕酮-3β-酮-20-二氘代-21 醋酸酯；Δ-孕酮-3β-酮-20-二氘代-17,21。(iii) 雄甾酮-3-二氘代,-2,4；胆甾酮-3-二氘代-2,4；Δ^8:14-麦角甾酮-3-二氘代-2,4；胆甾酮-7-二氘代-6；雄甾酮-17-二氘代-16。从制备胆甾酮-7-二氘代-6时遇到的困难推断出，7-酮不像3-、17-或20-酮那样容易发生烯醇化。
• Nonheme Iron-Mediated Amination of C(sp³)–H Bonds. Quinquepyridine-Supported Iron-Imide/Nitrene Intermediates by Experimental Studies and DFT Calculations
  作者：Yungen Liu、Xiangguo Guan、Ella Lai-Ming Wong、Peng Liu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja3122526

  日期：2013.5.15

  (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2''''-quinquepyridine) is a highly active nonheme iron catalyst for intra- and intermolecular amination of C(sp(3))-H bonds. This complex effectively catalyzes the amination of limiting amounts of not only benzylic and allylic C(sp(3))-H bonds of hydrocarbons but also the C(sp(3))-H bonds of cyclic alkanes and cycloalkane/linear alkane moieties in sulfamate esters,

  7配位络合物[Fe(qpy)(MeCN)2](ClO4)2 (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2' '''-quinquepyridine) 是一种高活性的非血红素铁催化剂，用于 C(sp(3))-H 键的分子内和分子间胺化。该复合物不仅有效地催化有限量的烃的苄基和烯丙基 C(sp(3))-H 键的胺化，而且还催化环烷烃和环烷烃/线性烷烃部分的 C(sp(3))-H 键的胺化。氨基磺酸酯，例如衍生自薄荷烷和甾体胆烷和雄甾烷的那些，使用PhI=NR或“PhI(OAc)2+H2NR”[R=Ts(对甲苯磺酰基)，Ns(对硝基苯磺酰基)]作为氮源，胺化产物的分离率高达 93%。亚铁酰亚胺/氮烯中间体 [Fe(qpy)(NR)(X)](n+) (CX, X = NR, 溶剂, 或阴离子）在实验研究的基础上提出，包括 ESI-MS 分析、交叉实验、哈米特图以及与 CH