17-oxo-5α-androstan-3β-yl benzoate | 6696-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-oxo-5α-androstan-3β-yl benzoate
• 英文别名: 3β-Benzoyloxyandrostan-17-one；benzoate d'epiandrosterone；epiandrosterone benzoate；3β-benzoyloxy-5α-androstan-17-one；3β-Benzoyloxy-5α-androstan-17-on；3β-Benzoyloxy-5α-androstanon-(17)；3beta-Benzoyloxy-5alpha-androstan-17-one；[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 6696-39-5
• 化学式: C₂₆H₃₄O₃
• 分子量: 394.554
• InChiKey: KNDUBESZKGHTSA-NTZZUUETSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C
• 沸点：
  505.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-oxo-5α-androstan-3β-yl benzoate 在 氢氧化钾 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 表雄酮
  参考文献：
  名称：

  Cherest, M.; Lusinchi, X., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 5-6, p. 227 - 232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5alpha-胆甾烷-3beta-醇苯甲酸酯 在 铬酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 17-oxo-5α-androstan-3β-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Open capsular shift for multi directional shoulder instability

  摘要：

  We evaluated the outcome of open antero-inferior capsular shift in 17 patients with multidirectional instability of the shoulder who failed to respond to conservative treatment. Six shoulders presented with secondary impingement syndrome and 11 with involuntary instability. The mean duration of follow-up was 39 months (range 7-89 months). Based on the Rowe and Constant scores and the 12-item questionnaire of Dawson, the results were rated excellent in 14 patients, fair in 2 and poor in 1. All but 2 patients were satisfied with the results, although 6 patients experienced some residual pain, and 4 suffered minor instability. There were no neurovascular complications, infections or symptomatic posterior instability. Open antero-inferior capsular shift yields promising short-term to medium-term results in multidirectional, involuntary instability of the shoulder.

  DOI：

  10.1007/s00402-002-0416-5

文献信息

• Photoredox-Mediated Minisci-type Alkylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Alkanes with High Methylene Selectivity
  作者：Guo-Xing Li、Xiafei Hu、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/acscatal.8b04079

  日期：2018.12.7

  We report a highly efficient and chemoselective Minisci-type alkylation reaction of N-heteroarenes with alkanes under the reagent control of a hypervalent iodine oxidant PFBI-OH. In addition to the high reactivity, PFBI-OH demonstrated a high steric sensitivity for H abstraction of alkanes. This reaction is selective for more sterically accessible secondary C–H bonds over weaker tertiary C–H bonds

  我们报告了在高价碘氧化剂PFBI-OH的试剂控制下，N-杂芳烃与烷烃的高效和化学选择性Minisci型烷基化反应。除具有高反应活性外，PFBI-OH还显示出对烷烃H提取的高空间敏感性。对于较立体的CH键较弱的C-H键而言，此反应具有较高的空间选择性。对于多种无环烷烃，观察到对倒数第二个亚甲基的高选择性。
• Regioselective Oxidation of Steroids by a Manganese Porphyrin Carrying Metal Coordinating Groups
  作者：Sandro Belvedere、Ronald Breslow

  DOI：10.1006/bioo.2001.1215

  日期：2001.10

  A manganese porphyrin having four 2,2'-bipyridyl groups on its meso positions was synthesized. In the presence of Cu2+ ions it catalyzes the regioselective oxidation of steroid substrates carrying auxiliary metal coordinating groups.

  合成了在其内消旋位置具有四个2,2'-联吡啶基的锰卟啉。在Cu 2+离子的存在下，它催化带有辅助金属配位基团的类固醇底物的区域选择性氧化。
• �ber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe 82. Mitteilung 17-Iso-allopregnan-triol-(3?, 17?, 20?)
  作者：I. Salamon

  DOI：10.1002/hlca.19490320420

  日期：——

  17-Iso-allopregnan-triol-(3β, 17β, 20β) hergestellt; dieses wurde durch sein Diacetat charakterisiert und seine Konstitution wurde durch Abbau zu Androstanol-(3β)-on-(17) bewiesen. Der bisher als dieses Triol bezeichnete Stoff erwies sich als Gemisch von zwei bekannten Verbindungen. Die früher festgelegte Konfiguration der 17-Iso-allopregnan-tetrole-(3β, 17β, 20,21) wurde durch diese Reaktionen erneut bestätigt

  还原von20α，21-Oxydo-17-iso-allopregnan-diol-（3β，17β）-monobenzoat-（3）mit Li [AlH 4 ] gab das bekannte 17-Iso-allopregnan-triol-（3β，17β ，20α）。Durch Hydrierung von20β，21-Oxydo-17-isoallopregnan-diol-（3β，17β）-monoacetat-（3）mit Li [AlH 4 ] wurde das unbekannte 17-Iso-allopregnan-triol-（3β，17β， 20β）赫氏；死于二乙二胺和塞纳河国死于二恶英的Abbau zu Androstanol-（3β）-（17）。Der bisher als死于Triol bezeichnete Stoff erwies sich als Gemisch
• Kocor et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1958, vol. 6, p. 1,2
  作者：Kocor et al.

  DOI：——

  日期：——
• 158. The application of the method of molecular rotation differences to steroids. Part IV. Optical anomalies
  作者：D. H. R. Barton、J. D. Cox

  DOI：10.1039/jr9480000783

  日期：——