5α-cholestan-3β-yl acetate | 1255-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholestan-3β-yl acetate
• 英文别名: 5alpha-Cholestan-3beta-ol, acetate；[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1255-88-5
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂
• 分子量: 430.715
• InChiKey: PHLIUSDPFOUISN-SPTWOZHASA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  446.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholestan-3β-yl acetate 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 表雄酮
  参考文献：
  名称：

  聚萜烯和聚萜烯XCI。用于制备coprosterol，epi-coprosterol和epi-dihydro-cholesterol。有助于了解甾醇中羟基的空间位置

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193401701171
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 乙醚 、 铂 作用下， 生成 5α-cholestan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Willstaetter; Mayer, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 2199,2201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tris(3,6-dioxaheptyl)amine: A superior complexing agent for dissolving metal reactions
  作者：Ajay K. Bose、Pietro Mangiaracina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95452-2

  日期：1987.1

  Commercially available tris(3,6-dioxaheptyl)amine (TDA-1) is an effective phase transfer catalyst for reactions with sodium-potassium alloy in tetrahydrofuran. Deoxygenation of acetates, dehalogenation, and hydrolysis of tosylates and mesylates proceed in high yield. The use of a deuterated alcohol during deoxygenation reactions leads to site-specific deuteration.

  市售的三（3,6-二氧杂庚基）胺（TDA-1）是一种有效的相转移催化剂，可与钠-钾合金在四氢呋喃中反应。乙酸酯的脱氧，脱卤代以及甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的水解以高收率进行。在脱氧反应中使用氘代酒精会导致特定位置的氘代。
• An extremely fast and efficient acylation reaction of alcohols with acid anhydrides in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as catalyst
  作者：Panayiotis A. Procopiou、Simon P. D. Baugh、Stephen S. Flack、Graham G. A. Inglis

  DOI：10.1039/cc9960002625

  日期：——

  Alcohols are converted to esters in a fast, clean and efficient reaction with acid anhydrides in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate.

  在三甲基硅基三氟甲磺酸盐的存在下，醇与酸酐发生快速、干净且高效的酯化反应。
• Dissolving metal reduction of esters to alkanes. A method for the deoxygenation of alcohols
  作者：Anthony G. M. Barrett、Christopher R. A. Godfrey、David M. Hollinshead、Panayiotis A. Prokopiou、Derek H. R. Barton、Robin B. Boar、Laurette Joukhadar、James F. McGhie、Satish C. Misra

  DOI：10.1039/p19810001501

  日期：——

  Diverse carboxylic esters have been reduced with dissolving Group 1A metals. Using lithium in ethylamine, sterically hindered esters (RCO2R′) were deoxygenated giving the alkane (R′H) whereas non-hindered esters regenerated the parent alcohol (R′OH). This permitted the selective deoxygenation of diesters. Conversely, potassium–sodium eutectic solubilised with 18-crown-6 in t-butylamine and tetrahydrofuran

  溶解1A族金属可还原各种羧酸酯。使用乙胺中的锂，将位阻酯（RCO 2 R'）脱氧，得到烷烃（R'H），而无阻酯则再生出母体醇（R'OH）。这允许二酯的选择性脱氧。相反，用18-crown-6溶解于叔丁胺和四氢呋喃（THF）中的钾钠共晶可有效地对受阻酯和非受阻酯进行脱氧。在室温下不存在亲核试剂的情况下，羧酸酯基团阴离子的主要反应是脱氧。
• Reactions of relevance to the chemistry of aminoglycoside antibiotics. Part 13. A novel synthesis of benzyl ethers
  作者：Anthony G. M. Barrett、Roger W. Read、Derek H. R. Barton

  DOI：10.1039/p19800002184

  日期：——

  Benzyl ethers were prepared from alcohols by reaction with chloro(phenylmethylene)dimethylammonium chloride and sodium hydrogen telluride in sequence. The salt (1)[Me2NC(R1)OR2Cl–; R1= H, R2= cholest-5-en-3β-yl] and sodium borohydride gave the borane complex of 3β-dimethylaminomethoxycholest-5-ene. Salt (1; R1= Ph, R2= cholest-5-en-3β-yl or 5α-cholestan-3β-yl) and ammonia or hydrazine gave the steroidal

  通过依次与氯（苯基亚甲基）二甲基氯化铵和碲化氢钠反应，由醇制得苄基醚。盐（1）[我2 NC（R 1）OR 2氯- ; R 1＝ H，R 2＝胆甾-5-烯-3β-基]，硼氢化钠得到3β-二甲基氨基甲氧基胆甾-5-烯的硼烷配合物。盐（1； R 1 = Ph，R 2 =胆甾-5-en-3β-基或5α-胆甾-3β-基）和氨或肼得到甾族苯甲酸酯或苯甲酰肼酸盐。
• Microwave-Assisted Cross-Coupling and Hydrogenation Chemistry by Using Heterogeneous Transition-Metal Catalysts: An Evaluation of the Role of Selective Catalyst Heating
  作者：Muhammed Irfan、Michael Fuchs、Toma N. Glasnov、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/chem.200902044

  日期：2009.11.2

  the selective heating of a microwave‐absorbing heterogeneous transition‐metal catalyst by using 2.45 GHz microwave irradiation was evaluated. As model transformations Ni/C‐, Cu/C‐, Pd/C‐, and Pd/Al2O3‐catalyzed carbon–carbon/carbon–heteroatom cross‐couplings and hydrogenation reactions were investigated. To probe the existence of specific microwave effects by means of selective catalyst heating in these

  评估了通过使用2.45 GHz微波辐射选择性加热吸收微波的非均相过渡金属催化剂而在固/液催化过程中产生的特定微波效应的概念。作为模型转换，Ni / C‐，Cu / C‐，Pd / C‐和Pd / Al 2 O 3研究了催化碳-碳/碳-杂原子的交叉偶联和氢化反应。为了通过在这些转化中通过选择性催化剂加热来探测特定微波效应的存在，进行了对比实验，比较了在相同反应温度下微波介电加热和常规热加热的控制实验。尽管通过实验发现负载的金属催化剂对微波的吸收很强，但是对于本文研究的所有化学实例，在精心控制的条件下，微波与常规加热实验之间没有观察到反应速率或选择性的差异。使用低吸收性或微波透明溶剂的反应也是如此，并且与催化剂载体材料的微波吸收率无关。