5Α-雄甾烷-3Β-醇 | 1224-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5Α-雄甾烷-3Β-醇
• 英文名称: 5α-androstan-3β-ol
• 英文别名: 3β-hydroxy-5α-androstane；Androstan-3-ol；5alpha-Androstan-3beta-ol；(3S,5S,8S,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 1224-92-6
• 化学式: C₁₉H₃₂O
• mdl: MFCD00067608
• 分子量: 276.462
• InChiKey: DJTOLSNIKJIDFF-LOVVWNRFSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127°C
• 溶解度：
  DMSO:14 mg/mLat ≤60 °C,可溶
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5Α-雄甾烷-3Β-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有改性碳骨架的雄甾烷

  摘要：

  制备了四种甾烷烃，用于与阿曼地质样品中的化石有机生物标志物进行比较。17β-甲基雌酮是通过六步（36% 的总产率）从雌酮甲基醚中制备的。该序列的关键步骤是 A 环的 Wittig 烯化和 Birch 还原。17β-甲基雄甾烷是通过四个官能团相互转化反应（包括 Wittig 烯化）从反式雄甾酮分四步（总产率为 85%）获得的。17β-甲基-和 2α-甲基-A-nor-5α-雄甾烷（总产率分别为 14% 和 15%）也由反式雄酮制备。关键步骤是三硝酸铊介导的 A 环酮环收缩为 A-nor-2-羧酸。四种合成中的去官能化是通过催化加氢、黄敏龙还原、巴顿脱羧、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100390
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到5Α-雄甾烷-3Β-醇
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基硒醇酯的分子内脱羰偶联

  摘要：

  该报告描述了一种镍催化的分子内脱羰偶联方法，该方法能够将芳烃烯醇酯转化为二芳基硒化物。廉价且容易获得的催化剂可以在温和的反应条件下用于构建结构多样的二芳基硒化物，包括杂环和天然产物衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001611

文献信息

• Steroid phosphate esters
  作者：Milon Sprecher、Ronald Breslow、Rachel Philosof-Oppenheimer、Eliram Chavet

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00193-3

  日期：1999.4

  used in the preparation and characterization of sundry steroid phosphate and phosphonate esters, as well as some P1,P2-disteroid pyrophosphates. An attempt to prepare cholest-3,5-dien-3-yl dialkyl phosphate by a vinylogous Perkow reaction from 6-bromocholest-4-en-3-one yielded only dienenones. As a model for P1,P2-disteroid pyrophosphate (and steroid phosphate) behavior in solution, the neutral crystalline

  四种磷酸化方法用于制备和表征各种甾体磷酸酯和膦酸酯，以及一些P 1，P 2-二甾体焦磷酸酯。尝试通过乙烯基溴化的Perkow反应从6-溴胆甾醇4-烯-3-酮制备胆甾醇3,5-二烯-3-基磷酸二烷基酯仅产生二烯酮。至于P上的模型1，P 2 -disteroid焦磷酸（和类固醇磷酸酯）在溶液中的行为，所述中性结晶复合2,2'-联吡啶锌，对1，P 2 -双（1- Ñ制备十二烷基）焦磷酸盐和表征。
• [EN] SHIP INHIBITION TO COMBAT OBESITY<br/>[FR] INHIBITION DE SHIP DANS LE CADRE DE LA LUTTE CONTRE L'OBÉSITÉ
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2015003003A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to the use of SHIP1 inhibitors and pan-SHIP1/2 inhibitors in various methods, including, without limitation: (i) a method to treat obesity or reduce body fat of an obese subject; (ii) a method to limit bone development in a subject suffering from an osteopetrotic or sclerotic disease; (iii) a method to treat or prevent diabetes; (iv) a method to reduce glucose intolerance or insulin resistance; and (v) a method to lower cholesterol.

  本发明涉及在各种方法中使用SHIP1抑制剂和全SHIP1/2抑制剂，包括但不限于：(i) 一种治疗肥胖或减少肥胖患者体脂的方法；(ii) 一种限制骨发育的方法，适用于患有骨质增生病或硬化疾病的患者；(iii) 一种治疗或预防糖尿病的方法；(iv) 一种减少葡萄糖耐量或胰岛素抵抗的方法；以及(v) 一种降低胆固醇的方法。
• [EN] METHODS OF ACTIVATING MICROGLIAL CELLS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'ACTIVATION DE CELLULES MICROGLIALES
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2020028552A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present disclosure provides methods of using compositions that inhibit SH2-containing inositol 5'-phosphatases (SHIPs) for activating microglial cells, as well as methods for using such compositions for treatment or ameliorating of neurodegenerative disorders in a subject.

  本公开提供了使用抑制SH2含有肌醇5'-磷酸酯酶（SHIPs）的组合物来激活微胶质细胞的方法，以及利用这些组合物治疗或改善受试者神经退行性疾病的方法。
• Novel and efficient synthesis and antifungal evaluation of 2,3-functionalized cholestane and androstane derivatives
  作者：Branko S. Jursic、Sunil Kumar Upadhyay、Clinton C. Creech、Donna M. Neumann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.044

  日期：2010.12

  to the development of efficient syntheses of building blocks for novel fatty-acid esters of steroids. In this Letter, we outline a novel and efficient approach to the synthesis of 2,3-functionalized cholestane and androstane derivatives and present their promising preliminary antifungal activities against a number of fungal species.

  胆固醇和其他传统类固醇分子的合成修饰已成为探索和开发新型抗真菌剂的有前途的领域，尤其是在类固醇脂肪酸酯的开发方面。另外，2，3-官能化的类固醇也是具有潜在令人感兴趣的生物学性质的化合物，并且2，3-类固醇的适当官能化可以导致开发有效合成的类固醇的脂肪酸酯的结构单元。在这封信中，我们概述了合成2，3-官能化的胆甾烷和雄烷酮衍生物的新颖而有效的方法，并提出了它们对许多真菌物种的有希望的初步抗真菌活性。
• THE PREPARATION OF SOME STEROIDS CONTAINING DEUTERIUM
  作者：B. Nolin、R. Norman Jones

  DOI：10.1139/v52-087

  日期：1952.10.1

  The preparation of several deuterated steroids is described, viz.,(i) the trideuteroacetates of the following alcohols: Δ^5,7,9-estratrienol-17β;Δ^1,5:10estrienol-3-one-17 (estrone); androstanol-3a; androstanol-3β; an-drostanol-17β; pregnanol-20a; Δ⁵-pregnenol-3β -one-20; Δ⁵-pregnenol-3β -one-20-d₄-17,21; Δ⁵-cholestenol-3β; Δ-cholestadienol-3β; ergostanol-3 β; Δ¹⁴-ergostenol-3β; Δ²²-5-isoergostenol-3a.(ii) Δ⁵-pregnenol-3 β -one-20-d₃-21 acetate; Δ -pregnenol-3 β -one-20-d₄-17,21.(iii) androstanone-3-d₄,-2,4; cholestanone-3-d₄-2,4; Δ^8:14-ergostenone-3-d₄-2,4; cholestanone- 7-d₂-6; androstanone-17-d₂-16.From difficulties encountered in the preparation of cholestanone-7-d₂-6, it is inferred that 7-ketones enolize less readily than 3-, 17-, or 20-ketones.

  描述了几种氘代类固醇的制备，即：(i) 以下醇的三氘代醋酸酯：Δ^5,7,9-雌三烯醇-17β；Δ^1,5:10雌甾二烯醇-3-酮-17（雌酮）；雄甾醇-3α；雄甾醇-3β；雄甾醇-17β；孕醇-20α；Δ⁵-孕酮-3β-酮-20；Δ⁵-孕酮-3β-酮-20-二氘代-17,21；Δ⁵-胆甾醇-3β；Δ-胆甾二烯醇-3β；麦角甾醇-3β；Δ¹⁴-麦角甾醇-3β；Δ²²-5-异麦角甾醇-3α。(ii) Δ⁵-孕酮-3β-酮-20-二氘代-21 醋酸酯；Δ-孕酮-3β-酮-20-二氘代-17,21。(iii) 雄甾酮-3-二氘代,-2,4；胆甾酮-3-二氘代-2,4；Δ^8:14-麦角甾酮-3-二氘代-2,4；胆甾酮-7-二氘代-6；雄甾酮-17-二氘代-16。从制备胆甾酮-7-二氘代-6时遇到的困难推断出，7-酮不像3-、17-或20-酮那样容易发生烯醇化。