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丙酸 | 79-09-4

中文名称
丙酸
中文别名
天然丙酸
英文名称
propionic acid
英文别名
n-Propanoic acid;propanoic Acid;n-propionic acid
丙酸化学式
CAS
79-09-4
化学式
C3H6O2
mdl
MFCD00002756
分子量
74.0794
InChiKey
XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    −24-−23 °C(lit.)
  • 沸点:
    141 °C(lit.)
  • 密度:
    0.993 g/mL at 25 °C(lit.)
  • 蒸气密度:
    2.55 (vs air)
  • 闪点:
    125 °F
  • 溶解度:
    溶于有机溶剂
  • 介电常数:
    3.2(Ambient)
  • 暴露限值:
    TLV-TWA 10 ppm (~30 mg/m3) (ACGIH).
  • LogP:
    0.33 at 25℃
  • 物理描述:
    Colorless, oily liquid with a pungent, disagreeable, rancid odor. [Note: A solid below 5°F.]
  • 颜色/状态:
    Colorless, oily liquid [Note: A solid below 5 degrees F]
  • 气味:
    Slightly pungent disagreeable, rancid odor
  • 味道:
    SOUR & MILDLY CHEESE-LIKE
  • 蒸汽密度:
    2.56 (NTP, 1992) (Relative to Air)
  • 蒸汽压力:
    3.53 mm Hg at 25 °C
  • 亨利常数:
    Henry's Law constant = 4.45X10-7 atm-cu m/mole at 25 °C
  • 大气OH速率常数:
    1.22e-12 cm3/molecule*sec
  • 自燃温度:
    870 °F (465 °C)
  • 分解:
    When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
  • 粘度:
    cP: 1.175 at 15 °C; 1.020 at 25 °C; 0.956 at 30 °C; 0.668 at 60 °C; 0.495 at 90 °C
  • 腐蚀性:
    CORROSIVE
  • 燃烧热:
    -1528.3 kJ/mol
  • 汽化热:
    418.7 kJ/kg
  • 表面张力:
    27.21 dynes/cm at 15 °C
  • 电离电位:
    10.24 eV
  • 气味阈值:
    Odor Threshold Low: 0.02 [mmHg]; Odor Threshold High: 0.17 [mmHg]; Detection odor threshold from AIHA (mean = 0.066 ppm)
  • 折光率:
    Index of refraction: 1.3869 @ 20 °C
  • 解离常数:
    4.874
  • 保留指数:
    702 ;741 ;684 ;711 ;743 ;743 ;683 ;695 ;710 ;732 ;715 ;716 ;716 ;712
  • 稳定性/保质期:
    1. 化学性质:丙酸具有典型的羧酸化学性质,能形成酰、酸酐、酯、酰胺和腈等化合物。在三氯化磷催化下,α-氢原子容易被卤素取代,生成α-卤代丙酸

    2. 丙酸是一种可燃液体,低毒,对黏膜有刺激作用,并具有杀菌效果。皮肤接触丙酸时应立即用大量清冲洗。小鼠经口的半数致死量为3.5至4.3克/千克,空气中最大允许浓度为150毫克/立方米。

    3. 丙酸属于低毒类物质,其毒性比甲酸要小,对眼睛、皮肤和黏膜有刺激作用,并且具有杀菌性。在5%至7%的溶液中,细菌在15分钟内会被完全杀死。与皮肤接触时应立即用冲洗。着火时可使用泡沫灭火剂、干粉灭火剂或二氧化碳进行扑灭。嗅觉阈浓度为0.053毫克/立方米。

    4. 稳定性:丙酸稳定。

    5. 禁配物:丙酸避免与碱类、强氧化剂和强还原剂接触。

    6. 聚合危害:丙酸不会发生聚合反应。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.3
  • 重原子数:
    5
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.666
  • 拓扑面积:
    37.3
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

ADMET

代谢
丙酸首先转化为丙酰辅酶A(丙酰-CoA),然而,它直接进入β氧化或柠檬酸循环。由于丙酸有三个碳原子,丙酰-CoA。在大多数脊椎动物中,丙酰-CoA被羧化为D-甲基丙二酰-CoA,然后异构化为L-甲基丙二酰-CoA。一种依赖维生素B12的酶催化L-甲基丙二酰-CoA重排为琥珀酰-CoA,然后可以作为柠檬酸循环的底物使用。
Propionic acid is first converted to propionyl coenzyme A (propionyl-CoA), however, it directly enter either beta oxidation or the citric acid cycles. As propionic acid has three carbons, propionyl-CoA. In the majority of vertebrates, propionyl-CoA is carboxylated to D-methylmalonyl-CoA, which is then isomerised to L-methylmalonyl-CoA. A vitamin B12-dependent enzyme catalyzes rearrangement of L-methylmalonyl-CoA to succinyl-CoA, which can then be used as a substrate in the citric acid cycle.
来源:DrugBank
代谢
丙酸是由奇数碳脂肪酸的氧化和胆固醇侧链的氧化形成的最终三个碳片段(作为丙酰辅酶A)。给禁食大鼠注射丙酸放射性示踪物可能会出现在糖原葡萄糖柠檬酸循环中间产物、氨基酸和蛋白质中。丙酸酸代谢的途径涉及与辅酶A的相互作用,羧基化形成甲基丙二酰辅酶A,并转化为琥珀酸,后者进入柠檬酸循环。丙酸可以在不形成酮体的情况下被氧化,与醋酸不同,它既可以被整合到碳水化合物中也可以被整合到脂质中。
Propionate is formed as the terminal three-carbon fragment (as propionyl-coenzyme A) in the oxidation of odd-number carbon fatty acids and from oxidation of the side chain of cholesterol. Radioactivity from propionate admin to fasting rats may appear in glycogen, glucose, citric acid cycle intermediates, amino acids, and proteins. The route of metabolism of propionic acid involves interaction with coenzyme A, carboxylation to form methylmalonyl-coenzyme A, and conversion to succinic acid, which enters the citric acid cycle. Propionic acid may be oxidized without forming ketone bodies and in contrast to acetic acid, is incorporated into a carbohydrate as well as lipid.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
单次口服给药后第三天,研究了大鼠中放射性标记丙酸钠的代谢。在肝脏提取物中,89%的肝脏放射性活性发现在三氯乙酸沉淀部分,10%在糖原中。
The metab of radiolabeled sodium propionate was studied in rats three days after a single oral admin. Among the liver extracts, 89% of the liver radioactivity was found in trichloroacetic acid precipitated fraction, and 10% in glycogen.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
使用L-肉碱治疗显著增强了三名丙酸血症患者和三名正常对照者短链酰基肉碱的形成和排泄。质谱分析...确定丙酸血症患者的酰基肉碱为丙酰肉碱。正常儿童主要排泄乙酰肉碱。丙酸血症和其他有机酸尿症的特点是线粒体内短链酰基辅酶A(CoA)化合物的积累。肉碱乙酰转移酶酶的底物特异性和其稳态特性似乎有助于消除丙酰基团,同时恢复线粒体中酰基-酰基辅酶A:游离酰基辅酶A的比例。L-肉碱可能是消除这些疾病中某些有毒酰基酰基辅酶A化合物的有用治疗途径。
Treatment with L-carnitine greatly enhanced the formation and excretion of short-chain acylcarnitines in three patients with propionic acidemia and in three normal controls. Mass spectrometry ... identified the acylcarnitine as propionylcarnitine in patients with propionic acidemia. The normal children excreted mostly acetylcarnitine. Propionic acidemia and other organic acidurias are characterized by the intramitochondrial accumulation of short-chain acyl-Coenzyme A (CoA) compounds. The substrate specificity of the carnitine acetyltransferase enzyme and its steady state nature appears to facilitate elimination of propionyl groups while restoring the acyl-acyl-Coenzyme A:free acyl-CoenzymeA ratio in the mitochondrion. L-carnitine may be a useful therapeutic approach for elimination of toxic acyl acyl-Coenzyme A compounds in several of these disorders.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
丙酸(10 mM)抑制了肝细胞对1-(14)C-丙酮酸(10 mM)的氧化,抑制率为60%。这种抑制作用并非由于底物竞争所致,因为丁酸丙酮酸氧化几乎没有影响。丙酸还抑制了来自饱食大鼠的肝细胞对1-(14)C-软脂酸(0.8 mM)的氧化。这些结果表明丙酸干扰完整肝细胞的氧化代谢。
Propionic acid (10 mM) inhibited hepatocyte oxidation of 1-(14)C-pyruvate (10 mM) by 60%. This inhibition was not the result of substrate competition, as butyric acid had minimal effects on pyruvate oxidation. ... Propionic acid also inhibited oxidation of 1-(14)C palmitic acid (0.8 mM) by hepatocytes isolated from fed rats. ... These results demonstrate that propionic acid interferes with oxidative metabolism in intact hepatocytes.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 毒性总结
在健康个体中,丙酰辅酶A羧化酶这种酶能将丙酰辅酶A转化为甲基丙二酰辅酶A。这是将某些氨基酸和脂肪转化为糖以供能量使用的过程中的一个步骤。患有丙酸血症的个体不能进行这种转化,因为丙酰辅酶A羧化酶功能丧失。必需氨基酸异亮氨酸、缬酸、苏酸和甲酸以及奇数链脂肪酸只是转化为丙酰辅酶A,然后这个过程就停止了,导致丙酰辅酶A的积累。丙酰辅酶A没有转化为甲基丙二酰辅酶A,而是转化为丙酸,在血液中积累。丙酰辅酶A丙酸、酮体、和其他有毒物质在血液中积累,导致丙酸血症的症状和体征。丙酸盐在肝细胞中作为代谢毒素,通过在线粒体中积累。丙酸由胶质细胞通过氧化代谢,这表明在丙酸血症中,当线粒体内的丙酰辅酶A可能积累时,星形胶质细胞可能易受损害。丙酸血症可能通过影响组蛋白乙酰化来改变神经元和胶质细胞的基因表达(A15452, A15453)。(维基百科)
In healthy individuals, the enzyme propionyl CoA carboxylase converts propionyl CoA to methylmalonyl CoA. This is one step in the process of converting certain amino acids and fats into sugar for energy. Individuals with propionic acidemia cannot perform this conversion because the enzyme propionyl CoA carboxylase is nonfunctional. The essential amino acids; isoleucine, valine, threonine, and methionine and odd-chain fatty acids are simply converted to propionyl CoA, before the process stops, leading to a buildup of propionyl CoA. Instead of being converted to methylmalonyl CoA, propionyl CoA is then converted into propionic acid, which builds up in the bloodstream. Propionyl-CoA, propionic acid, ketones, ammonia, and other toxic compounds accumulate in the blood, causing the signs and symptoms of propionic acidemia. Propionate acts as a metabolic toxin in liver cells by accumulating in mitochondria. Propanoate is metabolized oxidatively by glia, which suggests astrocytic vulnerability in propanoic acidemia when intramitochondrial propionyl-CoA may accumulate. Propanoic acidemia may alter both neuronal and glial gene expression by affecting histone acetylation (A15452, A15453). (Wikipedia)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 致癌物分类
对人类无致癌性(未列入国际癌症研究机构IARC清单)。
No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 健康影响
丙酸丙酸血症中会持续高平出现。丙酸血症,也称为丙酸尿症、丙酰辅酶A羧化酶缺乏和酮性甘酸血症,是一种常染色体隐性遗传的代谢紊乱,被归类为支链有机酸血症。这种疾病在新生儿早期表现为进行性脑病。由于继发性高血症、感染、心肌病或基底节区中风,死亡可能迅速发生。在许多情况下,丙酸血症会损害大脑、心脏和肝脏,导致癫痫,以及行走和说话等正常发育的延迟。(维基百科)
Propionic acid occurs in chronically high levels in propionic acidemia. Propionic acidemia, also known as propionic aciduria, propionyl-CoA carboxylase deficiency and ketotic glycinemia, is an autosomal recessive metabolic disorder, classified as a branched-chain organic acidemia. The disorder presents in the early neonatal period with progressive encephalopathy. Death can occur quickly, due to secondary hyperammonemia, infection, cardiomyopathy, or basal ganglial stroke. In many cases, propionic acidemia can damage the brain, heart, and liver, cause seizures, and delays to normal development like walking and talking. (Wikipedia)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 暴露途径
该物质可以通过吸入其蒸气和摄入的方式被身体吸收。
The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and by ingestion.
来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)
毒理性
  • 暴露途径
吸入,皮肤吸收,吞食,皮肤和/或眼睛接触
inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact
来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
吸收、分配和排泄
  • 吸收
一些丙酸在吸收过程中被氧化成乳酸,但大部分进入肝脏,肝脏将其几乎全部从门静脉血液中清除。丙酸占吸收挥发性脂肪酸的20-25%。丙酸通过胃肠道的吸收非常迅速。
Some propionic acid is oxidized to lactic acid during absorption, but most passes to the liver, which removes nearly all of it from the portal blood. Propionic acid represents 20-25% of absorbed volatile fatty acids. Propionic acid is rapidly absorbed through the gastrointestinal tract.
来源:DrugBank
吸收、分配和排泄
  • 消除途径
大部分被吸收的丙酸会输送到肝脏,肝脏几乎会将其全部从门静脉血液中移除。在单次口服标记的丙酸钠后三天,发现77%的放射性物质在呼出的空气中,7%在尿液和粪便中。
Most absorbed propionic acid is passed to the liver, which removes nearly all of it from the portal blood. Three days after a single oral administration of labeled sodium propionate, 77% of the radioactivity was found in expired air, and 7% in urine and feces.
来源:DrugBank
吸收、分配和排泄
  • 分布容积
在单次口服给药标记的丙酸钠三天后,发现77%的放射性物质存在于呼出的空气中,7%存在于尿液和粪便中。在皮肤、肝脏、肠道和脂肪组织发现的放射性物质分别为3.9%、1.1%、0.9%和0.7%。关于丙酸分布容积的易于获取的数据并不存在。
Three days after a single oral administration of labeled sodium propionate, 77% of the radioactivity was found in expired air, and 7% in urine and feces. The radioactivity found in skin, liver, intestine, and adipose tissue was 3.9, 1.1, 0.9, and 0.7%, respectively. Readily accessible data regarding the volume of distribution of propionic acid is not available.
来源:DrugBank
吸收、分配和排泄
  • 清除
关于丙酸清除的数据并不容易获得。
Readily accessible data regarding the clearance of propionic acid is not available.
来源:DrugBank
吸收、分配和排泄
一些丙酸在吸收过程中被氧化成乳酸,但大部分进入肝脏,肝脏将其几乎全部从门静脉血液中移除...丙酸...占吸收挥发性脂肪酸的20-25%。
Some propionic acid is oxidized to lactic acid during absorption but most passes to the liver, which removes nearly all of it from the portal blood ... propionic acid ... represents 20-25% of absorbed volatile fatty acids.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • 职业暴露等级:
    A
  • 职业暴露限值:
    TWA: 10 ppm (30 mg/m3), STEL: 15 ppm (45 mg/m3)
  • TSCA:
    Yes
  • 危险等级:
    8
  • 危险品标志:
    C
  • 安全说明:
    S23,S26,S36,S45
  • 危险类别码:
    R34
  • WGK Germany:
    1
  • 海关编码:
    2915501000
  • 危险品运输编号:
    UN 3463 8/PG 2
  • 危险类别:
    8
  • RTECS号:
    UE5950000
  • 包装等级:
    II
  • 储存条件:
    储存注意事项: - 储存于阴凉、通风良好的库房。 - 远离火源和热源,库温不得超过32℃,相对湿度不超过80%。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂、还原剂及碱类分开存放,切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施,并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

SDS:f1c698d637a55d0b93bf596231b70341
查看
国标编号: 81613
CAS: 79-09-4
中文名称: 丙酸
英文名称: Propionic acid
别 名: 油酸
分子式: C 3 H 6 O 2 ;CH 3 CH 2 COOH
分子量: 74.08
熔 点: -22℃ 沸点:140.7℃
密 度: 相对密度(=1)0.99;
蒸汽压: 52℃
溶解性: 混溶,可混溶于乙醇乙醚氯仿
稳定性: 稳定
外观与性状: 无色液体,有刺激性气味
危险标记: 20(酸性腐蚀品)
用 途: 用作酯化剂、硝酸纤维素的溶剂、增塑剂化学试剂和配制食品原料等

2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:吸入本品对呼吸道有强烈刺激性,可发生肺肿。蒸气对眼有强烈刺激性,液体可致严重眼损害。皮肤接触可致灼伤。大量口服出现恶心、呕吐和腹痛。
二、毒理学资料及环境行为
毒性:属低毒类。
急性毒性:LD 50 3500mg/kg(大鼠经口);500mg/kg(兔经皮)
刺激性:家兔经眼:990ug,重度刺激。家兔经皮开放性刺激试验:495mg重度刺激。
危险特性:其蒸气与空气形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。
燃烧(分解)产物:一氧化碳二氧化碳

3.现场应急监测方法:


质检测管法
土壤中挥发性脂肪酸的快速萃取和分析[刊,英]/Paul J.W.;Beauchamp E.G.//Commun.Soil Sci.Plant Anal.-1989,20(1/2).-85~94 《分析化学文摘 》1990.6.

4.实验室监测方法:


工业排放物中痕量低分子量脂肪酸蒸气的液相色谱测定[刊,英]Kuwata K.;Tanaka S.//J.Chromatogra.-1988,455.-425~429 《分析化学文摘 》1990.9.

5.环境标准:

前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 20mg/m 3
饮用中容许浓度 1mg/L
嗅觉阈浓度 0.053mg/m 3

6.应急处理处置方法:


一、泄漏应急处理
疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,在确保安全情况下堵漏。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收,然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量冲洗,经稀释的洗放入废系统。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
废弃物处置方法:建议用焚烧法处置。废料加入易燃溶剂经混合后再焚烧。
二、防护措施
呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,佩带自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿工作服(防腐材料制作)。
手防护:戴橡皮手套。
其它:工作后,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,立即用冲洗至少15分钟。若有灼伤,就医治疗。
眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清或生理盐冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入:误服者给饮大量温,催吐,就医。
灭火方法:雾状二氧化碳、砂土、抗溶性泡沫。












制备方法与用途

根据提供的信息,丙酸是一种重要的化工原料和有机合成中间体。下面是关于丙酸的一些重要信息:

生产方法
  1. 丙醛氧化法

  2. 轻质烃氧化法

  3. 乙醇羧化法

    • 乙醇、CO和为原料,在高温、高压下催化羧化得到丙酸
    • 美国杜邦公司采用此法建有年产5000t的生产装置。工艺条件苛刻,设备材质要求高。
  4. 雷珀(Reppe)法

  5. 丙腈解法

  6. 丙烯酸

物理化学性质
  • 易燃液体。
  • 毒性分级:中毒。
  • 急性毒性:口服-大鼠 LD50: 2600毫克/公斤。
  • 刺激数据:
    • 皮肤-兔子 495毫克 重度;
    • 眼-兔子 990微克 重度。
可燃性危险特性
  • 遇明火、高温、强氧化剂可燃;燃烧排放刺激烟雾。
储运特性
  • 包装完整,轻装轻卸。
  • 库房通风,远离明火、高温,与氧化剂、碱分开存放。
灭火剂 职业标准
  • TLV-TWA 10 PPM (30毫克/立方米);
  • STEL 15 PPM (45毫克/立方米)。

总的来说,丙酸在生产和使用过程中需要注意其易燃性及毒性,严格遵守安全操作规程。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2
    • 3
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2
    • 3

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    丙酸aluminum oxide 作用下, 生成 丙腈
    参考文献:
    名称:
    US2590986
    摘要:
    公开号:
  • 作为产物:
    描述:
    4-甲基-2-戊醇臭氧 作用下, 以 为溶剂, 生成 丙酸
    参考文献:
    名称:
    Parkhomovskii; Shorner; Bondarev, Journal of applied chemistry of the USSR, 1985, vol. 58, # 5 pt 2, p. 1116 - 1118
    摘要:
    DOI:
  • 作为试剂:
    描述:
    4-氰基苯甲醛吡咯 、 (9-butyl-9H-carbazol-3-yl)(thiophen-2-yl)methanol 在 丙酸 作用下, 以2 %的产率得到4,4’,4’’-(20-(9-butyl-9H-carbazol-3-yl)-23H-21-thiaporphyrin-5,10,15-triyl)tribenzonitrile
    参考文献:
    名称:
    10.1002/chem.202401623
    摘要:
    The photocatalytic C‐N borylation and C‐H arylation mostly depend on the ruthenium and iridium complexes or eosin Y and the use of porphyrin catalysts is still in infancy. A series of novel 21‐thiaporphyrins (A2B2 and A3B type) were synthesized having carbazole/phenothiazine moieties at their meso‐positions and screened as catalysts for C‐N borylation and C‐H arylation. This paper demonstrates the 21‐thiaporphyrin catalyzed C‐N borylation and het‐arylation of anilines under visible light. The method utilizes only 0.1 mol% of 21‐thiaporphyrin catalyst under blue light for the direct C‐N borylation and het‐arylation reactions. A variety of substituted anilines were used as source for expensive and unstable aryl diazonium salts in the reactions. The heterobiaryls and aryl boronic esters were obtained in decent yields (up to 88%). Versatility of the 21‐thiaporphyrin catalyst was tested by thiolation and selenylation of anilines under similar conditions. Mechanistic insight was obtained from DFT studies, suggesting that 21‐thiaporphyrin undergo an oxidative quenching pathway. The photoredox process catalyzed by 21‐thiaporphyrins offers a mild, efficient and metal‐free alternative for the formation of C‐C, C‐S, and C‐Se bonds in aryl compounds; it can also be extended to borylation reaction.
    DOI:
    10.1002/chem.202401623
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文献信息

  • [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA FAAH
    申请人:MERCK & CO INC
    公开号:WO2009152025A1
    公开(公告)日:2009-12-17
    The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzeimer Disease, and Parkinson's Disease.
    本发明涉及某些咪唑生物,其可用作脂肪酰胺解酶(FAAH)的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方,以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用,包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病性神经病、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛,以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕森病。
  • Highly Regio- and Enantioselective Alkoxycarbonylative Amination of Terminal Allenes Catalyzed by a Spiroketal-Based Diphosphine/Pd(II) Complex
    作者:Jiawang Liu、Zhaobin Han、Xiaoming Wang、Zheng Wang、Kuiling Ding
    DOI:10.1021/jacs.5b07764
    日期:2015.12.16
    An enantioselective alkoxycarbonylation-amination cascade process of terminal allenes with CO, methanol, and arylamines has been developed. It proceeds under mild conditions (room temperature, ambient pressure CO) via oxidative Pd(II) catalysis using an aromatic spiroketal-based diphosphine (SKP) as a chiral ligand and a Cu(II) salt as an oxidant and affords a wide range of α-methylene-β-arylamino
    已经开发了末端丙二烯与 CO、甲醇和芳胺的对映选择性烷氧基羰基化-胺化级联过程。它在温和的条件下(室温,环境压力 CO)通过氧化钯(II)催化,使用芳族螺缩酮二膦(SKP)作为手性配体(II)盐作为氧化剂,并提供广泛的α-亚甲基-β-芳基氨基酸酯(36 个实例),收率良好,具有出色的对映选择性(高达 96% ee)和高区域选择性(支链/线性 > 92:8)。初步的机理研究表明,该反应可能通过丙二烯的烷氧基羰基化和胺化过程进行。该协议的合成效用体现在环庚烯融合手性 β-内酰胺的不对称结构中。
  • [EN] DIHYDROPYRROLONAPHTYRIDINONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF JAK<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIHYDROPYRROLONAPHTYRIDINONE COMME INHIBITEURS DE JAK
    申请人:TAKEDA PHARMACEUTICAL
    公开号:WO2010144486A1
    公开(公告)日:2010-12-16
    Disclosed are JAK inhibitors of formula (I) where G1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture which contain the compounds, methods and materials for making the compounds, and methods of using the compounds to treat diseases, disorders, and conditions involving the immune system and inflammation, including rheumatoid arthritis, hematological malignancies, epithelial cancers (i.e., carcinomas), and other diseases, disorders or conditions associated with JAK.
    揭示了式(I)的JAK抑制剂,其中G1、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7在规范中定义。还披露了含有这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造物品,制备这些化合物的方法和材料,以及使用这些化合物治疗涉及免疫系统和炎症的疾病、紊乱和症状的方法,包括类风湿关节炎、血液恶性肿瘤、上皮癌(即癌症)和其他与JAK相关的疾病、紊乱或症状。
  • Organic Syntheses on an Icosahedral Borane Surface:  Closomer Structures with Twelvefold Functionality
    作者:Tiejun Li、Satish S. Jalisatgi、Michael J. Bayer、Andreas Maderna、Saeed I. Khan、M. Frederick Hawthorne
    DOI:10.1021/ja055226m
    日期:2005.12.1
    corresponding dianionic dodeca-ester closomers. The method using 1,1'-carbonyldiimidazole-activated carboxylic acids may be employed as a general synthetic strategy. The use of elevated reaction temperatures, achievable under pressure, to expedite syntheses is described. An attractive methodology using immobilized scavenger reagents for the expeditious purification of the closomer esters was employed. The developed
    使用几种合成方法描述了一系列二十面体 [Closo-B12(OH)12]2-簇(封闭体酯)的新型酯连接衍生物的合成。双(四丁基)-近十二羟基-十二硼酸盐 [NBu4]2 1 与羧酸化物和酸酐、乙烯基酯与 Y5(OiPr)13O 催化剂和 1,1'-羰基二咪唑活化的羧酸的反应产生相应的双阴离子十二酯封闭体。使用 1,1'-羰基二咪唑活化的羧酸的方法可用作一般合成策略。描述了使用可在压力下实现的升高的反应温度来加速合成。使用固定化清除剂试剂快速纯化接近聚合物酯的有吸引力的方法被采用。所开发的方法与各种外围官能团兼容,这些外围官能团连接到与二十面体硼烷表面结合的紧密堆积的羧酸酯连接的径向臂的末端。制备了具有十二个末端基的接近聚合物酯,并且无需分离,以良好的收率完全乙酰化。
  • Asymmetric Total Synthesis of the Indole Diterpene Alkaloid Paspaline
    作者:Robert J. Sharpe、Jeffrey S. Johnson
    DOI:10.1021/acs.joc.5b01844
    日期:2015.10.2
    An enantioselective synthesis of the indole diterpenoid natural product paspaline is disclosed. Critical to this approach was the implementation of stereoselective desymmetrization reactions to assemble key stereocenters of the molecule. The design and execution of these tactics are described in detail, and a thorough analysis of observed outcomes is presented, ultimately providing the title compound
    公开了吲哚二萜天然产物paspaline的对映选择性合成。这种方法的关键是实施立体选择性去对称反应来组装分子的关键立体中心。详细描述了这些策略的设计和执行,并对观察到的结果进行了彻底分析,最终提供了高立体纯度的标题化合物。该合成为制备该分子家族中的关键立体中心提供了一个新的模板,并且在制备 paspaline 的过程中开发的反应在制备甾族天然产物中呈现出一系列新的合成断裂。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
hnmr
mass
cnmr
ir
raman
  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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同类化合物

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