3-羟基丙酸 | 503-66-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基丙酸
• 中文别名: 3-羟丙酸；B-羟基丙酸
• 英文名称: 3-hydroxypropionic acid
• 英文别名: 3-hydroxypropanoic acid；hydracrylic acid；hydroxypropionic acid
• CAS: 503-66-2
• 化学式: C₃H₆O₃
• 分子量: 90.0788
• InChiKey: ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  16.8°C (estimate)
• 沸点：
  212°C (rough estimate)
• 密度：
  1.066 g/mL at 25 °C
• 溶解度：
  可溶于乙醇、甲醇、水
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 毒性总结

3-羟基丙酸（3HP）的毒性是由3-羟基丙醛（复特林）介导的。3HP的毒性也被认为与抑制chorismate和苏氨酸超途径有关。通常，3HP的毒性机制在分子水平上尚不清楚。（A15450）

3-hydroxypropionic acid (3HP) toxicity is mediated by 3-hydroxypropionic aldehyde (reuterin). 3HP toxicity is also proposed to be related to inhibition of the chorismate and threonine super-pathways. Generally, the toxicity mechanism of 3HP is not understood at the molecular level. (A15450)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

慢性高水平的羟基丙酸至少与5种遗传代谢错误有关，包括：生物素酶缺乏、丙酸尿症、甲基丙二酸半醛脱氢酶缺乏、甲基丙二酸尿症、由于钴胺素相关障碍引起的甲基丙二酸尿症和丙酸血症。

Chronically high levels of hydroxypropionic acid are associated with at least 5 inborn errors of metabolism including: Biotinidase deficiency, Malonic Aciduria, Methylmalonate Semialdehyde Dehydrogenase Deficiency, Methylmalonic Aciduria, Methylmalonic, Aciduria Due to Cobalamin-Related Disorders and Propionic acidemia.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918199090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2～8℃

SDS

3-羟基丙酸(含有数量不等的3,3'-氧基二丙酸)(约30%的水 修改号码：6
溶液,约3.6mol/L)

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Hydroxypropionic Acid (coNTains varying amouNTs of 3,3'-Oxydipropionic
Acid) (ca. 30% in Water, ca. 3.6mol/L)

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
其他没有分类的危险 可能引起聚合。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 混和物
化学名(中文名)： 3-羟基丙酸(含有数量不等的3,3'-氧基二丙酸)(约30%的水溶液,约3.6mol/L)
30%的水溶液,约3.6mol/L)

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模块 3. 成分/组成信息
百分比： ....
CAS编码： 503-66-2
俗名： Hydracrylic Acid (coNTains varying amouNTs of 3,3'-Oxydipropionic Acid)
(ca. 30% in Water, ca. 3.6mol/L)
分子式： C3H6O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 该物质受热或着火可能爆聚。受热容器可能爆炸。从受保护的位置灭火。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到带盖容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
30%的水溶液,约3.6mol/L)

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模块 8. 接触控制和个体防护
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.08
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 在热、光影响下或与聚合引发剂比如过氧化物等接触可能发生聚合。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 热, 光
须避免接触的物质 氧化剂, 碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):
30%的水溶液,约3.6mol/L)

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。废弃处置时遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

3-羟基丙酸（3-hydroxypropionic acid，简称3-HP），是一种具有三个碳原子的非手性有机酸。其酸解离常数（pKa）为4.5，通常呈液态并具黏性，无色无味，并能溶于水、乙醇和乙醚。

化学性质

3-羟基丙酸是一种糖浆状物质，易于溶解在水、乙醇以及乙醚中。

用途

主要用于有机合成领域。

生产方法

通过将3-羟基丙腈加入氢氧化钠溶液并在30℃下反应。随后，减压蒸发至干，并提高温度直至产物变为糊状。冷却后，加入硫酸搅拌，使用乙醚进行提取生成的3-羟基丙酸。蒸除乙醚后，可获得含量为75-80%的糖浆状3-羟基丙酸，收率为28-31%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基丙酸 在 potassium carbonate 、 4-甲氧基苯酚 、 对苯二酚 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING ACRYLIC ACID

  摘要：

  通过脱水C3羟基羧酸的方法生产丙烯酸，其特征在于通过在超过150°C的温度下使羟基羧酸与在此温度下液体的混合物接触，所述混合物至少包括一种C3羟基羧酸的金属盐和水。

  公开号：

  US20150315115A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到3-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF COMPOUNDS FROM LEVULINIC ACID
  [FR] PRÉPARATION DE COMPOSÉS À PARTIR D'ACIDE LÉVULINIQUE

  摘要：

  本发明提供了一种从γ-戊内酸制备羧酸的方法，例如琥珀酸和3-羟基丙酸，通过将γ-戊内酸与过氧化氢在酸性或碱性条件下反应。

  公开号：

  WO2016123459A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-降冰片烯-2-甲胺 、 二氯磷酸苯酯 在 三乙胺 、 3-羟基丙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含有双降冰片烯阻燃单体的本征阻燃聚双环戊二烯及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种含有磷酸苯酯结构双降冰片烯阻燃单体的多重交联本征阻燃聚双环戊二烯工程材料及其制备方法。该材料将含有磷酸苯酯结构的双降冰片烯基阻燃剂单体、(Z)‑环辛‑4‑烯‑1‑羧酸作为共聚单元与双环戊二烯单体通过前端开环易位共聚形成化学交联网络结构。其中，含有磷酸苯酯结构的双降冰片烯基阻燃剂单体可同时提高聚双环戊二烯的交联密度和阻燃性能；(Z)‑环辛‑4‑烯‑1‑羧酸共聚单体能够提高材料的成炭性能，并通过氢键在体系中构建物理交联网络。制得的聚双环戊二烯工程材料极限氧指数达43％，阻燃等级达到UL‑94V‑0级，拉伸强度达到146MPa，断裂伸长率达到79％，抗冲击强度达到121kJ/m2，玻璃化转变温度达到219℃，具有优异的阻燃性能和机械性能。

  公开号：

  CN117327113A

文献信息

• Gold(I)/Copper(II)-Cocatalyzed Tandem Cyclization/Semipinacol Reaction: Construction of 6-<i>Aza/Oxa</i>-Spiro[4.5]decane Skeletons and Formal Synthesis of (±)-Halichlorine
  作者：Dao-Yong Zhu、Zhen Zhang、Xue-Qing Mou、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Jin-Bao Peng、Shao-Hua Wang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201400932

  日期：2015.3.9

  A simple and efficient strategy for the construction of 6‐aza/oxa‐spiro[4.5]decane skeletons under the cocatalysis of gold(I)/copper(II) was developed, and its potential utility was demonstrated by a formal synthesis of the biologically active marine alkaloid (±)‐halichlorine.

  提出了一种在金（I）/铜（II）的共催化下构建6-氮杂/氧杂-螺[4.5]癸烷骨架的简单有效策略，并且通过生物学上的正式合成证明了其潜在的实用性。活性海洋生物碱（±）-氯化氢。
• Hydroxy Group Directed Catalytic Hydrosilylation of Amides
  作者：Jizhi Ni、Tsubasa Oguro、Taka Sawazaki、Youhei Sohma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03014

  日期：2018.12.7

  Chemo- and site-selective hydrosilylation of α- or β-hydroxy amides using organocatalyst B(C6F5)3 and commercially available hydrosilanes is described. This transformation is operative under mild conditions and tolerates a wide range of functional groups. The reaction was applied for selective reduction of a specific amide group of the therapeutically important cyclic peptide cyclosporin A, demonstrating

  描述了使用有机催化剂B（C 6 F 5）3和可商购的氢化硅烷的α-或β-羟基酰胺的化学和位置选择性氢化硅烷化。这种转化在温和的条件下是有效的，并且可以耐受各种官能团。该反应用于选择性还原治疗上重要的环肽环孢菌素A的特定酰胺基，证明了该催化方法在药物前导分子的后期结构转化中的潜在用途。
• NITROGEN-CONTAINING FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND, AS WELL AS PREPARATION METHOD, INTERMEDIATE, COMPOSITION AND APPLICATION THEREOF
  申请人：SHANGHAI PHARMACEUTICALS HOLDING CO., LTD.

  公开号：US20190010153A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present invention discloses a nitrogen-containing fused heterocyclic compound, as well as a preparation method, intermediate, composition and application thereof. The nitrogen-containing fused heterocyclic compound of the present invention as represented by formula (I), as well as the pharmaceutically acceptable salt, enantiomer, diastereomer, tautomer, solvate, metabolite or drug precursor thereof, exhibit a high selectivity and a high inhibitory activity with respect to CDK4 and CDK6 at a molecular level, an excellent inhibitory activity with respect to breast cancer cells at a cellular level, and significant inhibition of tumor cell proliferation associated with cyclin-dependent kinase activity at an animal level. The invention also exhibits a good stability with respect to human or mouse liver microsomes without significant inhibition of metabolic enzymes, good in vivo absorption in mice and rats, a high bioavailability and good druggability.

  本发明公开了一种含氮融合杂环化合物，以及其制备方法、中间体、组合物和应用。本发明的含氮融合杂环化合物如公式(I)所示，以及其药学上可接受的盐、对映体、二对映体、互变异构体、溶剂合物、代谢物或药物前体，在分子水平上对CDK4和CDK6表现出高选择性和高抑制活性，在细胞水平上对乳腺癌细胞表现出优异的抑制活性，并在动物水平上显著抑制与细胞周期依赖性激酶活性相关的肿瘤细胞增殖。该发明还在人类或小鼠肝微粒体中表现出良好的稳定性，没有显著抑制代谢酶，对小鼠和大鼠体内吸收良好，具有高生物利用度和良好的药物可用性。
• Prodrugs of compounds that inhibit TRPV1 receptor
  申请人：Gomtsyan R. Arthur

  公开号：US20070099954A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , and R 3 are defined in the specification, and which are useful as therapeutic compounds particularly for treating disorders or conditions associated with inflammation, pain, bladder overactivity, urinary incontinence, and other disorders caused by or exacerbated by TRPV1.

  式（I）的化合物 其中A，R1，R2和R3在规范中定义，并且这些化合物可用作治疗化合物，特别用于治疗与炎症、疼痛、膀胱过度活动、尿失禁以及由TRPV1引起或加重的其他疾病或症状相关的紊乱。
• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF KDM5 FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE KDM5 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2018213777A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention relates to compounds and methods useful as inhibitors of KDM5 for the treatment or prevention of cancer.

  本发明涉及化合物和方法，用作KDM5的抑制剂，用于治疗或预防癌症。

表征谱图