丙酮酸 | 127-17-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 丙酮酸
• 中文别名: A-酮基丙酸；2-氧代丙酸；乙酰甲酸；乙酰基甲酸；α-酮基丙酸；2-酮基丙酸
• 英文名称: 2-oxo-propionic acid
• 英文别名: pyruvic acid；2-oxopropanoic acid；pyruvate
• CAS: 127-17-3
• 化学式: C₃H₄O₃
• mdl: MFCD00002585
• 分子量: 88.063
• InChiKey: LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  11-12 °C (lit.)
• 沸点：
  165 °C (lit.)
• 密度：
  1.267 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  183 °F
• 溶解度：
  与氯仿和甲醇混溶。
• LogP：
  -1.24
• 解离常数：
  2.49 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  1.29 mmHg
• 亨利常数：
  3.23e-09 atm-m3/mole
• 折光率：
  1.424-1.435
• 保留指数：
  1249
• 稳定性/保质期：
  - 常温常压下稳定。 - 存在于烟叶和烟气中。 - 天然存在于芦笋、牛奶和米酒中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

在肝脏中，丙酮酸通过几个途径进行代谢。

In the liver, pyruvate is metabolized via several pathways.

来源:DrugBank

代谢

在肝脏中，丙酮酸通过几个途径进行代谢。

In the liver, pyruvate is metabolized via several pathways.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

丙酮酸通过转化为乙酰辅酶A，进入三羧酸循环或克雷布斯循环，在其中被代谢以产生ATP，从而作为一种生物燃料。能量也可以通过丙酮酸转化为乳酸的方式在无氧条件下获得。当心脏代谢葡萄糖或脂肪酸时，丙酮酸注射或灌注可以增加心脏的收缩功能。这种正性肌力作用在由缺血/再灌注引起的心脏停搏中尤为显著。丙酮酸的正性肌力作用需要冠脉内给药。可能的作用机制包括增加ATP的生成和增加ATP磷酸化潜力。另一个机制是激活丙酮酸脱氢酶，通过抑制丙酮酸脱氢酶激酶来促进其自身的氧化。丙酮酸脱氢酶在缺血心肌中被灭活。另一个机制是减少细胞质无机磷酸盐的浓度。丙酮酸作为一种抗氧化剂，能够清除诸如过氧化氢和脂质过氧化物等反应性氧种。间接地，超生理水平的丙酮酸可能增加细胞还原型谷胱甘肽。

Pyruvate serves as a biological fuel by being converted to acetyl coenzyme A, which enters the tricarboxylic acid or Krebs cycle where it is metabolized to produce ATP aerobically. Energy can also be obtained anaerobically from pyruvate via its conversion to lactate. Pyruvate injections or perfusions increase contractile function of hearts when metabolizing glucose or fatty acids. This inotropic effect is striking in hearts stunned by ischemia/reperfusion. The inotropic effect of pyruvate requires intracoronary infusion. Among possible mechanisms for this effect are increased generation of ATP and an increase in ATP phosphorylation potential. Another is activation of pyruvate dehydrogenase, promoting its own oxidation by inhibiting pyruvate dehydrogenase kinase. Pyruvate dehydrogenase is inactivated in ischemia myocardium. Yet another is reduction of cytosolic inorganic phosphate concentration. Pyruvate, as an antioxidant, is known to scavenge such reactive oxygen species as hydrogen peroxide and lipid peroxides. Indirectly, supraphysiological levels of pyruvate may increase cellular reduced glutathione.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

丙酮酸从胃肠道被吸收，然后通过门静脉循环被输送到肝脏。

Pyruvate is absorbed from the gastrointestinal tract from whence it is transported to the liver via the portal circulation.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

• 吸收

丙酮酸从胃肠道被吸收，然后通过门静脉循环被输送到肝脏。

Pyruvate is absorbed from the gastrointestinal tract from whence it is transported to the liver via the portal circulation.

来源:DrugBank

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S25,S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29335995
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  UZ0829800
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  贮存温度：4°C

SDS

丙酮酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Pyruvic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可燃液体
可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
丙酮酸 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 丙酮酸
百分比： >95.0%(GC)(T)
CAS编码： 127-17-3
俗名： 2-Ketopropionic Acid , 2-Oxopropionic Acid
分子式： C3H4O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，大量水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
丙酮酸 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
热敏, 光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 特殊味
pH: 无数据资料
熔点：
13°C
沸点/沸程 62 °C/1.6kPa
闪点： 82°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.27
溶解度：
[水] 混和
[其他溶剂]
混和： 醚, 酒精

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂, 碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： scu-mus LD50:3533 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UZ0829800
丙酮酸 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3265
正式运输名称： 腐蚀性液体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

根据提供的信息，丙酮酸是一种重要的有机化合物，在多个领域都有广泛的应用。以下是关于丙酮酸的一些主要用途和生产方法：

主要用途

1. 生化研究：用于检定伯醇和仲醇、脂肪族胺的显色剂以及测定转氨酶等。
2. 食品添加剂：作为食品用香料，GB 2760—1996 规定为允许使用的食品用香料。
3. 医药原料：用于生产色氨酸、苯丙氨酸和维生素 B 等药物的合成过程。
4. 农业化学：是杀菌剂噻菌灵的中间体。
5. 有机合成：在工业有机合成中有重要作用。

生产方法

1. 由酒石酸制备

   • 酒石酸在重硫酸钾存在下脱水和二氧化碳反应而制得丙酮酸。

2. 由二氯丙酸制备

   • 通过将 2,2-二氯丙酸与 NaOH 溶液回流反应，最后加稀 H₂SO₄ 蒸馏得到产品。

3. 乳酸乙酯氧化再进行水解

   • 可以使用气相或液相氧化法从乳酸乙酯制备丙酮酸，然后通过水解过程获得最终产物。

4. 丙烯酸酯氧化再进行水解

   • 丙烯酸或其酯在 Cr 或 V 等催化剂存在下用 H₂O₂ 氧化，经过水解可得丙酮酸。

5. 葡萄糖为原料进行发酵

   • 葡萄糖通过发酵生产丙酮醛，再进一步气相氧化得到丙酮酸。

6. 直接由酒石酸制备

   • 在脱水剂硫酸氢钾存在下加热蒸馏后再真空精馏可得产品。

7. 乙酰氯与氰化钾生成腈，再经酸水解而得

物理化学性质

• 无色至琥珀色粘稠液体
• 呈醋酸似香气和愉快的酸味
• 熔点：12～14℃
• 沸点：164℃（分解）
• 闪点：82℃
• 相对密度：d₁⁴=1.267

注意事项

• 宜高纯度密闭存放，因为即使含微量杂质亦易变暗并分解。
• 可安全用于食品(FDA 规定)，但具体使用限量应遵循相关法规。

这些信息综合了丙酮酸的基本用途、主要生产方法及其物理化学性质。在实际应用中可能需要根据具体情况选择合适的制备方法和使用方式。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酸 在 盐酸 、 硫化氢 、 水 、 锌 作用下， 生成 硫代乳酸
  参考文献：
  名称：

  Loven, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1884, vol. <2>29, p. 368,376

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲基硒基)-L-丙氨酸 在 phosphate buffer 、 Crotalus adamanteus L-amino acid oxidase 、 2-(氨基氧基)乙酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  化学预防性硒代半胱氨酸Se-缀合物和相关氨基酸的生物激活作用通过氨基酸氧化酶进行硒代氨基酸代谢的新途径。

  摘要：

  在化学致癌的动物模型中，几种硒代半胱氨酸Se缀合物已显示具有有效的化学预防活性。作为作用机理，已经提出了形成化学预防的硒醇，氨和丙酮酸的β-消除反应。但是，已经部分阐明了与这些β-消除反应有关的酶。除半胱氨酸缀合的β-裂解酶外，尚未鉴定的非吡咯醛-5'-磷酸依赖性酶也似乎参与了胞质β-消除反应。在本研究中，研究了氨基酸氧化酶是否有助于硒代半胱氨酸硒结合物的生物活化。使用来自金鳄属的纯化L-氨基酸氧化酶作为模型酶，与Se-甲基硒代半胱氨酸（K（m），195 microM; k（cat），48 min（-1）），Se-烯丙基硒代半胱氨酸（K（m），608 microM; k（ cat），34分钟（-1）），Se-苯基硒代半胱氨酸（K（m），107 microM； k（cat），57 min（-1））和Se-苄基硒代半胱氨酸（K（m），59 microM; k（ cat），13分钟（-1））。对

  DOI：

  10.1021/tx000265r
• 作为试剂：
  描述：

  D-tagatose phenylosazone 在 二氧化碳 、 水 、 丙酮酸 作用下， 生成 D-lyxo-5-hexosulose
  参考文献：
  名称：

  Bruell, Annali di Chimica Applicata, 1936, vol. 26, p. 415

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE CONVERSION OF α-KETO ACIDS AND OF α-KETO ACID OXIMES TO NITRILES IN AQUEOUS SOLUTION
  作者：A. Ahmad、Ian D. Spenser

  DOI：10.1139/v61-169

  日期：1961.6.1

  The conversion of α-oximino acids (anti HO— —COOH) to nitriles in aqueous solution is shown to be a general reaction. α-Keto acids are converted to nitriles in excellent yield in aqueous solution in the presence of hydroxylamine. Oxidation of α-oximino acids yields hydroxamic acids.

  在水溶液中，α-羟肟酸（抗HO— —COOH）转化为腈是一种普遍的反应。在水溶液中，α-酮酸在羟胺存在下以极高的产率转化为腈。α-羟肟酸的氧化产生羟胺酸。
• [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2020169648A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  The present invention relates to compounds of Formula (I), 5 wherein R1, R2, R3, R4 and G are as defined herein. The invention further relates to herbicidal compositions which comprise a compound of Formula (I), to their use for controlling weeds, in particular in crops of useful plants.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4和G如本文所定义。该发明还涉及包括式（I）化合物的除草剂组合物，以及它们在控制杂草方面的用途，特别是在有用植物作物中的用途。
• Synthesis and Biological Activity of Novel Phenyltriazolinone Derivatives
  作者：Qiongyou Wu、Guodong Wang、Shaowei Huang、Long Lin、Guangfu Yang

  DOI：10.3390/molecules15129024

  日期：——

  Phenyltriazolinones are one of the most important classes of herbicides targeting the protoporphyrinogen oxidase enzyme. A series of triazolinone derivatives containing a strobilurin pharmacophore were designed and synthesized with the aim of discovering new phenyltriazolinone analogues with high activity. The herbicidal activity of the synthesized compounds was assayed and some of the test compounds displayed moderate herbicidal activity at 150 g ai/ha.

  苯并三唑啉酮是一类重要的原卟啉原氧化酶靶向除草剂。设计并合成了一系列含醚菌胺药效团的二氮唑啉酮衍生物，旨在发现活性高的苯并三唑啉酮类似物。对合成的化合物进行了除草活性测定，部分测试化合物在150克有效成分/公顷的剂量下表现出中等除草活性。
• A Grignard-Type Addition of Allyl Unit to Carbonyl Compounds Containing a Carboxyl Group by Using BiCl₃–Zn(0)–Allyl Bromide
  作者：Makoto Wada、Munekazu Honna、Yoshihiro Kuramoto、Norikazu Miyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.70.2265

  日期：1997.9

  In the presence of BiCl3–Zn(0), nearly equimolar amounts of allyl bromide reacted with carbonyl compounds containing a carboxyl group to afford the corresponding homoallylic alcohols having a carboxyl group or the intramolecular dehydrated lactones in good yields.

  在 BiCl3-Zn(0) 存在下，几乎等摩尔量的烯丙基溴与含有羧基的羰基化合物反应，以良好的产率得到相应的具有羧基的高烯丙醇或分子内脱水内酯。
• Total synthesis of actinophenanthroline A via double Doebner–Miller reaction
  作者：Suman Kr Ghosh、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.045

  日期：2016.9

  CNQ-149) is reported. Both the racemic and enantiopure actinophenanthroline A have been synthesized with good overall yields. Highlight of the synthesis contains the classical and economical double Doebner–Miller reaction to access the 1,7-phenanthroline core followed by a modified EDCI coupling.

  据报道，链霉菌科的一种海洋放线菌（Actinophenanthroline A）的全合成（菌株CNQ-149）。外消旋和对映纯的放线菲咯啉A均具有良好的总收率。合成的亮点包括经典且经济的双重Doebner-Miller反应，以接近1,7-菲咯啉核，然后进行修饰的EDCI偶联。

表征谱图