L-乳酸 | 79-33-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: L-乳酸
• 中文别名: (S)-2-羟基丙酸；(S)-2-羟基丙酸肌乳酸；L-α-羟基丙酸；肌乳酸；L(+)-乳酸；L-(+)-乳酸；L-2-羟基丙酸；(S)-(+)-2-羟基丙酸；乳酸；L-无水乳酸
• 英文名称: L-Lactic acid
• 英文别名: lactic acid；(S)-2-hydroxypropanoic acid；(S)-2-hydroxypropionic acid；lactate；(S)-lactic acid；Lactic Acid, L-；(2S)-2-hydroxypropanoic acid
• CAS: 79-33-4
• 化学式: C₃H₆O₃
• 分子量: 90.0788
• InChiKey: JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54°C
• 比旋光度：
  -13.5 º (c=2.5, 1.5N NaOH)
• 沸点：
  125 °C
• 密度：
  1.206 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  H2O：10 mg/mL，澄清，无色
• LogP：
  -0.54 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid
• 解离常数：
  3.861
• 保留指数：
  2159
• 稳定性/保质期：

  1. 能随过热水蒸汽挥发，常压蒸馏则会分解。当浓缩至50%时，部分转化为乳酸酐，因此85%-90%的乳酸产品中通常含有10%-15%的乳酸酐。它具有很强的吸湿性。

  2. 存在于烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 毒性总结

体内L-乳酸的积累已被证明是有毒的。在乳酸酸中毒时，当过量的细胞内乳酸释放到血液中，为了维持血液的电中性，也需要释放一个阳离子到血液中。这可能会降低血液的pH值。乳酸可能对发育中的大脑中的GABAergic网络产生强烈的作用，使它们比之前认为的更具抑制作用，这可能通过更好地支持代谢物，或改变细胞内基础pH水平，或两者兼而有之。（维基百科）

Accumulation of L-lactic acid in the body has been shown to be toxic. At times of lactic acidosis, when excess intracellular lactate is released into the blood, maintenance of electroneutrality of the blood requires that a cation be released into the blood, as well. This can reduce blood pH. Lactate may exert a strong action over GABAergic networks in the developing brain, making them more inhibitory than it was previously assumed, acting either through better support of metabolites, or alterations in base intracellular pH levels, or both. (Wikipedia)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

未列入国际癌症研究机构(IARC)的清单。

Not listed by IARC.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

慢性高乳酸血症与至少十多种先天性代谢错误有关，包括：2-甲基-3-羟基丁酰辅酶A脱氢酶缺乏、生物素酶缺乏、果糖-1,6-二磷酸酶缺乏、糖原贮积病1A型（GSD1A）或冯吉尔克病、糖原贮积病IB型、糖原贮积病IC型、糖原贮积病VI型。赫尔斯病、乳酸血症、利氏综合征、甲基丙二酸半醛脱氢酶缺乏、丙酮酸脱羧酶E1组分缺乏、丙酮酸脱氢酶复合物缺乏、丙酮酸脱氢酶缺乏、短链酰辅酶A脱氢酶缺乏（SCAD缺乏）。

Chronically high levels of Lactic acid are associated with at least a dozen inborn errors of metabolism including: 2-Methyl-3-hydroxybutyryl CoA dehydrogenase deficiency, Biotinidase deficiency, Fructose-1,6-diphosphatase deficiency, Glycogen Storage Disease Type 1A (GSD1A) or Von Gierke Disease, Glycogenosis, Type IB, Glycogenosis, Type IC, Glycogenosis, Type VI. Hers disease, Lactic Acidemia, Leigh Syndrome, Methylmalonate Semialdehyde Dehydrogenase Deficiency, Pyruvate Decarboxylase E1 Component Deficiency, Pyruvate dehydrogenase complex deficiency, Pyruvate dehydrogenase deficiency, Short Chain Acyl CoA Dehydrogenase Deficiency (SCAD Deficiency).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 > 7940毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) > 7,940 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi,C
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39,S39,S45
• 危险类别码：
  R38,R36,R36/37/38,R35,R34,R41
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2918110000
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  OD2800000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H315,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338 + P310
• 储存条件：
  本品应密封于阴凉避光处保存，建议在2~8°C的温度下存放。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-羟基丙酸；乳酸
化学品英文名称：	2-Hydroxypropionic acid
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	79-33-4
分子式：	C 3 H 6 O 3
分子量：	90.08

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-羟基丙酸；乳酸

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈刺激作用。接触后引起症状可包括烧灼感、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
环境危害：	对环境有危害，对大气可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具强刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。用水喷射逸出液体，使其稀释成不燃性混合物，并用雾状水保护消防人员。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	>110
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，戴面具式呼吸器。高浓度环境中，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防酸碱工作服。
手防护：	戴橡皮胶手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色或淡黄色吸湿性固体或液体。
pH：
熔点(℃)：	16．8
沸点(℃)：	122(1．86kPa)
相对密度(水=1)：	1．25
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	>110
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 3 H 6 O 3
分子量：	90.08
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	易溶于水，易溶于乙醇、乙醚，不溶于氯仿、苯。
主要用途：	用于食品、皮革、纺织、医药等工业。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强碱、氧化剂、还原剂、硝酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类 LD50：3730mg／kg(大鼠经口)；1810mg／kg(豚鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
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填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

L-乳酸简介

L-乳酸是以葡萄糖或蔗糖为原料，通过微生物发酵得到的一种有机酸。它是无色、澄清的粘性液体，在水溶液中显酸性。

用途

L-乳酸具有纯天然、高纯度和热稳定性好的特点，可以用作食品中的天然酸味剂、pH调节剂和防腐剂。此外，它还广泛用于制造乳酸钙等药物。

应用

L-乳酸是一种有机酸，能与哺乳动物相融，呈无色或淡黄色粘稠状液体。其应用领域包括食品、酿酒、饮料、医药、皮革、饲料、塑料化工和农药等领域。例如，乳酸钙可防治缺钙症；乳酸钠用于肠胃用液；乳酸镁用于治疗缺镁患者；乳酸铁用于治疗缺铁性贫血，还有乳酸亚铁和乳酸锌等。

制备方法

L-乳酸的制备过程包括分离去除发酵液中的菌体、酸解过滤清液活性炭脱色后进入离子交换柱进行阳、阴离子交换得到一次离交液。随后，经过纳滤膜过滤预浓缩，再依次经阳、阴离子交换后得到二次离交液，并通过活性炭脱色柱脱色及浓缩处理得到L-乳酸含量为80%-90%的乳酸浓缩液。最终，通过短程蒸馏纯化，可获得高纯度食品级乳酸或用于生产聚乳酸。

生物活性

L-Lactic acid是一种天然产物，可用作食物添加剂。

靶点

Human Endogenous Metabolite

生产方法

工业上主要采用以下三种方法生产乳酸：

1. 发酵法：以含有淀粉的原料（如蔗糖、甜菜糖或其糖蜜）为原料。糖化接入乳酸菌株，pH控制在5-5.5之间，在温度约50℃左右条件下发酵3-4天。用碳酸钙使生成的乳酸转化为乳酸钙。同时防止pH值降低而影响发酵，趁热过滤分离存在于溶液中的固体碳酸钙和氢氧化钙等，精制得乳酸钙。再用硫酸酸化生成乳酸和硫酸钙沉淀，过滤。滤液约含10%的粗乳酸，浓缩至50%，再用活性炭除去有机杂质，用亚铁氰化钠除去重金属和浓缩时凝聚的杂质。最后用离子交换树脂除去微量杂质，再浓缩过滤得到产品。原料消耗定额：大米2080kg/t、硫酸（98%）530kg/t。

2. 乙醛法：以乙醛为原料与氢氰酸反应生成乳腈，再经水解得到粗乳酸。将乙醛和冷却的氢氰酸连续送入反应器生成乳腈，再用泵打到水解釜中，注入硫酸和水使乳腈水解得到粗乳酸。然后将粗乳酸送入酯化釜加入乙醇，酯化生成乳酸酯。经精馏后分解而得精乳酸。原料消耗定额：乙醛480kg/t、氢氰酸290kg/t、硫酸1040kg/t。

3. 丙烯腈法：以丙烯腈为原料与硫酸反应生成粗乳酸，再与甲醇反应生成乳酸甲酯，经蒸馏得粗酯。将精酯加热分解得乳酸。该过程涉及的步骤包括将丙烯腈和硫酸送入反应器中生成粗乳酸和硫酸氢铵混合物；分离出硫酸氢铵后，将粗酯送入蒸馏塔，获取精酯并进行第二步蒸馏处理。原料消耗定额：丙烯腈780kg/t、硫酸（98%）1030kg/t。

成品乳酸根据用途分为试剂级、药品级、食用外销级及食用内销级。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-乳酸 在 precursor catalyst 13 wt percent KPO₃, 37 wt percent Ba₂P₂O₇, 50 percent fused silica 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Method of making acrylic acid from hydroxypropionic acid

  摘要：

  通过将含有羟丙酸、羟丙酸衍生物或二者混合物的流与含有无定形和部分脱水磷酸盐的活性催化剂或含有结晶磷酸盐的前体催化剂在低腐蚀速率的反应器中接触，可以制备丙烯酸、丙烯酸衍生物或二者混合物的方法。

  公开号：

  US09890102B1
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 生成 L-乳酸
  参考文献：
  名称：

  An Analysis of Skin Perfusion Over the Achilles Tendon in Varying Degrees of Plantarflexion

  摘要：

  开放性跟腱修复术后延迟伤口愈合和较少见的伤口破裂是重要的并发症。当踝关节背屈时，跟腱上的皮肤灌注可能会减少。本研究旨在分析20名志愿者在不同程度背屈踝关节时跟腱上的皮肤灌注情况。 皮肤灌注通过使用Novametrix TcO2M 860监测器测量经皮皮肤氧压（tcPO2）来确定。在20名志愿者的跟腱内侧边缘进行测量。当踝关节背屈至20°时，皮肤灌注最大。超过这个角度后，皮肤灌注减少。在40°背屈时，皮肤灌注减少了高达49%（平均35%，范围27%至49%）。我们得出结论，超过20°的背屈会减少跟腱区域的皮肤灌注。尽管这项研究是在未手术病例上进行的，因此受限，但这些发现可能对跟腱修复术后石膏固定位置具有临床意义。

  DOI：

  10.1177/107110070102200707
• 作为试剂：
  描述：

  2-chloro-1-phenyl-ethanone oxime 、 sodium benzenesulfonate 在 L-乳酸 、 氯化胆碱 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(Z)-2-(phenylsulfonyl)acetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  Solvent-catalyzed umpolung carbon sulfur bond-forming reactions by nucleophilic addition of thiolate and sulfinate ions to in situ–derived nitrosoalkenes in deep eutectic solvents

  摘要：

  摘要 乳酸和胆碱氯化物形成的低转化温度混合物，在α-氯肟α位形成碳硫键反位有效。脂肪族、芳香族及杂芳香族硫醇盐和亚磺酸盐离子可以顺利地与原位衍生亚硝基烯烃加成，分别得到相应的亚硫酰化或磺酰化加合物，产率非常良好（高达>98%）。该方法具有在室温及空气中进行、使用可生物降解、成本效益反应混合物的优势，既可用作溶剂，也可作为催化剂（20mol%），从而避免了使用无水、危险的易挥发有机溶剂及无气气氛。 补充材料： 本文的补充材料单独提供了一个文件：mmc1.pdf &

  DOI：

  10.1016/j.crci.2017.01.008

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Dasatinib Analogues
  作者：G. Buchappa、K. Durgaprasad、B. Suneelkumar、P. Baby Rani、K. Ravi Babu、A.K.S. Bhujanga Rao、P. Aparna

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19650

  日期：——

  Design, synthesis, characterization and in vitro biological assay of a series of novel carboxylic acid and amino acid analogs of dasatinib (1) as anticancer agents are reported. Some of the synthesized analogs were identified as potent Src/Abl kinase inhibitors with greater antiproliferative activity against K652 and T315I cancer cell lines. The synthetic process involves condensation of N-(2-chloro-6-methylphenyl)-2-[[6-[4(-1-pipearazinyl]-2-methyl-4-pyrimidinyl]amino]-5-thiazolecarboxamide with carboxylic acids in the presence of dicyclohexylcarbodiimide and oxyma in organic solvent medium. Compounds were characterized and tested for anticancer activity on leukemia cancer cell lines K562 and Baf3/T315. Analogues of lactic acid, mandalic acid, leucine and proline have shown promising antiproliferative activity compared to dasatinib.

  报道了以1型药物dasatinib为原型的系列新型羧酸和氨基酸类似物的设计、合成、表征以及体外生物学分析，作为抗癌药物。其中一些合成的类似物被鉴定为强效Src/Abl激酶抑制剂，对K652和T315I癌细胞系具有更高的抗增殖活性。合成过程涉及在有机溶剂介质中，以二环己基碳二亚胺和氧马酸作为催化剂，将N-(2-氯-6-甲基苯基)-2-[[6-[4(-1-哌拉嗪基]-2-甲基-4-嘧啶基]氨基]-5-噻唑羧酰胺与羧酸进行缩合反应。化合物经过表征并测试其对白血病癌细胞系K562和Baf3/T315的抗癌活性。与dasatinib相比，乳酸、苯乙酮酸、亮氨酸和脯氨酸类似物显示出有前景的抗增殖活性。
• Total synthesis of actinophenanthroline A via double Doebner–Miller reaction
  作者：Suman Kr Ghosh、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.045

  日期：2016.9

  CNQ-149) is reported. Both the racemic and enantiopure actinophenanthroline A have been synthesized with good overall yields. Highlight of the synthesis contains the classical and economical double Doebner–Miller reaction to access the 1,7-phenanthroline core followed by a modified EDCI coupling.

  据报道，链霉菌科的一种海洋放线菌（Actinophenanthroline A）的全合成（菌株CNQ-149）。外消旋和对映纯的放线菲咯啉A均具有良好的总收率。合成的亮点包括经典且经济的双重Doebner-Miller反应，以接近1,7-菲咯啉核，然后进行修饰的EDCI偶联。
• [EN] TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE KINASES SE LIANT À TANK
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2015187684A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  揭示了具有以下化学式（I）的化合物及其使用和制备方法。
• Facile synthesis of α-hydroxy carboxylic acids from the corresponding α-amino acids
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen、Shahrokh Padrah、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.090

  日期：2014.7

  procedure is developed for the synthesis of α-hydroxy carboxylic acids by treatment of the corresponding protonated α-amino acid with tert-butyl nitrite in 1,4-dioxane–water. The amino moiety must be protonated and located α to a carboxylic acid function in order to undergo initial diazotization and successive hydroxylation, since neither β-amino acids nor acid derivatives such as esters and amides undergo

  通过在1,4-二恶烷-水中用亚硝酸叔丁酯处理相应的质子化α-氨基酸，开发了一种有效且改进的合成α-羟基羧酸的方法。由于β-氨基酸或酸衍生物（如酯和酰胺）均不会发生羟基化作用，因此必须对氨基部分进行质子化并将α定位于羧酸官能团，以便进行初始重氮化和连续的羟基化作用。该方法已成功应用于18种蛋白氨基酸的合成。
• 酸性功能化离子液体及其制备和在乳酸乙酯合 成中的应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN103910656B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明公开了一种酸性功能化离子液体及其制备和在乳酸乙酯合成中的应用，酸性功能化离子液体，其结构式用（Ⅰ）所示，其中X代表下列基团之一：三乙胺基、三丙胺基、三异丙胺基、三丁胺基、三异丁胺基，Y为HSO4-。所述酸性功能化离子液体应用于乳酸乙酯的合成中，具有环境友好、转化率和选择性高、工艺简单的优点。