2-氯丙酸 | 598-78-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氯丙酸
• 中文别名: 2-氯代丙酸；ALPHA-氯丙酸；α-氯丙酸；α-氯代初油酸；Α-氯代初油酸；(±)-2-氯丙酸
• 英文名称: (R,S)-2-chloropropionic acid
• 英文别名: 2-chloropropionic acid；2-chloropropanoic acid
• CAS: 598-78-7；28554-00-9
• 化学式: C₃H₅ClO₂
• mdl: MFCD00004224
• 分子量: 108.525
• InChiKey: GAWAYYRQGQZKCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -12--14 °C
• 沸点：
  170-190 °C(lit.)
• 密度：
  1.182 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  215 °F
• 溶解度：
  在水中可溶
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 0.1 ppm (Skin)
• LogP：
  0.82 at 20.5℃
• 物理描述：
  Chloropropionic acid appears as a colorless to white colored crystalline solid. Denser than water. Contact may irritate skin, eyes and mucous membranes. May be toxic by ingestion, inhalation and skin absorption. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  CRYSTALS
• 气味：
  Pungent
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 3.75
• 蒸汽压力：
  0.13 torr @ 20 °C
• 自燃温度：
  932 °F (500 °C)
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4380 @ 20 °C/D
• 解离常数：
  pKa= 2.80

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

喉咙痛。咳嗽。灼热感。呼吸困难。气短。

Sore throat. Cough. Burning sensation. Laboured breathing. Shortness of breath.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红肿。疼痛。严重皮肤烧伤。

Redness. Pain. Serious skin burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。严重深度烧伤。

Redness. Pain. Severe deep burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹痛。灼热感。休克或昏厥。

Abdominal pain. Burning sensation. Shock or collapse.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S23,S26,S28,S28A,S36,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R35,R21/22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29159080
• 危险品运输编号：
  UN 2511 8/PG 3
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  UE8575000
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

化学性质
α-氯代丙酸纯品为无色液体，沸点（b.p.）183～183.5℃，折射率（n_D²⁰）1.4345，相对密度1.263。它可溶于水、醚、甲醇、苯、丙酮和四氯化碳。

用途
α-氯代丙酸是多种农药的重要中间体，包括杀菌剂如甲霜灵、苯霜灵、恶霜灵以及除草剂如禾草灵、喹禾灵、吡氟禾草灵、噻唑禾草灵、恶唑禾草灵、氟吡禾草灵和乳氟禾草灵，还有茅草枯、2,4滴丙酸盐和2甲4氯丙酸盐。此外，它还用于生产农药除草剂，并可作为生产乳酸及低级醇酯的原料。

用途
α-氯代丙酸广泛应用于农药、医药、染料中间体及其他有机合成领域。

生产方法
由丙酸进行氯化而制得。具体步骤为：在反应釜中加入丙酸和一定量的催化剂PCl₃，在120～125℃下通入氯气，并控制反应物的相对密度以达到反应终点。停止通氯气后，降温至室温，并用空气或氮气赶走多余的氯气和氯化氢。经过减压分馏得到产品。

化学类别
腐蚀物品

毒性分级
高毒

急性毒性
皮下 - 豚鼠 LD50: 126 毫克/ 公斤

可燃性危险特性
可燃；加热分解产生有毒氯化物烟雾

储运特性
库房应通风、低温干燥，并与氧化剂和碱类分开存放。

灭火剂
砂土、泡沫、雾状水、二氧化碳

职业标准
时间加权平均容许浓度（TLV-TWA）0.1 PPM；短时间接触极限（STEL）2 毫克/ 立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯丙酸 在 sodium hydrogensulfide 、 硫化氢 、 水 作用下， 生成 硫代乳酸
  参考文献：
  名称：

  Polyvinyl chloride stabilized with butyl tin s, s', s" tris

  摘要：

  公开号：

  US02832751A1
• 作为产物：
  描述：

  丙酸 在 硫酸 、 氯 、 丙酸酐 作用下， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以97.22%的产率得到2-氯丙酸
  参考文献：
  名称：

  Promotive Effects in a-Monochloropropionic Acid Catalytic Synthesis with Propionic Anhydride

  摘要：

  在实验室规模、130 ℃、常压、丙酸酐作为催化剂的条件下，对丙酸选择性α-氯化合成α-一氯丙酸进行了研究。考虑到酸催化烯醇化是本实验氯化反应的决定速率步骤，选择硫酸和普通路易斯酸作为促进催化剂，并讨论了促进催化剂存在下的反应选择性和活性。研究表明，氯化铁和硫酸均具有显着的促进作用。通常，当添加0.07g氯化铁时，α-一氯丙酸的量可以达到96.14%。此外，我们的结果表明，引入路易斯酸作为促进催化剂后，反应选择性和活性显着提高。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15520
• 作为试剂：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 聚合甲醛 在 2-氯丙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-乙烯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种2-乙烯基吡啶的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑乙烯基吡啶的制备方法。本发明公开了一种2‑乙烯基吡啶的制备方法，其包括下列步骤：2～5Mpa下，极性质子型溶剂中，在弱酸的作用下，将2‑甲基吡啶和甲醛进行如下所示的反应得到2‑乙烯基吡啶。本发明的制备方法以2‑甲基吡啶为原料一步合成得到2‑乙烯基吡啶，其中2‑甲基吡啶单程转化率得到了极大的提升，反应的时间也显著缩短，并且副反应少，纯度高，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN112028817A

文献信息

• Potassium Channel Modulators
  申请人：Perez-Medrano Arturo

  公开号：US20120122890A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Disclosed herein are KCNQ potassium channels modulators of formula (I) wherein G 1 , R 2 , R 1a , R 1b , X, X 1 , X 2 , X 3 , R x , J, k, n, q, and t are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文披露了式（I）的KCNQ钾通道调节剂，其中G 1 ，R 2 ，R 1a ，R 1b ，X，X 1 ，X 2 ，X 3 ，R x ，J，k，n，q和t如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Salts of zinc and aliphatic haloid carboxylic acids for therapy of skin neoplasms and visible mucous coats
  申请人：Tsyb, Anatoly Fyodorovich

  公开号：EP1746082A1

  公开（公告）日：2007-01-24

  The invention relates to medicine, and more particularly to dermatology, namely to new salts of zinc and aliphatic haloid carboxylic acids which can be used to treat benign skin lesions and visible mucous coats. The following chemical formula of salts of zinc and aliphatic haloid carboxylic acids is proposed wherein in formulae Fluorine (F), Chlorine (Cl), Bromine (Br) or Iodine (J) can be a halogen atom. The obtained technical result is the creation of a unique preparation to treat benign skin lesions and visible mucous coats. The preparation is low-toxic, fast acting with a pronounced therapeutic effect and a good tolerance. It causes no complications during therapy, and ensures healing without scar tissue formation. The created preparation allows to extend the assortment of drugs for therapy of similar diseases.

  该发明涉及医学，更具体地说是皮肤病学，即锌和脂肪族卤代羧酸的新盐，可用于治疗良性皮肤病变和可见的粘膜。提议以下锌和脂肪族卤代羧酸盐的化学式 其中在化学式中，氟（F）、氯（Cl）、溴（Br）或碘（I）可以是卤素原子。获得的技术结果是创造一种独特的制剂，用于治疗良性皮肤病变和可见的粘膜。该制剂低毒、作用迅速，具有明显的治疗效果和良好的耐受性。在治疗过程中不会引起并发症，并确保愈合时不形成疤痕组织。所创造的制剂允许扩展治疗类似疾病的药物种类。
• [EN] INHIBITORS OF CREATINE TRANSPORT AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DE CRÉATINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RGENIX INC

  公开号：WO2016176636A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  This invention relates to compounds that inhibit creatine transport and/or creatine kinase, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of utilizing such compounds and compositions for the treatment of cancer.

  这项发明涉及抑制肌酸转运和/或肌酸激酶的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物治疗癌症的方法。
• Application of L-proline derivatives as chiral shift reagents for enantiomeric recognition of carboxylic acids
  作者：Hayriye Nevin Naziroglu、Mustafa Durmaz、Selahattin Bozkurt、Abdulkadir Sirit

  DOI：10.1002/chir.20948

  日期：2011.7

  complexes with all guests. The receptors exhibited different chiral recognition abilities toward the enantiomers of racemic guests. Among the chiral receptors used in this study, prolinamide 6 was found to be the best chiral shift reagent and is effective for the determination of the enantiomeric excess of chiral carboxylic acids. Chirality, 2011. © 2011 Wiley‐Liss, Inc.

  四脯氨酸衍生的手性受体5，6，7，8分别容易地合成从开始大号脯氨酸。手性受体的对映体识别能力用一系列羧酸按11 H NMR光谱。分别通过Job图和非线性最小二乘拟合法确定了手性化合物与客体分子的每个对映体的摩尔比和缔合常数。作业图表明主机与所有来宾形成1：1即时复合体。受体对外消旋客体的对映体表现出不同的手性识别能力。在这项研究中使用的手性受体中，脯氨酰胺6被认为是最好的手性转移试剂，对于确定手性羧酸的对映异构体过量有效。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。
• Amino alcohol based chiral solvating agents: synthesis and applications in the NMR enantiodiscrimination of carboxylic acids
  作者：Selahattin Bozkurt、Mustafa Durmaz、Hayriye Nevin Naziroglu、Mustafa Yilmaz、Abdulkadir Sirit

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.028

  日期：2011.3

  enantiomers of racemic carboxylic acids was studied by 1H NMR spectroscopy. The molar ratio and the association constants of the chiral compounds with each of the enantiomers of the guests were determined by using Job plots and a non-linear least-squares fitting method, respectively. Large non-equivalent chemical shifts (up to 30.0 Hz) can be achieved in the presence of chiral amino alcohols 2 and 5

  经由（R）-N-（2,3-环氧丙基）邻苯二甲酰亚胺与（R）-2-苯基甘氨醇，（1 R，2 S）-顺-1-氨基-的开环合成了四种旋光氨基醇2-茚满醇，（R）-2-氨基-1-丁醇和（S）-苯基乙胺的产率为73-93％。通过1研究了这些受体对消旋羧酸对映体的对映选择性识别。1 H NMR光谱。分别通过Job图和非线性最小二乘拟合法确定手性化合物与客体的每个对映体的摩尔比和缔合常数。在手性氨基醇2和5的存在下，可以实现较大的非等价化学位移（高达30.0 Hz）。在所用的手性受体中，发现化合物5是最好的手性转移剂，并且在确定手性羧酸的对映异构体过量方面是有效的。

表征谱图