β-丙氨酸 | 107-95-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - α-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: β-丙氨酸
• 中文别名: beta-氨基丙酸；β-初油氨基酸；beta-丙氨酸；β-丝析氨酸；β-氨基丙酸；3-氨基丙酸；b-氨基丙酸；β-丙氨酸-14C；3-氨基丙酸-14C
• 英文名称: 3-amino propanoic acid
• 英文别名: β-alanine；H-β-Ala-OH；beta-alanine；β-Ala；3-aminopropionic acid；β-aminopropionic acid；aminopropionic acid；β-Ala-OH；b-alanine；beta-Ala；3-Azaniumylpropanoate
• CAS: 107-95-9
• 化学式: C₃H₇NO₂
• mdl: MFCD00008200
• 分子量: 89.0941
• InChiKey: UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  237.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1,437 g/cm3
• 闪点：
  204-206°C
• 溶解度：
  H2O:1 Mat 20 °C,透明，无色
• 最大波长(λmax)：
  λ: 260 nm Amax: ≤0.02λ: 280 nm Amax: ≤0.02
• LogP：
  -0.882 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与强氧化剂接触。 2. 虽然本品无毒，但仍应避免接触眼睛和皮肤。 3. 它存在于烟叶及烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

慢性高水平的β-丙氨酸至少与两种遗传代谢错误有关，包括：γ-氨基丁酸转氨酶缺乏和甲基丙二酸半醛脱氢酶缺乏。

Chronically high levels of beta-alanine are associated with at least 2 inborn errors of metabolism including: GABA-Transaminase Deficiency and Methylmalonate Semialdehyde Dehydrogenase Deficiency.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29224920
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  UA2369200
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  1. 储存于阴凉、通风的库房，远离火种和热源，包装需密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储，并配备相应种类和数量的消防器材。储区应备有合适的材料以收容泄漏物。 可用塑料袋包装，每袋30公斤，或使用纤维板桶包装，每桶50公斤。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: β-丙氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
β-Ala
3-Aminopropionic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: β-Ala
别名
3-Aminopropionic acid
: C3H7NO2
分子式
: 89.09 g/mol
分子量
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
谨慎起见用水冲洗眼睛。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质是神经肌肉连接处胆碱受体拮抗剂。该物质有箭毒类似物性质，操作时应格外小心。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
无特别的环境预防要求。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
不含有职业接触限值的物质。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护装备
眼面防护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 针
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
6.0 - 7.5
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 202 °C - 分解
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.437 g/cm3 在 19 °C
n) 水溶性
89.09 g/l 在 20 °C
o) 正辛醇/水分配系数
log Pow: -3.049
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
LD50 经口 - 大鼠 - 雄性和雌性 - > 5,000 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
皮肤 - 家兔 - 无皮肤刺激 - OECD测试导则404
严重眼睛损伤/眼刺激
眼睛 - 家兔 - 无眼睛刺激 - OECD测试导则405
呼吸或皮肤过敏
体内试验 - 小鼠 - OECD测试导则429 - 未引起试验动物过敏。
生殖细胞致突变性
体外基因毒性 - 体外实验 - 鼠伤寒沙门氏菌 - 有或没有代谢活化作用 - 阴性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
该物质是神经肌肉连接处胆碱受体拮抗剂。该物质有箭毒类似物性质，操作时应格外小心。
附加说明
重复染毒毒性 - 大鼠 - 雄性和雌性 - 强饲法 - 未观察到有害效果的水平 - 1,000 mg/kg
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半静态试验 LC50 - Oncorhynchus mykiss (虹鳟) - > 100 mg/l - 96 h
方法: OECD测试导则203
对水溞和其他水生无脊 静态试验 EC50 - Daphnia magna (水溞) - > 100 mg/l - 48 h
椎动物的毒性 方法: OECD测试导则202
对藻类的毒性 静态试验 EC50 - Desmodesmus subspicatus (绿藻) - > 100 mg/l - 72 h
方法: OECD测试导则201
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

β-氨基酸

β-丙氨酸是一种非必需氨基酸，是唯一天然存在的β-氨基酸。它在豆科植物的根瘤中以游离状态存在，在茶叶、哺乳类的脑水解物中也可见到，并存在于烟叶和烟气中。通常与组氨酸合作产生肌肽，储存在骨骼肌中。肌肽能有效减少运动时肌肉中的乳酸积累。作为肌肽的底物，大量研究表明补充β-丙氨酸可以提高运动表现，在高强度运动中尤其明显。

β-丙氨酸的功效与作用

β-丙氨酸是继肌酸后第二个国际上最具研究支持的运动营养品，欧美市场上β-丙氨酸粉剂较为流行。一般认为β-丙氨酸可与左旋组氨酸一起作用，增加骨骼肌中的肌肽含量。β-丙氨酸粉适合参加需要爆发力的体育运动项目的人服用，如短跑、举重训练或拳击等，对提高爆发力有明显效果，也是长时间耐力运动参与者的理想选择。

此外，研究显示，补充β-丙氨酸还可能帮助血糖控制和胰岛素抵抗。研究表明连续三周补充β-丙氨酸可增加瘦肌肉质量。同时，β-丙氨酸可能有助于防止前列腺肿大，减轻与前列腺问题相关的疼痛，如排尿疼痛、肿胀疼痛以及前列腺癌引起的症状。

推荐剂量

国际运动营养学会 (ISSN) 对 β-丙氨酸补充剂的使用推荐如下：

1. 补充4周的β-丙氨酸（每天 4-6 克）可显著提高肌肉中的肌肽浓度，从而起到细胞内pH缓冲的作用。
2. 目前唯一报告的副作用是感觉异常（即刺痛），但研究表明，可以通过使用较低剂量（1.6 g）或使用缓释配方来减轻这种副作用。
3. 每天补充4-6克β-丙氨酸至少2-4周已被证明可以改善运动表现，尤其是在持续1-4分钟的短时间高爆发运动中效果更明显。
4. 随餐服用 β-丙氨酸效果更佳。
5. 仍需要更多研究来明确其他潜在益处和副作用。

生产方法

β-丙氨酸主要通过以下几种方法生产：

1. 由丙烯腈法合成：在干燥的高压釜中依次加入丙烯腈、二苯胺、叔丁醇，搅拌5分钟，加入液氨，在温度100-109℃和压力约1MPa下保温搅拌4小时。冷至10℃以下后减压回收叔丁醇，得粗品β-氨基丙腈；再减压蒸馏，收集66-105℃/（1.33-4.0kPa）馏分，得 β-氨基丙腈。
2. 琥珀酰亚胺降解法：将碱性次氯酸钠溶液和冰投入反应罐，在18-25℃下搅拌加入琥珀酰亚胺，反应0.5小时。升温至40-50℃反应1小时后加盐酸调节pH值至4-5，减压浓缩；浓缩液冷却后加3倍量95%乙醇使无机盐析出并过滤，重复此步骤一次。
3. β-氨基丙腈水解法：由 β-氨基丙腈经水解、酸析而得。

通过这些方法生产出来的 β-丙氨酸具有多种潜在益处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-丙氨酸 在 Oxone 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-氧代丙酸
  参考文献：
  名称：

  铜(II)离子存在下过氧单硫酸盐自催化氧化β-丙氨酸

  摘要：

  已经研究了在 pH 4.2（乙酸/乙酸钠）存在 Cu(II) 离子的情况下，过氧单硫酸盐 (PMS) 氧化 β-丙氨酸的动力学和机制。仅在铜 (II) 离子存在下才观察到自催化，这可以解释为形成氢过氧化物中间体。已计算催化 (k) 和未催化 (k) 反应的速率常数。获得的动力学数据表明，两个反应相对于 [PMS] 都是一级反应。k值最初随着[β-丙氨酸]的增加而增加并达到极限值，但k值随着[β-丙氨酸]的增加而降低。k值随着[Cu(II)]的增加而线性增加，而k值随着[Cu(II)]2的增加而增加。此外，k 值与 [乙酸盐] 无关，但 k 值随着乙酸盐的增加而降低。已经提出了一种合适的机制来解释实验观察。研究了不同温度下的反应，并计算了活化参数。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 40: 44–49, 2008

  DOI：

  10.1002/kin.20288
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氰基乙基)胺 在 氨 、 水 、 二苯胺 作用下， 生成 β-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  US2334163

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 在 吡啶 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 silver benzoate 、 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(4-(thiophen-2-ylmethyl)-5-(2-(trifluoromethyl)phenethyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三取代三唑类药物作为 G 蛋白偏向 κ 阿片受体激动剂的合成和评价

  摘要：

  Kappa 阿片受体 （KOR） 激动剂代表了有前途的缓解疼痛的疗法，因为它们具有镇痛特性，并且比作用于 mu 阿片受体的阿片类药物滥用可能性更低。然而，典型的 KOR 激动剂会产生镇静和烦躁。先前的研究表明，G 蛋白信号偏倚的 KOR 激动剂可能提供了一种将所需的镇痛特性与不需要的副作用分开的方法。在本文中，我们报道了一系列新的 G 蛋白信号偏倚的 KOR 激动剂，这些激动剂需要 –S– → –CH2– 替代先前报道的 KOR 激动剂三唑 1.1。有了优化的碳连接剂，对支架进行了进一步的开发，以研究三唑核心的附属物。描述了该系列的结构-活性关系研究，包括几种类似物，与三唑 1.1 相比，它们在保持 G 蛋白信号转导偏差的同时显示出增强的效力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116627

文献信息

• Supramolecular gelation of alcohol and water by synthetic amphiphilic gallic acid derivatives
  作者：Hitoshi Tamiaki、Keishiro Ogawa、Keisuke Enomoto、Kazutaka Taki、Atsushi Hotta、Kazunori Toma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.002

  日期：2010.2

  The supramolecular organogelation of alcohols was observed in relatively hydrophobic amphiphiles with a short oligo(ethylene glycol) unit and three long alkyl chains at room temperature, while the hydrogelation occurred in more hydrophilic gelators with a longer poly(ethylene glycol) unit and two long alkyl chains at various temperatures. When a hot aqueous solution of some of the synthetic hydrogelators

  在室温下，在具有较短的寡（乙二醇）单元和三个长烷基链的相对疏水性两亲物中观察到醇的超分子有机凝胶化，而在具有较长的聚（乙二醇）单元和两个长烷基的较亲水性胶凝剂中发生了水凝胶化。不同温度下的链条。当一些合成水凝胶器的热水溶液冷却后，在室温下形成超分子水凝胶。在室温下，在水中与分子间相互作用较少的其他两亲物中，通过升高其水性系统的温度（尤其是低于生理温度37°C），观察到了溶胶向凝胶的反相转变。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel quinazoline-2,4-diones conjugated with different amino acids as potential chitin synthase inhibitors
  作者：Nada A. Noureldin、Hend Kothayer、El-Sayed M. Lashine、Mohamed M. Baraka、Yanrong Huang、Bing Li、Qinggang Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.001

  日期：2018.5

  acetamido) acids) (6 a-m), (7) has been designed to inhibit the action of fungus chitin synthase enzyme (CHS). The synthesis of the designed compounds was carried out in four steps starting from the reaction between 1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione and ethyl chloroacetate to yield the ethyl acetate derivative. This ester was hydrolyzed to the corresponding carboxylic acid derivative that was then

  设计了一系列（2-（1-甲基-2,4-二氧代-1,2-二氢喹唑啉-3（4H）-基）乙酰氨基）酸）（6 am），（7）来抑制真菌几丁质合酶（CHS）。从1-甲基喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮与氯乙酸乙酯的反应开始，以四个步骤进行设计化合物的合成，从而得到乙酸乙酯衍生物。将该酯水解成相应的羧酸衍生物，然后将其用于偶联几个氨基酸，得到最终设计的化合物。测试合成的化合物对CHS的抑制作用。化合物7的效价最高，最小抑菌浓度（IC50）为0.166 mmol / L，而多恶菌素B（阳性对照）的IC50为0.17 mmol / L。还使用熏蒸曲霉，黄曲霉，新孢子菌和白色念珠菌评估了合成的化合物的体外抗真菌活性。不幸的是，与使用的活性对照相比，这14种合成的化合物显示出较低的体外活性。然而，化合物6m和氟康唑对黄曲霉具有协同作用。化合物7和氟康唑对熏蒸曲霉具有协同作用。
• [EN] BICYCLIC ARYL SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D’ARYLSPHINGOSINE-1-PHOSPHATE BICYCLIQUES
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2011017561A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Compounds that have agonist activity at one or more of the SlP receptors are provided. The compounds are sphingosine analogs that, after phosphorylation, can behave as agonists at SlP receptors.

  提供具有在一个或多个SlP受体上拮抗活性的化合物。这些化合物是鞘氨醇类似物，在磷酸化后可以在SlP受体上表现为拮抗剂。
• 降解EZH2蛋白的小分子化合物
  申请人：清华大学

  公开号：CN111303133A

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明提出了一种化合物，其为式I所示化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药：其中，X表示EZH2蛋白的配体，Z表示E3连接酶的配体，Y表示连接X和Z的链。本发明所提出的化合物是一种可以降解EZH2的PROTAC分子，与已有的EZH2抑制剂相比，本发明涉及的小分子化合物具有快速抑制肿瘤增殖的能力，有潜力成为治疗恶性肿瘤的有效治疗方式。X‑Y‑Z 式I。
• Synthesis and enzymic activity of 6-carbethoxy- and 6-ethoxy-3,7-disubstituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and related derivatives as adenosine cyclic 3',5'-phosphate phosphodiesterase inhibitors
  作者：Robert H. Springer、M. B. Scholten、Darrell E. O'Brien、Thomas Novinson、Jon P. Miller、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00345a009

  日期：1982.3

  3,7-disubstituted 6-carbethoxypyrazolo [1,5-a] pyrimidines and 3,7-disubstituted 6-ethoxypyrazolo-[1,5-a]pyrimidines have been prepared and evaluated as adenosine cyclic 3',5'-phosphate (cAMP) phosphodiesterase (PDE) inhibitors vs. the low Km enzyme isolated from beef heart, rabbit lung, and kidney preparations. The results were found to be between 0.5 to 13 times as potent as theophylline as inhibitors

  已经制备了许多3，7-二取代的6-碳乙氧基吡唑并[1，5-a]嘧啶和3，7-二取代的6-乙氧基吡唑并[1，5-a]嘧啶，并将其评估为腺苷环3'，5'。 -磷酸（cAMP）磷酸二酯酶（PDE）抑制剂与从牛肉心，兔肺和肾脏制剂中分离的低Km酶相比。根据组织来源，发现结果是茶碱的功效是PDE抑制剂的茶碱的0.5至13倍。这些PDE抑制剂中的许多在不同的动物系统中均表现出显着的生理作用，这表明应该有可能在各种组织中获得选择性的PDE抑制。发现这些杂环中的几种在体外抑制ADP诱导的血小板聚集方面优于腺苷。

表征谱图