丙二酸 | 141-82-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙二酸
• 中文别名: 缩苹果酸；胡萝卜酸；丙烷二羧酸；甲烷二羧酸；甜菜酸
• 英文名称: malonic acid
• 英文别名: propanedioic Acid；malonate；1,3-propanedioic acid；Hydron;propanedioate
• CAS: 141-82-2
• 化学式: C₃H₄O₄
• mdl: MFCD00002707
• 分子量: 104.062
• InChiKey: OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-135 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  140℃（decomposition）
• 密度：
  1.619 g/cm3 at 25 °C
• 闪点：
  157°C
• 溶解度：
  1MNaOH:soluble100mg/mL,清澈至微混浊,无色至淡黄色
• LogP：
  -0.81
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  White crystals
• 蒸汽压力：
  2.7X10-6 mm Hg at 23 °C
• 稳定性/保质期：
  1. 在常温常压下稳定。 2. 低毒，对皮肤和黏膜有轻微刺激作用，不及乙二酸严重。小鼠经口LD50为1.54g/kg。生产丙二酸时一般无需特殊防护，但氰基乙酸和氰化钠均为烈性毒物，处理含有氰基的化合物时必须特别小心，穿戴好防毒用具，并制定相应安全措施。 3. 存在于烤烟、白肋烟烟叶以及主流烟气中。 4. 可在真空中升华。
• 分解：
  135 °C
• 燃烧热：
  Molar heat of combustion: 864 kJ/mol
• 汽化热：
  92 kJ/mol
• 解离常数：
  2.85 (at 25 °C)
• 相对蒸发率：
  Evaporation at 20 °C is negligible
• 保留指数：
  1774

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

一些丙二酸盐可能通过三羧酸循环进行代谢，经过脱羧转化为醋酸盐，然后转变为琥珀酸盐，这种转化在大鼠尿液中已被检测到。/丙二酸盐/

Some malonate may be metabilized through the tricarboxylic acid cycle, with decarboxylation to acetate followed by transformation to succinate, which has been detected in rat urine. /Malonate/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：丙二酸用于生物化学和细胞研究，以及化学合成。这种酸作为琥珀酸脱氢酶的竞争性抑制剂而广为人知，并已被广泛用于三羧酸循环的研究。它可以在兽医药物中用于防止由于光照周期紊乱引起的肉鸡骨骼组织的再吸收。人类研究：研究了丙二酸对培养的人胎儿皮肤成纤维细胞增殖率的影响。添加丙二酸盐刺激了成纤维细胞的增殖。最大刺激发生在0.01 mM丙二酸浓度的培养基中。当细胞在含有血清的培养基中培养时，丙二酸盐对细胞增殖的影响增加。动物研究：丙二酸（MA）是琥珀酸脱氢酶（SDH）的可逆抑制剂，可诱导线粒体功能障碍，随后由于产生活性氧种而引起继发性兴奋毒性和凋亡。纹状体内注射丙二酸盐会导致化学诱导的缺氧和类似于亨廷顿病和脑缺血中看到的纹状体损伤。丙二酸在大鼠皮肤上轻微刺激。在体外眼刺激试验中，丙二酸被认为具有刺激性。已经报道了单侧纹状体内注射丙二酸盐（0.6、1.8或6微摩尔）对成年雄性大鼠的行为影响。低剂量的丙二酸盐（1.8微摩尔）减少了探索活动并引起了同侧旋转行为。高剂量的丙二酸盐（6微摩尔）诱导了对侧旋转行为和惊厥发作。在纹状体传入的谷氨酸能或多巴胺能传入损伤后，丙二酸盐诱导的纹状体毒性显著降低。纹状体内注射丙二酸盐产生了年龄依赖性的纹状体损伤，这些损伤在4个月和12个月大的动物中比1个月大的动物显著更大。在细菌反向突变试验中，丙二酸对突变性为阴性。

IDENTIFICATION AND USE: Malonic acid is used in biochemical and cell studies, as well as in chemical synthesis. This acid is well known as a competitive inhibitor of succinic dehydrogenase, and has been used extensively in investigations of the tricarboxylic acid cycle. It can be used in veterinary medicine to prevent resorption of bone tissue in broiler chicks caused by disturbance of photoperiodism. HUMAN STUDIES: The influence of malonic acid on the proliferation rate of cultured human fetal skin fibroblasts was investigated. Addition of malonate stimulated fibroblast proliferation. The maximum stimulation occurred in the medium at the 0.01 mM concentration of malonic acid. When the cells were cultured in the medium with serum, the influence of malonate on the cells proliferation increased. ANIMAL STUDIES: Malonic acid (MA) is a reversible inhibitor of succinate dehydrogenase (SDH) which induces mitochondrial dysfunction followed by secondary excitotoxicity and apoptosis due to generation of reactive oxygen species. Intrastriatal injection of malonate results in both chemically induced hypoxia and striatal lesions that are similar to those seen in Huntington's disease and cerebral ischemia. Malonic acid was mildly irritating to skin in rats. In an in vitro eye irritation test, malonic acid was considered to be irritating. The behavioral effects of unilateral intrastriatal administration of malonate (0.6, 1.8 or 6 umol) in adult male rats have been reported. Low doses of malonate (1.8 umol) decreased exploratory activity and caused ipsiversive rotational behavior. High doses of malonate (6 umol) induced contralateral rotational behavior and convulsive episodes. Malonate-induced striatal toxicity was significantly reduced following lesions of either the glutamatergic or dopaminergic afferents to the striatum. Intrastriatal injection of malonate produced age-dependent striatal lesions, which were significantly greater in 4- and 12-month-old animals than in 1-month-old animals. Malonic acid was negative for mutagenicity in a bacterial reverse mutation assay.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红肿。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红肿。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

酸性物质注入大鼠或家兔体内，大部分以原形态排出，同时也导致柠檬酸和α-酮戊二酸排出增加。

Malonic acid injected into rats or rabbits is excreted largely unchanged, but also causes increased excretion of citric and alpha-ketoglutaric acids.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/39,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2917190090
• 危险品运输编号：
  3261
• RTECS号：
  OO0175000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  1. 密封保存。 2. 使用编织袋内衬塑料薄膜包装，每包净重25公斤，并按照一般化学品的规定进行储运。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	丙二酸；缩苹果酸
化学品英文名称：	Propanedioic acid；Carboxyaceti cacid
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	141-82-2
分子式：	C 3 H 4 O 4
分子量：	104.06

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：丙二酸；缩苹果酸

有害物成分 含量 CAS No. 丙二酸 100 141-82-2

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用，高浓度时有损害作用。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喉炎、头痛、恶心和呕吐等。
环境危害：	对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。若有灼伤，按酸灼伤处理。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	受高热分解，放出刺激性烟气。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星会发生爆炸。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防酸碱工作服。
手防护：	戴橡皮胶手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色晶体。
pH：
熔点(℃)：	135．6
沸点(℃)：	分解
相对密度(水=1)：	1．63
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 3 H 4 O 4
分子量：	104.06
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水，溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用于生产巴比妥酸盐和其他药物等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	碱、氧化剂、还原剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类，对皮肤，粘膜有损害作用。 LD50：1310mg／kg(大鼠经口)；4000mg／kg(小鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

二元酸：丙二酸

丙二酸又称甲烷二羧酸、胡萝卜酸、缩苹果酸或甜菜酸。它有3种晶型，其中两个为三斜晶系，一个为单斜晶系。从乙醇中结晶的丙二酸为白色晶体，相对分子质量为104.06，相对密度在15℃时为1.631，熔点为135.6℃，并在140℃下分解为乙酸和二氧化碳。在真空压力（1.067×10³～1.333×10³Pa）下，丙二酸不会分解，而直接升华。它不溶于苯，但在水中、乙醇中和乙醚中的溶解度分别为61.1g/100g H₂O（0℃）、57g/100mL（20℃）及73.5g/100mL（20℃），微溶于吡啶。丙二酸在高锰酸钾作用下分解为甲酸和二氧化碳。

化学性质

• 丙二酸是二元酸，具有二元酸的典型反应性。
• 其亚甲基活性，可进行加成、烷基化、胺化及卤化等反应。
• 羧基相距很近，可以脱水生成环状化合物。
• 可与醇酯化、加热脱羧、与羰基化合物缩合或与含活泼双键的化合物加成。
• 两个羧基中的羟基全被乙氧基取代后形成丙二酸二乙酯，是重要的有机合成原料，用于染料和药物合成。

用途

• 丙二酸加热分解生成二氧化碳和水，无污染问题，可用作铝表面处理剂；亦为农药杀菌剂富士一号、除草剂枯杀达的原料。
• 在医药行业用于制备利尿药苯磺唑酮、抗炎药羟苯保泰松及镇静药溴甲辛托品等。
• 丙二酸及其酯类广泛用作医药中间体，如制造巴比妥类药物、维生素B1和B6等。

生产方法 实验室通常采用氯乙酸为原料制备丙二酸。具体步骤包括：中和生成氯乙酸钠盐，与氰化钾（或氰化钠）反应后经碱性水解、钙盐置换及酸化最终获得丙二酸。工业上常用水解氰乙酸或丙二酸二乙酯的方法制备丙二酸。丙二酸在有机合成中通过其二乙酯形式进行，通常转化为二乙酯，而游离丙二酸则由丙二酸二乙酯水解而来。

• 实验室方法：氯乙酸与NaOH或Na₂CO₃中和生成氯乙酸钠盐；再与KCN（或NaCN）反应得α-氰基乙酸钠。经碱性水解、钙盐置换及酸化后制备丙二酸。
• 工业方法：将氯乙酸加入碳酸钠溶液中制成氯乙酸钠，滴加30%的氰化钠，在特定温度下进行反应生成氰乙酸钠；氢氧化钠加热水解生成丙二酸钠溶液，浓缩并用硫酸酸化，过滤、干燥得产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸 在 cerium (IV) sulfate sodium bromate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 甲基丙二酸
  参考文献：
  名称：

  经典的Belousov-Zhabotinskii反应中的另一个负反馈回路：丙二酰自由基作为第二种控制中间体

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100344a011
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 丙二酸
  参考文献：
  名称：

  酯碱水解的简单方法

  摘要：

  通过使用二氯甲烷/甲醇（9：1）作为溶剂，已经开发出一种非常温和，快速的方法，可在非水条件下有效地进行酯的碱性水解。该方法可在室温下几分钟内方便地由相应的酯和氢氧化钠提供羧酸和醇。提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.074
• 作为试剂：
  描述：

  特戊醛 、 N-(2-cyano-3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-N-methylmethacrylamide 在 二叔丁基过氧化物 、 丙二酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以37 %的产率得到4,6,8-trimethyl-6-neopentyl-4H-pyrido[4,3,2-gh]phenanthridin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-(邻氰基二芳基)丙烯酰胺与醛的脱羰和脱氢级联环化

  摘要：

  醛与 N-(邻氰基联芳基)丙烯酰胺的脱羰和脱氢级联环化已被开发用于合成广谱的烷基和羰基取代的吡啶并[4,3,2-gh]菲啶。仲醛和叔醛在DTBP/丙二酸条件下可发生脱羰级联反应，而芳基、伯醛和仲醛在TBHP体系下可发生脱氢反应。这种转变是由烷基和酰基引发的，并且环化是通过碳中心自由基与腈基的分子内加成以及亚胺基自由基与芳香环的分子内加成来完成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400177

文献信息

• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• 天然产物Hirtellanine B及其衍生物的制备方法 与在制备治疗肿瘤药物中的应用
  申请人：巴塞利亚药业（中国）有限公司

  公开号：CN103319497B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明提供了天然产物Hirtellanine？B的制备方法，以2，4，6-三羟基苯乙酮为原料，通过制备化合物a、b、c、d、e、f、g等步骤，制得天然产物Hirtellanine？B。本发明人对Hirtellanine？B及其14个Hirtellanine？B衍生物进行了生物活性筛选，结果显示天然产物Hirtellanine？B能够抑制Jurkat细胞，Raji细胞以及K562细胞增殖。它们对肿瘤细胞均具有一定的抑制活性。本发明方法原料易得，反应收率高，操作合理，宜于工业化生产。本发明Hirtellanine？B及其衍生物可用于制备治疗肿瘤药物，有较大的临床应用价值。本发明天然产物Hirtellanine？B的制备方法反应式如下：
• Synthesis, antitumor activity, and mechanism of action of 6-acrylic phenethyl ester-2-pyranone derivatives
  作者：Sai Fang、Lei Chen、Miao Yu、Bao Cheng、Yongsheng Lin、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Qiong Gu、Jun Xu

  DOI：10.1039/c5ob00007f

  日期：——

  The design for 6-acrylic phenethyl ester 2-pyranone derivatives against five tumor cell lines is reported.

  报道了针对五种肿瘤细胞系设计的6-丙烯基苯乙酯-2-吡喃酮衍生物。
• Synthese und flüssigkristalline Eigenschaften 2,6-disubstituierter Naphthaline
  作者：Urs H. Lauk、Peter Skrabal、Heinrich Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19850680533

  日期：1985.8.14

  Synthesis and Liquid-Crystal Properties of 2,6-Disubstituted Naphthalene Derivatives

  2,6-二取代萘衍生物的合成及液晶性能
• PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, OXIME SULFONATE COMPOUND, METHOD FOR FORMING CURED FILM, CURED FILM, ORGANIC EL DISPLAY DEVICE, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20130171415A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Disclosed is a photosensitive resin composition comprising: (Component A) an oxime sulfonate compound represented by Formula (1); (Component B) a resin comprising a constituent unit having an acid-decomposable group that is decomposed by an acid to form a carboxyl group or a phenolic hydroxy group; and (Component C) a solvent wherein in Formula (1) R 1 denotes an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, each R 2 independently denotes a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a halogen atom, Ar 1 denotes an o-arylene group or an o-heteroarylene group, X denotes O or S, and n denotes 1 or 2, provided that of two or more R 2 s present in the compound, at least one denotes an alkyl group, an aryl group, or a halogen atom.

  揭示了一种光敏树脂组合物，包括：（组分A）由式（1）表示的肟磺酸盐化合物；（组分B）包括具有可被酸分解的基团的树脂，该基团通过酸分解形成羧基或酚羟基；和（组分C）溶剂 其中在式（1）中，R1表示烷基、芳基或杂芳基，每个R2独立地表示氢原子、烷基、芳基或卤素原子，Ar1表示邻芳撑基或邻杂芳撑基，X表示O或S，n表示1或2，前提是在化合物中存在两个或两个以上的R2时，至少有一个表示烷基、芳基或卤素原子。

表征谱图