DL-丙氨酸 | 302-72-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-丙氨酸
• 中文别名: DL-α-氨基丙酸；DL-2-氨基丙酸；DL-初油氨基酸；DL-α-丙氨酸
• 英文名称: Alanine
• 英文别名: D,L-alanine；rac-Ala-OH；DL-Ala；DL-α-alanine；2-amino propanoic acid；Ala；2-Ammoniopropanoate；2-azaniumylpropanoate
• CAS: 302-72-7
• 化学式: C₃H₇NO₂
• mdl: MFCD00064408
• 分子量: 89.0941
• InChiKey: QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  212.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1,424 g/cm3
• 溶解度：
  在水中可溶
• LogP：
  -2.85 at 25℃
• 物理描述：
  White crystalline powder; odourless
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2936240000
• RTECS号：
  AY2980000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封、阴凉处存放，并避免光照。

SDS

1.1 产品标识符
: DL-丙氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(±)-2-Aminopropionic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (±)-2-Aminopropionic acid
别名
: C3H7NO2
分子式
: 89.09 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 289 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

DL-丙氨酸简介

DL-丙氨酸在常温常压下为白色结晶固体粉末状，是构成蛋白质的基本单位之一，也是组成人体蛋白质的21种氨基酸之一。其易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚或丙酮，在生物体内与糖代谢有关，是一种很重要的生物活性物质。

使用范围

• 增强化学调味料的调味效果：对于核酸系调味料，添加约为其3～5倍的量，可增强调味效果。
• 改善人工甜味剂的味感：对人工甜味剂添加1%～10%(一般为1%左右)的量，能使甜味柔和，改善后味。
• 改善有机酸的酸味：按1 %～5%的量添加于有机酸，可改善冰醋酸、琥珀酸、富马酸、柠檬酸、酒石酸等的酸味。改进醋的风味时用量约0.2%。
• 提高腌制效果：按食盐量的5%～10%添加，可缩短腌制时间。
• 提高含醇饮料的质量：按0.1%～0.5%或0.2%～1.5%的比例添加于含醇饮料能使酒味醇和。尚可防止发泡酒老化，减少酵母臭。

此外，还用于防止油脂类氧化、改善浸渍品风味以及合成清酒的调味料等。

用途

• 食品添加剂：单独使用或与谷氨酸钠等制成复合调味品，主要作用是改善食品风味和味道。
• 医药应用：用作维生素B6中间体、饲料添加剂及生化试剂。
• 其他应用：广泛用于食品调味剂、营养增补剂以及氨基酸合成原料。

生产方法

DL-丙氨酸的生产方法包括：

1. 乙醛与氢氰酸反应生成氰醇，再与氨反应得到氨基腈，在碱性条件下水解生成氨基丙酸钠，经离子交换而得。
2. 化学合成法：以乙醛、氯化铵、氰化钠为原料进行反应，经盐酸水解后得产物。
3. 由乙醛与氰化氢形成氰醇，除去其中过量的氰化氢后，加入氨溶液内生成氨基氰。加碱水解得丙氨酸的钠盐，经离子交换树脂处理得DL-丙氨酸。再由水或乙醇水溶液重结晶而得。

该品具有特殊的甜味，比砂糖甜1.6倍，并主要用于食品添加剂以及医药中间体等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-丙氨酸 生成 丙氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Effet de la concentration en acide fluorhydrique dans la pyridine sur la regio-selective de la fluoration par deamination d′α-amino-esters : syntheses de composes cargoxyles-β-fluores.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81326-x
• 作为产物：
  描述：

  DL-胱氨酸 在 氨 、 锌 作用下， 生成 DL-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Mauthner, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1912, vol. 78, p. 32

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  赭曲霉毒素A 在 盐酸 、 DL-丙氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 5-氯-8-羟基-3-甲基-1-氧代异色满-7-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Bredenkamp, Martin W.; Dillen, Jan L. M.; Rooyen, Petrus H. van, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 1835 - 1840

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Determination of Chemical and Enantiomeric Purity of α‐Amino Acids and their Methyl Esters as N‐Fluorenylmethoxycarbonyl Derivatives Using Amylose‐derived Chiral Stationary Phases
  作者：Md. Fokhrul Islam、Suraj Adhikari、Man‐Jeong Paik、Wonjae Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11694

  日期：2019.4

  were observed to be 0.49–17.50%. Enantiomeric impurities of several commercially available L‐amino acid methyl esters were found to be 0.03–0.58%, whereas chemical impurities as the corresponding racemic acids present in the same analytes were found to be 0.13–13.62%. This developed analytical method will be useful for the determination of chemical and enantiomeric purity of α‐amino acids and/or esters

  在衍生自直链淀粉衍生物的三个共价键合型手性固定相（CSP）上进行液相色谱对映体分离，同时测定α-氨基酸及其甲酯作为N-芴基甲氧基羰基（FMOC）衍生物的化学和对映体纯度。作为N-FMOC衍生物的α-氨基酸酯的对映体分离要好于相应的酸，尤其是对于CSP 1和2。对于一些市售消旋氨基酸甲酯中存在的化学杂质，如相应的消旋酸，观察到是0.49–17.50％。发现几种可商购的L-氨基酸甲酯的对映体杂质为0.03-0.58％，而相同分析物中存在的相应消旋酸的化学杂质为0.13-13.62％。
• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• Efficient Assembly of Iminodicarboxamides by a “Truly” Four-Component Reaction
  作者：Kareem Khoury、Mantosh K. Sinha、Tadamichi Nagashima、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/anie.201205366

  日期：2012.10.8

  Mix and match: Similar to a galaxy consisting of millions of stars, a multicomponent reaction (MCR) system can result in millions of compounds. The MCR of α‐amino acids, oxo components, isocyanides, and amines leads to numerous and diverse compounds, thus having enormous potential for drug discovery or catalyst screening.

  混合搭配：类似于由数百万颗恒星组成的星系，多组分反应 (MCR) 系统可以产生数百万种化合物。α-氨基酸、含氧组分、异氰化物和胺的 MCR 导致产生大量不同的化合物，因此在药物发现或催化剂筛选方面具有巨大的潜力。
• Enantioselection in peptide bond formation
  作者：Roger R. Hill、David Birch、Graham E. Jeffs、Michael North

  DOI：10.1039/b211914e

  日期：2003.3.13

  Selectivity in abiotic condensations of amino acids remains controversial and stereochemically little explored. We find that competitive activated couplings of N-acyl derivatives of glycine, alanine, valine, proline and phenylalanine with binary, ternary and quaternary mixtures of amides and esters of the same group of amino acids show little selectivity among the reactants, except with respect to configuration, where a consistent and significant preference for heterochiral outcomes, mostly >80%, is observed. One possible explanation of this selectivity predicts a predisposition to homochiral coupling under conditions that would require the two carboxyl functions to be co-facial in the activated complex.

  无机物促成的氨基酸缩聚反应中选择性仍然备受争议，而立体化学方面的研究甚少。我们发现，以酰胺和酯组成的双组分、三组分以及四组分混合物为底物，对甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、脯氨酸和苯丙氨酸的N-酰基衍生物进行竞争性活化偶联的反应中，产物在底物分子层面选择性较低，但对映异构选择性较高，选择性系数大多大于80%。此类反应中优先生成异手性产物的一种可能的解释是，在两个羧基必须共面的活化复合物中，同手性偶联具有倾向性。
• Loosening agents for fruit of plants
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04338121A1

  公开（公告）日：1982-07-06

  Certain propionamides are used for loosening fruit of plants.

  某些丙酰胺类化合物被用于松动植物的果实。

表征谱图