2-碘丙酸 | 598-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-碘丙酸
• 英文名称: 2-iodopropionic acid
• 英文别名: α-Iodopropionic acid；2-Iodopropanoic acid
• CAS: 598-80-1
• 化学式: C₃H₅IO₂
• mdl: MFCD01757050
• 分子量: 199.976
• InChiKey: KZLYQYPURWXOEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45.0-45.5 °C
• 沸点：
  244.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.073 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 α-iodopropionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Abderhalden; Guggenheim, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 2853

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸 在 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以74.8%的产率得到2-碘丙酸
  参考文献：
  名称：

  Oxidative coupling of carboxylic acid dianions: the total synthesis of (.+-.)-hinokinin and (.+-.)-fomentaric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a036

文献信息

• Photoiodocarboxylation of Activated C═C Double Bonds with CO₂ and Lithium Iodide
  作者：Rossella Mello、Juan Camilo Arango-Daza、Teresa Varea、María Elena González-Núñez

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02162

  日期：2018.11.2

  The photolysis at 254 nm of lithium iodide and olefins 1 carrying an electron-withdrawing Z-substituent in CO2-saturated (1 bar) anhydrous acetonitrile at room temperature produces the atom efficient and transition metal-free photoiodocarboxylation of the C═C double bond. The reaction proceeds well for terminal olefins 1 to form the new C–I and C–C σ-bonds at the α and β-positions of the Z-substituent

  室温下，在CO 2饱和（1 bar）无水乙腈中，带有吸电子Z取代基的碘化锂和烯烃1在254 nm处发生光解，产生C efficientC双键无原子和无过渡金属的光碘羧化反应。末端烯烃1的反应进展顺利，分别在Z取代基的α和β位置形成新的C-1和C-Cσ键，并受到极性质子溶剂或添加剂的强烈抑制。实验结果表明，反应通道通过乙腈中的自由基阴离子[CO 2 •– ]，但在水性介质中涉及不同的中间体。CO的稳定离子四极和电子供体-受体相互作用2与碘化物阴离子在反应过程中起着至关重要的作用，因为它们允许CO 2渗透到乙腈中的阴离子的溶剂化壳中，而不是在水中。讨论了不同条件下所涉及的反应路径和反应中间体。
• Radical addition of 2-iodoalkanamide or 2-iodoalkanoic acid to alkenols using a water-soluble radical initiator in water. A facile synthesis of γ-lactones
  作者：Hideki Yorimitsu、Katsuyu Wakabayashi、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02391-0

  日期：1999.1

  of 2-iodoacetamide and 5-hexen-1-ol in water at 75 °C in the presence of a water-soluble radical initiator, 4,4′-azobis(4-cyanopentanoic acid), provided γ-(4-hydroxybutyl)-γ-lactone in 95% yield. The use of 2-iodoacetic acid in place of 2-iodoacetamide also gave the same γ-lactone in 93 % yield.

  在水溶性自由基引发剂4,4'-偶氮双（4-氰基戊酸）存在下于75°C在水中加热2-碘乙酰胺和5-hexen-1-ol的混合物，得到γ-（4 -羟基丁）-γ-内酯，产率为95％。用2-碘乙酸代替2-碘乙酰胺也以93％的产率得到了相同的γ-内酯。
• Radical Addition of 2-Iodoalkanamide or 2-Iodoalkanoic Acid to Alkenes with a Water-Soluble Radical Initiator in Aqueous Media: Facile Synthesis of<i>γ</i>-Lactones
  作者：Hideki Yorimitsu、Katsuyu Wakabayashi、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.74.1963

  日期：2001.10

  Radical reactions in water or aqueous ethanol using a water-soluble radical initiator are described. Heating a mixture of 2-iodoacetamide and 5-hexen-1-ol in water at 75 °C in the presence of a water-soluble radical initiator, 4,4′-azobis(4-cyanopentanoic acid), afforded 5-(4-hydroxybutyl)dihydrofuran-2(3H)-one in 95% yield. The use of 2-iodoacetic acid in place of 2-iodoacetamide also gave the same γ-lactone in 93% yield. The reaction of 2-iodoacetamide with 1-octene in aqueous ethanol was initiated by 2,2′-azobis(2-methylpropanamidine) dihydrochloride to provide γ-decanolactone. Employing water as a solvent is crucial to obtain lactone in satisfactory yield.

  在水或含水乙醇中使用水溶性自由基引发剂的剧烈反应已有报道。将2-碘代乙酰胺和5-己烯-1-醇的混合物在75°C下加热，并加入水溶性自由基引发剂4,4′-偶氮双（4-氰基戊酸），可得到产率为95%的5-（4-羟基丁基）二氢呋喃-2（3H）-酮。使用2-碘代乙酸代替2-碘代乙酰胺也能以93%的产率得到相同的γ-内酯。在含水乙醇中，通过2,2′-偶氮双（2-甲基丙酰胺）二盐酸盐引发2-碘代乙酰胺与1-辛烯的反应，得到γ-癸醇内酯。使用水作为溶剂对于获得高产率的乳酮至关重要。
• Platinum(II) mediated oxidation of remote CH bonds in functionalized organic molecules
  作者：Naomi Basickes、Ayusman Sen

  DOI：10.1016/0277-5387(94)00329-d

  日期：1995.1

  -CH δ -CH for alcohols and σ -CH ⪡ β -CH γ -CH ⪖ δ -CH for the acids. The reactions are thought to proceed by the initial coordination of the functional group followed up the formation of an intermediate platinacylce upon CH activation. The observed regioselectivity arises from the tendency to form the metallacycle with the least ring strain. It was possible to make the oxidations catalytic in

  摘要研究了水中Pt II离子对脂肪族醇，羧酸，磺酸和膦酸的远端CH键的氧化作用。关于氧化程度，反应是非常特定的：仅观察到羟基化（或其等价物），并且在功能上没有进一步氧化为相应的醛或羧酸。醇的反应顺序为σ-CH⪡β-CHγ-CHδ-CH和σ-CH⪡β-CHγ-CHδ-C- H为酸。据认为，反应是通过官能团的初始配位而进行的，随后是在CH活化后形成中间的铂基。观察到的区域选择性来自形成具有最小环应变的金属环的趋势。
• A NEW SYNTHESIS OF α-IODO CARBOXYLIC ACID USING IODINE-COPPER SALT
  作者：C. Akira Horiuchi、J. Yasuo Satoh

  DOI：10.1246/cl.1984.1509

  日期：1984.9.5

  Direct α-iodination of some carboxylic acids, namely, acetic acid, propionic acid, butyric acid, and valeric acid, using iodine-copper salt, gave the corresponding α-iodo carboxylic acid in high yield. This new synthetic method afforded several advantage over classical α-iodo carboxylic acid procedures.

  直接用碘-铜盐对一些羧酸（即乙酸、丙酸、丁酸和戊酸）进行α-碘化，得到了相应的α-碘羧酸，产率很高。这种新合成方法相较于传统的α-碘羧酸合成程序具有几个优点。

表征谱图