2-溴丙酸 | 598-72-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-溴丙酸
• 中文别名: 2-嗅丙酸；DL-2-溴丙酸；2-溴代丙酸；α-溴丙酸
• 英文名称: 2-Bromopropionic acid
• 英文别名: 2-bromopropanoic acid
• CAS: 598-72-1
• 化学式: C₃H₅BrO₂
• mdl: MFCD00004211
• 分子量: 152.975
• InChiKey: MONMFXREYOKQTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25.7°C
• 沸点：
  203 °C (lit.)
• 密度：
  1.7 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  212 °F
• 介电常数：
  11.0
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性^[10]：稳定。 2. 禁配物^[11]：碱、强还原剂、强氧化剂。 3. 应避免的条件^[12]：受热。 4. 聚合危害^[13]：不聚合。 5. 分解产物^[14]：溴化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29159080
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• RTECS号：
  UA2451715
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房中。 - 远离火源和热源。 - 包装要密封。 - 与氧化剂、还原剂、碱类及食用化学品分开存放，切忌混合储存。 - 配备相应种类和数量的消防器材。 - 库区应配置泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

2-溴丙酸是一种有机中间体，可通过溴代丙酸制得。烷烃的溴代物是重要的有机化学品，在合成各类有机材料、药物及日用品中广泛应用。

制备

将25 mL Schlick管玻璃反应管（含搅拌子）内空气置换为氧气，并在O₂气氛下加入KBr (29.8 mg, 0.25 mmol)、CHCl₃ (0.18 mL)、丙酸(63.0 mg, 0.85 mmol)、40% NaNO₂水溶液 (4.3 mg, 0.025 mmol)和37% HCl水溶液 (42 μL, 0.5 mmol)，快速盖上配套的盖子并密封。反应在40℃下进行，同时距离约10 cm处放置一个23 W CFL灯。搅拌18小时后，溴的颜色基本褪去即视为反应结束。打开瓶盖，向反应混合物中加入2 mL CDCl₃及内标CH₂Br₂，再加入0.5 g无水硫酸钠进行干燥处理。取样进行¹H NMR分析，得到基于KBr的收率92%，其中3-溴丙酸占68%，2-溴丙酸占24%。

化学性质

该产品为无色液体，沸点203℃，折射率20D 1.4750，相对密度1.700，熔点212℉（100℃），溶于水和醇、醚、氯仿及苯。

用途

2-溴丙酸是制备除草剂喹禾灵、噁唑禾草灵、噻唑禾草灵、吡氟禾草灵、氟吡氯禾草灵、乳氟禾草灵、异丙甲草胺和敌草胺以及杀菌剂如甲霜灵、苯霜灵、腐霉利等的中间体。此外，它还用于有机合成及医药中间体的生产，具体包括有机合成中间体、除草剂草萘胺和医药中间体丙氨酸。

生产方法

2-溴丙酸可通过将溴化物逐步加入干燥的丙酸中制得（含有三氯化磷）。在80℃下保持温度并待溴完全加入后升温至85℃，直至溴的颜色消失。再升温至100℃，维持2～3小时后减压回收溴和氢溴酸。最后通过减压蒸馏得到成品。

分类

该物质属于有毒物品，分级为高毒；

• 急性毒性：口服-小鼠LD₅₀: 250 毫克/公斤；
• 可燃性危险特性：明火或高温下可燃，燃烧时产生有毒溴化物烟雾；
• 储运特性：应储存在通风、低温干燥环境中，并与氧化剂、碱类和食品原料分开存放。

灭火方法

使用泡沫灭火器、雾状水、砂土、干粉或二氧化碳进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴丙酸 在 alkali disulfide 作用下， 生成 硫代乳酸
  参考文献：
  名称：

  Holmberg; Mattisson, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 353, p. 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酸 在 溴 、 三氯化磷 作用下， 反应 15.0h， 生成 2-溴丙酸
  参考文献：
  名称：

  中离子 5-ALKYL-1,3-DITHIOLIUM-4-THIOLATES：合成和盐水对虾的毒性

  摘要：

  合成并表征了一系列 12 种 1,3-dithiolium-4-thiolate 介离子化合物。以α-溴代链烷酸为原料合成2-N-吗啉代-二硫代氨基甲酰基羧酸，在甲胺中与二硫化碳和乙酸酐反应生成相应的2-N-吗啉代-二硫代氨基甲酰羧酸，未分离出中间体1,3-二硫鎓-4-油酸酯。之后，通过逆向 1,3-偶极加成反应获得 2-N-morpholino-5-烷基-1,3-dithiolium-4-thiolates。醇！与杂环的 C-5 连接的部分允许增加疏水特性，并且对卤虫的致死率评估了这种影响。结果表明，介离子衍生物侧链碳原子数与丰年虾毒性测定的LD50呈钟形关系。介离子化合物因其特殊的结构、反应行为和广谱性而受到越来越多的关注和广泛的研究。 -范围的生物活动 (1-5)。最近，这些化合物已被广泛用于新材料应用，包括非线性光学效应 (6)、分析试剂 (7)（例如 Nitron"）和照相材料

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.6.593
• 作为试剂：
  描述：

  1-((E)-2-溴乙烯基)-4-甲氧基苯 、 [2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxy-2-oxoethyl] (1R)-1-methylcyclohex-2-ene-1-carboxylate 在 2-溴丙酸 、 copper dichloride 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以55.556%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (+)-Longirabdiol、(-)-Longirabdolactone 和 (-)-Effusin 全合成的串联脱羧环化/烯基化策略

  摘要：

  结构复杂且具有生物活性的 ent-kaurane 二萜类化合物具有良好的生物学功能，几十年来一直受到化学家的广泛关注。然而，构建此类二萜类化合物的高度氧化形式仍然对合成化学家提出了相当大的挑战。在此，我们报告了 C19 含氧螺内酯 ent-kauranoids 的首次全合成，包括 longirabdiol、longirabdolactone 和 effusin。通过三个基于自由基的反应实现了用于所有三种合成的通用中间体的简明合成：（1）新设计的串联脱羧环化/烯基化序列，该序列与邻位烯基化同时形成顺式 19，6-内酯， (2) Ni催化的脱羧Giese反应，立体选择性地构建C10季铵，(3) 乙烯基自由基环化产生刚性双环[3.2.1]辛烷。来自共同中间体的一系列后期氧化依次提供每种天然产物。对这些合成天然产物的进一步生物学评估揭示了广泛的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03978

文献信息

• Inexpensive Radical Methylation and Related Alkylations of Heteroarenes
  作者：Qi Huang、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00190

  日期：2018.3.2

  A simple method for the introduction of a methyl and higher aliphatic group to various heteroarenes using very inexpensive reagents is described. It is based on the radical addition of a carboxylic xanthate followed by decarboxylation. Depending on the heteroarene structure, the decarboxylation can be spontaneous or induced by heating in N,N-dimethylacetamide or N-methyl pyrrolidone in a microwave

  描述了一种使用非常便宜的试剂将甲基和高级脂肪族基团引入各种杂芳烃的简单方法。它基于羧酸黄原酸酯的自由基加成，然后进行脱羧。取决于杂芳烃结构，脱羧可以是自发的，或者可以通过在微波炉中的N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮中加热来引发。
• Discovery of Phthalimides as Immunomodulatory and Antitumor Drug Prototypes
  作者：Claudia Pessoa、Paulo Michel P. Ferreira、Letícia Veras C. Lotufo、Manoel O. de Moraes、Suellen M. T. Cavalcanti、Lucas Cunha D. Coêlho、Marcelo Z. Hernandes、Ana Cristina L. Leite、Carlos A. De Simone、Vlaudia M. A. Costa、Valdênia M. O. Souza

  DOI：10.1002/cmdc.200900525

  日期：2010.4.6

  Optimized anticancer agents: A set of functionalized phthalimides was synthesized and evaluated for antitumor activities and as modulators of the secretion of cytokines and nitric oxide. Their potency was compared with that of thalidomide, and as a result, a new potent anticancer and immunomodulatory agent, compound 2 b, was identified.

  优化的抗癌药：合成了一组功能化的邻苯二甲酰亚胺，并评估了其抗肿瘤活性以及作为细胞因子和一氧化氮分泌的调节剂。将它们的功效与沙利度胺的功效进行了比较，结果，鉴定了一种新的有效的抗癌和免疫调节剂化合物2b。
• [EN] SUBSTITUTED OXOPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXOPYRIDINE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017005725A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The invention relates to substituted oxopyridine derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and o edemas, and also ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代氧吡啶衍生物及其制备方法，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，最好是血栓性或血栓栓塞性疾病，以及水肿和眼科疾病。
• Method of treating lipidemia with aryloxyalkylaminobenzoic acids and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04182776A1

  公开（公告）日：1980-01-08

  Aryloxyalkylaminobenzoic acids and esters as hypolipemic compounds.

  芳氧烷基氨基苯甲酸和酯作为降脂化合物。
• Cobalt–Bisoxazoline-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Racemic α-Bromo Esters with Aryl Grignard Reagents
  作者：Jianyou Mao、Feipeng Liu、Min Wang、Lin Wu、Bing Zheng、Shangzhong Liu、Jiangchun Zhong、Qinghua Bian、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja5109084

  日期：2014.12.17

  The first cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling with high enantioselectivity has been developed. The reaction affords a unique strategy for the enantioselective arylation of α-bromo esters catalyzed by a cobalt-bisoxazoline complex. A variety of chiral α-arylalkanoic esters were prepared in excellent enantioselectivity and yield (up to 97% ee and 96% yield). The arylated products were transformed

  已经开发出第一个具有高对映选择性的钴催化的不对称 Kumada 交叉偶联。该反应为钴-双恶唑啉配合物催化的α-溴酯的对映选择性芳基化提供了独特的策略。以优异的对映选择性和产率（高达 97% ee 和 96% 产率）制备了多种手性 α-芳基链烷酸酯。芳基化产物在没有ee侵蚀的情况下转化为α-芳基羧酸和伯醇。本文合成的新的对映体富集的 α-芳基丙酸酯有可能用于非甾体抗炎药的开发。该方法以克级规模进行，并应用于高度对映体富集的 (S)-非诺洛芬和 (S)-ar-姜黄酮的合成。

表征谱图