4-甲基-2-戊醇 | 108-11-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 无环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基-2-戊醇
• 中文别名: 1,3-二甲基丁醇；1-乙基丁醇；甲异醇；甲基吲哚甲酸；4-羟基-2-甲基戊烷；甲基异丁基甲醇；仲己醇；甲基异丁基甲醇(MIBC)；4-甲-2-戊醇；(±)-4-甲基-2-戊醇；MIBC
• 英文名称: 4-methyl-2-pentanol
• 英文别名: Methyl isobutyl carbinol；4-methylpentan-2-ol；2-methyl-4-pentanol
• CAS: 108-11-2
• 化学式: C₆H₁₄O
• mdl: MFCD00004550
• 分子量: 102.177
• InChiKey: WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -90 °C
• 沸点：
  134-135 °C(lit.)
• 密度：
  0.802 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  3.5 (vs air)
• 闪点：
  107 °F
• 溶解度：
  16.4g/l
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 25 ppm; STEL 40 ppm (Skin)OSHA: TWA 25 ppm(100 mg/m3)NIOSH: IDLH 400 ppm; TWA 25 ppm(100 mg/m3); STEL 40 ppm(165 mg/m3)
• LogP：
  1.57 at 20℃
• 物理描述：
  Methyl isobutyl carbinol appears as a clear colorless liquid. Flash point 120°F. Less dense than water. Vapors heavier than air.
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQ
• 气味：
  Mild odor.
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 3.5
• 蒸汽压力：
  2.8 MM HG @ 20 °C
• 亨利常数：
  4.45e-05 atm-m3/mole
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与强氧化剂接触。该物质具有仲醇的化学反应性，含有不对称碳原子，存在两种光学异构体。合成产品为外消旋体，其中右旋异构体（d型）由酸性邻苯二甲酸酯的番木鳖碱盐制得，比旋光度[α]21.3D +20.4°；左旋异构体(I型)则由酸性丁二酸酯的番木鳖碱盐制得，比旋光度[α]14D -20.8°。 2. 该物质有毒。经口给老鼠LD50为2.6g/kg。蒸气对皮肤和黏膜有刺激作用，长期接触可能导致头痛等症状。吸入蒸气后应立即转移到新鲜空气中；皮肤接触后需用大量水冲洗。操作时环境中的最高容许浓度为100mg/m³，工作人员需穿戴防护用具。
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4100 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  760;757;774.4;775.5;744;748;758;744;746.6;737;737;744;756;758

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

...在兔子体内，部分经历了一种葡萄糖醛酸的结合。通过胃管给药后，平均排泄的葡萄糖醛酸苷量是剂量的33.7%。尿液中还含有少量的甲基酮（可能是异丁基甲基酮）以及在用1:4乙醇醚提取后的一种葡萄糖醛酸苷（三乙酰甲酯）树脂。

... UNDERGOES IN RABBIT SOME GLUCURONIC ACID CONJUGATION. AVG AMT GLUCURONIDE EXCRETED FOLLOWING DOSE ADMIN BY STOMACH TUBE WAS 33.7% OF DOSE. URINE CONTAINED ALSO A SMALL AMT METHYL KETONE (PRESUMABLY ISOBUTYL METHYL KETONE) & AFTER EXTRACTION WITH 1:4 ETHANOL ETHER A GLUCURONIDE (TRIACETYL METHYL ESTER) GUM.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽和通过皮肤被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and through the skin.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛刺激，皮肤刺激；头痛，嗜睡；皮炎；在动物中：麻醉

irritation eyes, skin; headache, drowsiness; dermatitis; In Animals: narcosis

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。失去意识。

Cough. Sore throat. Unconsciousness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

干燥的皮肤。红斑。疼痛。

Dry skin. Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 25 ppm (100 mg/m3), STEL: 40 ppm (165 mg/m3) [skin]
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 立即威胁生命和健康浓度：
  400 ppm
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R10,R37
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29051900
• 危险品运输编号：
  UN 2282 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  SA7350000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，库温不宜超过30℃。应与氧化剂分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区内应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 采用200L铁桶包装，每桶装150kg。按有毒化学品规定贮运。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

甲基异丁基甲醇（MIBC）是金属和非金属矿的优良起泡剂，主要用于有色金属氧化矿或含泥量大的细粒级硫化矿分离。在世界各地的铅锌矿、铜钼矿和铜金矿选矿中广泛应用，能显著提高精矿质量。

化学性质 甲基异丁基甲醇是一种无色稳定的液体，熔点为-90℃，凝固点为-90℃，沸点132℃，相对密度0.8083（20/20℃），折射率1.4112，闪点40.6℃，蒸气压在20℃时约为0.373kPa，粘度为5.2mPa·s。低于-90℃时固化为玻璃体。其蒸汽与空气可形成爆炸性混合物，爆炸极限为1%-5.5%。能与多种有机溶剂混溶，微溶于水，20℃时在水中的溶解度约为1.9%。

用途 甲基异丁基甲醇是优良的中沸点溶剂，广泛应用于染料、石油、橡胶、树脂、石蜡、硝化纤维素和乙基纤维素等行业的溶剂。它也可用作硝化纤维漆的惰性溶剂，提高涂料光泽和平整性，并改善泛红性能；在润滑油添加剂制造中作为溶剂。此外，还用于有机合成原料、矿物浮选洗涤剂（如萃取硅和硫酸铜矿）及刹车液。

生产方法 首先由丙酮在碱性催化剂存在下，加压缩合转化成二丙酮醇（见11360）。常用的催化剂为氢氧化钙或氢氧化钡。反应过程中释放热量，在低温操作时平衡转化率较高，因此原料丙酮需预冷，反应温度控制在0-10℃。然后通过脱水生成异丙叉丙酮。该过程获得的二丙酮醇一般含量为10-15%，经常压蒸馏浓缩至80%，同时分离和回收未转化的丙酮。在酸性催化剂（如硝酸、硼酸或苯磺酸）存在下，加热至100-200℃使二丙酮醇脱水生成异丙叉丙酮，转化率约为80-85%。但需要回收其中含有的丙酮。最后通过氢气加氢反应生成甲基异丁基甲醇或甲基异丁基甲酮，具体产物取决于温度控制和氢与异丙叉丙酮的摩尔比。

类别 易燃液体

毒性分级 中毒

急性毒性 口服-大鼠 LD50: 2590 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 812 毫克/公斤

爆炸物危险特性 蒸气与空气混合可爆

可燃性危险特性 易燃；火场释放辛辣刺激烟雾

储运特性 库房需通风、低温干燥，避免与氧化剂接触

灭火剂 干粉、二氧化碳、1211、泡沫

职业标准 TLV-TWA 100 毫克/立方米; STEL 160 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-戊醇 在 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,4-二甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  A novel route for the synthesis of alkanes from glycerol in a two step process using a Pd/SBA-15 catalyst

  摘要：

  甘油是在脂肪酸酯交换反应中作为有价值的副产品产生的，但不能直接用作燃料添加剂。

  DOI：

  10.1039/c5ra10744j
• 作为产物：
  描述：

  2-异丁基环氧乙烷 在 sodium tert-pentoxide 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到4-甲基-2-戊醇
  参考文献：
  名称：

  Fort, Yves; Vanderesse, Regis; Caubere, Paul, Tetrahedron Letters, 1985, vol. 26, # 26, p. 3111 - 3114

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-氨基喹哪啶 、 1,6-二碘己烷 在 4-甲基-2-戊醇 作用下， 生成 1,6-bis-(4-imino-2-methyl-4H-[1]quinolyl)-hexane; dihydriodide
  参考文献：
  名称：

  Austin et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1489,1497

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CARBOXYLIC ACID HYDRAZIDES OR SALTS THEREOF AND USE THEREOF TO INCREASE STRESS TOLERANCE IN PLANTS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180206495A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Substituted aryl- and heteroarylcarbonyl hydrazides The invention relates to substituted aryl- and heteroarylcarbonyl hydrazides of the general formula (I) or salts thereof where the radicals of the formula (I) are each as defined in the description for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, and for enhancing plant growth and/or for increasing plant yield.

  该发明涉及通式（I）的取代芳基和杂芳基羰基肼或其盐，其中通式（I）的基团如描述中所定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，促进植物生长和/或增加植物产量。
• HERBICIDAL AND FUNGICIDAL 5-OXY-SUBSTITUTED 3-PHENYLISOXAZOLINE-5-CARBOXAMIDES AND 5-OXY-SUBSTITUTED 3-PHENYLISOXAZOLINE-5-THIOAMIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20150245616A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Herbicidally and fungicidally active 5-oxy-substituted 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides and 5-oxy-substituted 3-phenylisoxazoline-5-thioamides of the formula (I) are described. In this formula (I), X, X 2 to X 6 , R 1 to R 4 are radicals such as hydrogen, halogen and organic radicals such as substituted alkyl. A is a bond or a divalent unit. Y is a chalcogen.

  具有除草和杀菌活性的5-氧代取代的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺和5-氧代取代的3-苯基异噁唑啉-5-硫酰胺的化合物如下式（I）所述。 在这个式子（I）中，X，X2至X6，R1至R4是氢、卤素和有机基团，如取代烷基等。A是一个键或二价基团。Y是硫族元素。
• [EN] ALPHA-KETOAMIDE DERIVATIVE, AND PRODUCTION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVE D'ALPHA-CETOAMIDE, SON PROCEDE DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：SENJU PHARMA CO

  公开号：WO2005056519A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): (INSERT CHEMICAL FORMULA) (wherein R1 is a lower alkyl substituted by a lower alkoxy or a heterocyclic group, or a heterocyclic group; R2 is a lower alkyl optionally substituted by a phenyl; and R3 is a lower alkyl optionally substituted by a halogen, a lower alkoxy or a phenyl, or a fused polycyclic hydrocarbon group), which is well absorbed orally, exhibits durability of good blood level and has potent calpain inhibitory activity.

  本发明提供了一种化合物，其化学式表示为（I）：（插入化学式）（其中R1是由低烷基取代的低烷氧基或杂环基，或者是杂环基；R2是可选择地由苯基取代的低烷基；R3是可选择地由卤素、低烷氧基或苯基取代的低烷基，或者是融合的多环碳氢基），该化合物在口服后被很好地吸收，表现出良好的血液水平持久性，并具有强大的钙蛋白酶抑制活性。
• Synthesis of 1,2-amino alcohols via catalytic C–H amidation of sp³ methyl C–H bonds
  作者：Taek Kang、Heejeong Kim、Jeung Gon Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1039/c4cc05655h

  日期：——

  Herein a new synthetic route to 1,2-amino alcohols is presented by using C-H amidation of sp(3) methyl C-H bonds as a key step. Readily available alcohols were employed as starting materials after converting them to removable ketoxime chelating groups. Iridium catalysts were found to be effective for the C-H amidation, and LAH reduction was then used to furnish beta-amino alcohol products.

  在本文中，通过使用sp（3）甲基CH键的CH酰胺化作为关键步骤，提出了一种合成1,2-氨基醇的新途径。在将现成的醇转化为可除去的酮肟螯合基团之后，将现成的醇用作起始原料。发现铱催化剂对于CH的酰胺化是有效的，然后将LAH还原用于提供β-氨基醇产物。
• Triazolone derivatives
  申请人：Clark Richard

  公开号：US20080015199A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  A Compound represented by the following general formula (1), salts thereof or hydrates of the foregoing is a novel compound useful for treatment and/or prevention of diseases associated with thrombus formation, and which is safer with suitable physicochemical stability. [wherein R 1a , R 1b , R 1c and R 1d each independently represent hydrogen, etc.; R 2 represents optionally substituted phenyl, etc.; R 3 represents optionally substituted C6-10 aryl, etc.; and Z 1 and Z 2 each independently represent hydrogen]

  以下一般式（1）表示的化合物，其盐或上述化合物的水合物是一种新型化合物，可用于治疗和/或预防与血栓形成相关的疾病，并且具有适当的物理化学稳定性，更安全。 [其中R1a，R1b，R1c和R1d分别独立表示氢等；R2表示可选择取代的苯基等；R3表示可选择取代的C6-10芳基等；Z1和Z2分别独立表示氢]

表征谱图