3-氯丙酸 | 107-94-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氯丙酸
• 中文别名: β-氯丙酸；β-氯代初油酸；Β-氯(化)丙酸；β-氯化丙酸；β-氯(化)丙酸
• 英文名称: chloropropionic acid
• 英文别名: 3-Chloropropionic acid；3-chloropropanoic acid
• CAS: 107-94-8
• 化学式: C₃H₅ClO₂
• mdl: MFCD00002764
• 分子量: 108.525
• InChiKey: QEYMMOKECZBKAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C
• 沸点：
  203-205 °C(lit.)
• 密度：
  1,27 g/cm3
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  在水中的溶解度为50mg/mL，透明，无色
• LogP：
  0.41
• 物理描述：
  3-chloropropionic acid appears as a white crystalline solid with a sharp odor. Denser than water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  LEAFLETS FROM PETROLEUM ETHER
• 解离常数：
  K: @ 25 °C= 1.01X10-4
• 保留指数：
  970
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性 [9] 2. 禁配物 [10] - 强氧化剂、碱类 3. 避免接触的条件 [11] - 受热 4. 聚合危害 [12] - 不聚合 5. 分解产物 [13] - 氯化氢

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

阿尔法位置相对于贝塔位置的卤素与更大的毒性有关。

THE ALPHA-POSITION /OF THE HALOGEN RELATIVE TO BETA-POSITION/ IS ASSOC WITH A MUCH GREATER TOXICITY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

四种有机卤化物（包括3-氯丙酸）产生了升高的肺部肿瘤反应，这种反应通过学生t检验和卡方检验都具有显著性。

FOUR ORGANOHALIDES (INCLUDING 3-CHLOROPROPIONIC ACID) PRODUCED ELEVATED LUNG TUMOR RESPONSE WHICH WAS SIGNIFICANT BY STUDENT'S T TEST & THE CHI-2 TEST.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R21/22,R34
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29159080
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  UE8750000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房中。 - 远离火源和热源。 - 包装需密封。 - 应与氧化剂、碱类分开存放，避免混合储存。 - 配备相应种类和数量的消防器材。 - 存储区应准备合适的材料以处理泄漏。

SDS

国标编号:	81615
ＣＡＳ:	107-94-8
中文名称:	3-氯丙酸
英文名称:	3-chloropropionic acid；ß-chloropropionic acid
别 名:	ß-氯(化)丙酸
分子式:	C 3 H 5 ClO 2 ；ClCH 2 CH 2 COOH
分子量:	108.53
熔 点:	38～41℃ 沸点：200℃
密 度:
蒸汽压:	>110℃
溶解性:	溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿
稳定性:	稳定
外观与性状:	白色针状结晶
危险标记:	20(酸性腐蚀品)
用 途:	用于有机合成

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品对皮肤、粘膜和眼睛有刺激作用。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：低毒类。
急性毒性：LD50>2000mg/kg(小鼠经口)

危险特性：遇明火、高热、氧化剂能燃烧，并放出有毒气体。具有腐蚀性。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
用聚合物柱反相高效液相色谱法分析氯丙酸[刊,英]/Rampazzo P.//J.Chromatogr.-1986,356(3).-460～463 《分析化学文摘 》1988.1.

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5.环境标准:
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.8mg/L

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，限制出入，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：用洁清的铲子收集于干燥、净洁、有盖的容器中。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：收集、回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中粉尘浓度超标时，建议佩戴自吸过滤式防尘口罩；可能接触其蒸气时，应该佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿防酸碱工作服。
手防护：戴橡胶耐酸碱手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，彻底清洗。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、砂土。

制备方法与用途

化学性质

叶状吸潮性结晶。熔点为41℃（61℃），沸点为204℃（部分分解）。该物质能溶于水、乙醇和氯仿，并且能与乙醚混溶。

用途

广泛用作有机合成中间体，特别用于抗癫痛药物的生产；同时也是农药及医药的重要中间体，以及有机合成中的关键材料。

生产方法

有多种制备3-氯丙酸的方法。一种方法是将丙酸在约20℃和紫外光照射下与氯气反应生成3-氯丙酸；另一种则是向丙烯酸中加入少量对苯二酚，然后于低温条件下通入干燥的氯化氢气体进行反应，经减压蒸馏即可得到成品。此外，也可通过将丙烯腈溶于热盐酸中，在回流反应6小时后冷却、过滤出生成的氯化铵，并用乙醚提取物，再加入20%氯化铵溶液洗去残留的盐酸，干燥后回收乙醚并减压蒸馏得到3-氯丙酸。其他方法包括使用丙烯醛与氯化氢反应生成氯丙醛，随后进行硝酸氧化或由3-氯-1-丙醇用硝酸氧化来制备3-氯丙酸。

分类

腐蚀物品；高毒；

急性毒性

皮下注射小鼠LD50为1040毫克/公斤。

燃烧危险特性

可燃，加热时会产生有毒的氯化物烟雾。

储运特性

应存放在通风、低温和干燥的库房内；与氧化剂和碱类分开存放。

灭火方法

可用砂土、泡沫或雾状水以及二氧化碳进行灭火。

职业标准

短时间接触容许浓度（STEL）为5毫克/立方米。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯丙酸 在 盐酸 作用下， 生成 丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-chloropropionic acid

  摘要：

  制备3-氯丙酸的过程特别是同时将盐酸气体和丙烯酸以摩尔比0.7:1至1.3:1引入到由3-氯丙酸组成的沉淀中，该沉淀可以选择性地稀释为水或含水的盐酸溶液。

  公开号：

  US05731469A1
• 作为产物：
  描述：

  β-氯丙腈 在 盐酸 作用下， 生成 3-氯丙酸
  参考文献：
  名称：

  Jakubowitsch; Merkulowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1946, vol. 16, p. 57

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  氯乙酸 、 1,3-丙二胺 、 barium(II) chloride 、 copper chloride dihydrate 在 sodium hydroxide 、 calcium oxide 、 3-氯丙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.5h， 以19.5%的产率得到barium(1,3-propane diamine-N,N,N′-triacetato-N′-3-propionato)cuprate(II) hexahydrate
  参考文献：
  名称：

  含六元主链的EDTA型配体对铜离子的螯合性能：结构，EPR和TD-DFT评估

  摘要：

  摘要P-APC配体（包含1,3-丙二胺主链的EDTA样氨基多羧酸盐配体）H4pdta，H4pd3ap，H4pddadp和H4pdtp（H4pdta = 1,3-丙二胺-N，N，N'，N'-N'-四乙酸; H4pd3ap = 1,3-丙二胺-N，N，N'-三乙酸-N'-3-丙酸; H4pddadp = 1,3-丙二胺-N，N'-二乙酸-N，N'-二-3-丙酸；研究了H4pdtp ＝ 1，3-丙二胺四-3-丙酸）。螯合配体通过五个或六个供体原子与铜（II）配位，提供扭曲的三角双锥体和八面体结构，并通过X射线分析对Ba [Cu（pd3ap）]·6H2O（1）和trans（O6）-进行了验证。 Ba [Cu（pddadp）]·8H2O（2）配合物。详细显示了抗衡离子对P-APC配合物的影响以及对其他应变参数的分析。EPR光谱结果证实了水溶液中1的五配位和2的六配位，即使存在几种质子化程度不同的Cu

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.12.025

文献信息

• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011059784A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers or salts thereof, wherein: X1, X2, X3, W, Q1, Q2, and G2 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物或其立体异构体或盐，其中：X1、X2、X3、W、Q1、Q2和G2在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面是有用的，如自身免疫疾病和血管疾病。
• Synthesis and antitumor activities of a new series of 4,5-dihydro-1H-thiochromeno[4,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：DeXiang Guo、YaJing Liu、Ting Li、Nan Wang、Xin Zhai、Chun Hu、Ping Gong

  DOI：10.1007/s11426-011-4477-6

  日期：2012.3

  A new series of 4,5-dihydro-1H-thiochromeno[4,3-d]pyrimidine derivatives have been designed and synthesized. The antitumor activities of the target compounds have been evaluated in vitro against two human cancer cell lines including A549 (human alveolar adenocarcinoma cell) and H460 (human lung cancer) by MTT assay. Most of the target compounds exhibited significant antitumor activities against A549 and H460 cancer cell lines. The most potent compound 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-8,9-difluoro-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-4,5-dihydro-1H-thiochromeno[4,3-d]pyrimidine (CH05) (IC50 = 0.44 μM, 3.07 μM) was 2.0 and 8.4 times more active than gefitinib (IC50 = 0.89 μM, 16.81 μM) against A549 and H460 cell lines, respectively.

  设计并合成了一系列4,5-二氢-1H-硫杂色满并[4,3-d]嘧啶衍生物。通过MTT法，在体外对两种人癌细胞系（包括A549（人肺泡腺癌细胞）和H460（人肺癌细胞））进行了目标化合物的抗肿瘤活性评估。大多数目标化合物对A549和H460癌细胞系表现出显著的抗肿瘤活性。其中最强效的化合物4-(苯并[d][1,3]二氧戊环-5-基)-8,9-二氟-2-(4-甲基哌嗪-1-基)-4,5-二氢-1H-硫杂色满并[4,3-d]嘧啶（CH05）（IC50 = 0.44 μM，3.07 μM）对A549和H460细胞系的活性分别是吉非替尼（IC50 = 0.89 μM，16.81 μM）的2.0倍和8.4倍。
• Discovery of Novel Pterostilbene-Based Derivatives as Potent and Orally Active NLRP3 Inflammasome Inhibitors with Inflammatory Activity for Colitis
  作者：Liu Zeng Chen、Xing Xing Zhang、Ming Ming Liu、Jing Wu、Duo Ma、Liang Zhuo Diao、Qingshan Li、Yan Shuang Huang、Rui Zhang、Ban Feng Ruan、Xin Hua Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01007

  日期：2021.9.23

  Studies have shown that the abnormal activation of the NLRP3 inflammasome is involved in a variety of inflammatory-based diseases. In this study, a high content screening model targeting the activation of inflammasome was first established and pterostilbene was discovered as the active scaffold. Based on this finding, total of 50 pterostilbene derivatives were then designed and synthesized. Among them

  研究表明NLRP3炎症小体的异常激活与多种炎症性疾病有关。本研究首次建立了针对炎症小体激活的高内涵筛选模型，并发现紫檀芪作为活性支架。基于这一发现，设计并合成了总共50种紫檀芪衍生物。其中，化合物47被发现是抑制细胞焦亡最好的一种[抑制率(IR) = 73.09% at 10 μM]，表现出低毒高效[针对白细胞介素-1β(IL-1β)：半最大抑制浓度(IC 50 ) = 0.56 μM]。进一步的研究表明，化合物47通过靶向NLRP3影响NLRP3炎症小体的组装。体内生物活性表明，该化合物可显着减轻右旋糖酐硫酸钠（DSS）诱导的小鼠结肠炎。总的来说，我们的研究提供了一种直接靶向NLRP3蛋白的新型先导化合物，值得进一步研究和结构优化。
• Design and Synthesis of α,β-Epoxyketones as New Anticancer Agents
  作者：Zhengyue Ma、Xinghua Zhang、Shikui Wang、Yang He、Gengliang Yang、Beilei Li、Junjie Yang、Yuejuan Lu、Jiewei Sun

  DOI：10.1002/cjoc.201190153

  日期：2011.4

  As epoxy functional group has high anticancer activity, α,β‐epoxyketones were designed and synthesized as new anticancer agents, and their structures were confirmed by UV, 1H NMR, IR, MS technigeces and elemental analysis. Their in vitro anticancer activities were evaluated by MTT method and the results showed that the compound 4c exhibited good activity with IC50 of 17.8, 22.0 and 24.1 µg/mL against

  由于环氧官能团具有较高的抗癌活性，因此设计并合成了α，β-环氧酮作为新型抗癌剂，并通过UV，1 H NMR，IR，MS技术和元素分析确定了它们的结构。用MTT法评估了它们的体外抗癌活性，结果表明化合物4c对A-549，Hela和HepG2细胞的IC 50表现出良好的活性，IC 50分别为17.8、22.0和24.1 µg / mL。通过胃内给药的小鼠的LD50剂量为1864.4mg / kg。因此，α，β-环氧酮可能会提供新的抗癌药。
• Synthesis and Antifungal Activity of Some Novel (E)-2, 3-Dihydro-3- [(phenylamino) methylene]-4H-1-benzothiopyran-4-ones
  作者：Liu Xiao-Ming、Yang Geng-Liang、Song Ya-Li、Liu Jie-Jie、Wang Yang、Zhang Dong- Nuan

  DOI：10.2174/1570178611310030016

  日期：2013.4.1

  A series of novel (E)-2,3-dihydro-3-[(phenylamino)methylene]-4H-1-benzothiopyran-4-ones has been synthesized by using 2,3-dihydro-4H-1-benzothiopyran-4-ones as the starting material. The structures of the new compounds are characterized by UV-vis, IR, HRMS, 1H NMR, and 13C NMR. 2D NMR spectroscopic studies revealed that at room temperature, these compounds rather exist in the keto-enamine than in the Schiff base form. The synthesized compounds were evaluated against two species of fungi in vitro by agar double dilution method. The results of antifungal screening revealed that the MIC value of (E)-8-chloro-2,3-dihydro-3-[(4-nitrophenylamino)methylene]-4H-1-benzothiopyran-4-one (4j) against Candida albicans is 32 μg·ml-1 while the control Fluconazole is 64 μg·ml-1.

  一系列新型（E）-2,3-二氢-3-[(苯氨基)亚甲基]-4H-1-苯并噻吩-4-酮通过2,3-二氢-4H-1-苯并噻吩-4-酮作为起始原料合成。新化合物的结构通过紫外-可见光谱、红外光谱、高分辨质谱、核磁共振氢谱和碳谱进行表征。二维核磁共振波谱学研究表明，在室温下，这些化合物更倾向于以酮胺形式存在而非席夫碱形式。合成的化合物通过琼脂双重稀释法在体外对抗两种真菌进行评估。抗真菌筛选结果显示，（E）-8-氯-2,3-二氢-3-[(4-硝基苯氨基)亚甲基]-4H-1-苯并噻吩-4-酮（4j）对白色念珠菌的最小抑制浓度值为32微克/毫升，而对照药物氟康唑为64微克/毫升。

表征谱图