3-巯基丙酸 | 107-96-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机硫化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-巯基丙酸
• 中文别名: 巰丙酸；Beta-巯基丙酸；硫代丙醇酸；硫代乳酸；3-硫基丙酸；巯基丙酸；β-巯基丙酸
• 英文名称: 3-mercaptopropionic acid
• 英文别名: 3-Mercaptopropanoic acid；mercaptopropionic acid；MPA；β-mercaptopropionic acid；3-sulfanylpropanoic acid；3-MPA
• CAS: 107-96-0
• 化学式: C₃H₆O₂S
• mdl: MFCD00004897
• 分子量: 106.145
• InChiKey: DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  15-18 °C (lit.)
• 沸点：
  110-111 °C/15 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.218 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  201 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  -2.3 at 22℃
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  CLEAR LIQUID
• 气味：
  STRONG & ACRID, SULFIDE LIKE ODOR
• 蒸汽压力：
  0.05 mmHg
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4911 AT 20 °C/D
• 解离常数：
  PKA: 4.34
• 保留指数：
  1057;1057
• 稳定性/保质期：

  避免与碱、氧化剂或还原剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素 皮肤毒素 - 皮肤烧伤 毒性肺炎 - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin Dermatotoxin - Skin burns. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

丙戊酸抑制了3-巯基丙酸诱导的癫痫发作；无论是强直相还是阵挛相都被抑制了，只剩下了初始阶段。在经过3-巯基丙酸处理的大鼠中，丙戊酸的 抗惊厥作用被拮抗。

VALPROIC ACID INHIBITED THE INDUCTION OF SEIZURES BY 3-MERCAPTOPROPIONIC ACID; BOTH TONIC & CLONIC PHASES WERE SUPPRESSED & ONLY THE INITIAL PHASE REMAINED. IN 3-MERCAPTOPROPIONIC ACID TREATED RATS, THE ANTICONVULSANT ACTION OF VALPROIC ACID WAS ANTAGONIZED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

在大鼠预处理中使用50毫克/千克的苯巴比妥可以预防惊厥的发生，并消除由3-巯基丙酸引起的线粒体呼吸增加。

PRETREATMENT OF RATS WITH 50 MG/KG OF PHENOBARBITONE PROTECTED AGAINST THE DEVELOPMENT OF SEIZURES & ABOLISHED THE INCR IN MITOCHONDRIAL RESPIRATION PRODUCED BY 3-MERCAPTOPROPIONIC ACID.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

3-巯基丙酸对蝇蕈醇的抗惊厥作用比戊四唑或bicuculline更为敏感。

3-MERCAPTOPROPIONIC ACID WAS MORE SENSITIVE TO THE ANTICONVULSIVE ACTION OF MUSCIMOL THAN WAS EITHER PENTYLENETETRAZOL OR BICUCULLINE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

大量巯基酸对人类皮肤的影响。β-形式没有使人类受试者产生敏感，尽管α-异构体导致了10%的致敏发生率。

...EFFECTS OF LARGE NUMBER OF MERCAPTO ACIDS...ON SKIN OF...HUMANS. THE BETA-FORM DID NOT SENSITIZE HUMAN SUBJECTS, ALTHOUGH THE ALPHA-ISOMER GAVE AN INCIDENCE OF 10% SENSITIZATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S7
• 危险类别码：
  R23/24/25,R34
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 2922 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  UF5270000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P280,P301+P310,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H301,H314
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中。远离火种、热源，并与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应的消防器材。储区内应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	β-巯基丙酸
化学品英文名称：	β-Mercaptopropionic acid；3-Mercaptopropionic acid
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	107-96-0
分子式：	C 3 H 6 O 2 S
分子量：	106.14

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：β-巯基丙酸

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	摄入、吸入或经皮肤吸收后对身体有害。本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈刺激作用。吸入后可引起喉、支气管的炎症、水肿、痉挛，化学性肺炎、肺水肿。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。若有灼伤，按酸灼伤处理。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。燃烧分解时，放出剧毒的硫化氢气体。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	93
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：1．6
爆炸下限[%(V/V)]：	350
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防护服。不要直接接触泄漏物．，在确保安全情况下堵漏。喷雾状水，减少蒸发。用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，注意通风。尽可能机械化、自动化。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防酸碱工作服。
手防护：	戴橡皮胶手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	透明液体，有强烈的硫化物气味。
pH：
熔点(℃)：	16．8
沸点(℃)：	111．5(2．OkPa)
相对密度(水=1)：	1．22
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	2．0(111．5℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	93
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：1．6
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：	350
分子式：	C 3 H 6 O 2 S
分子量：	106.14
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水，溶于乙醇、苯、乙醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	碱、氧化剂、还原剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、硫化氢、氧化硫。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属中等毒类，对皮肤有刺激和损害，对实验高血压的动物有降压作用。 LD50：96mg／kg(大鼠经口)；10mg／kg(小鼠腹腔内) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射；保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

简介

3-疏基丙酸是有机化工的直接原料，广泛应用于医药中间体、电子化学品领域。它也是芬那露药物的中间体，并用作聚氯乙烯的稳定剂。与硫代乙醇酸一样，3-疏基丙酸可用于制造透明制品，具有极佳的热稳定性，优于其他稳定剂；同时还可以作为抗氧剂、催化剂和生化试剂。

化学性质

3-疏基丙酸是一种无色或浅黄色的透明液体。其熔点为16.8℃，沸点在1.73kPa下的温度为114-115.5℃，0.4kPa下的温度为85-86℃；相对密度为1.2199（20/4℃），折光率为1.4921，闪点为93℃。它能与水、醇和醚混溶。

用途

该品用作医药芬那露的中间体，并作为聚氯乙烯稳定剂使用。与硫代乙醇酸一样，3-疏基丙酸可用于透明制品的制造，其热稳定性极好，优于其他稳定剂；此外还可用作抗氧剂、催化剂和生化试剂。

用途

3-疏基丙酸用作抗氧剂、催化剂和生化试剂。适用于氨基酸的高速RP-HPLC/FC分析，并作为通过OPA进行氨基酸分析的适用试剂。同时，它也被应用于医药中间体及电子化学品等领域。

生产方法

3-疏基丙酸可以通过以下方法制得：首先将硫脲与盐酸在40℃反应0.5小时后滴加丙烯腈，在110-113℃下反应3小时。随后冷至40℃，加入4%氢氧化钠溶液使pH值达到11，并脱氢4小时后于30℃用盐酸中和至pH值为1-2。接着进行苯提取、回收苯后减压蒸馏收集125-140℃的馏分即可得到成品。此外，由硫化氢与丙酮酸或β-丙内酯反应也可以制得3-疏基丙酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-巯基丙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 硫代乳酸
  参考文献：
  名称：

  Compositions containing a liquid medium and an azo dye

  摘要：

  组成包括： (a) 液体介质，包括(i)，(ii)或(iii)之一： (i) 水和有机溶剂的混合物； (ii) 不含水有机溶剂；或 (iii) 低熔点固体；以及 (b) 公式(1)的染料或其盐类：  其中A、B、Z、L、R1和n的定义如说明中所述。还声称某些公式(1)的染料、油墨、使用油墨的喷墨打印过程、用油墨印刷的基材、含有油墨的喷墨打印机墨盒以及含有喷墨打印机墨盒的喷墨打印机。

  公开号：

  US06610132B1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 在 sodium hydrogen sulfide 、 sulfur 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以98.6%的产率得到3-巯基丙酸