尿苷-5'-三磷酸 | 63-39-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 中文名称: 尿苷-5'-三磷酸
• 中文别名: 尿苷三磷酸；尿苷5'-三磷酸酯；三磷酸尿苷
• 英文名称: UTP
• 英文别名: uridine 5'-triphosphate；uridine triphosphate；uridine-5’-triphosphate；uridine 5′-triphosphate；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 63-39-8
• 化学式: C₉H₁₅N₂O₁₅P₃
• 分子量: 484.144
• InChiKey: PGAVKCOVUIYSFO-XVFCMESISA-N

物化性质

• 密度：
  2.106±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  113 °C
• 溶解度：
  Easily soluble (water)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  178.55 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  1
• 安全说明：
  S22,S26,S36
• 储存条件：
  | −20°C |

制备方法与用途

生物活性

尿苷三磷酸（UTP；尿嘧啶核糖三磷酸）是一种核苷酸，在正常和疾病状态下，通过调节胰腺内分泌和外分泌、增殖、通道、转运体以及细胞内信号传导等功能发挥作用。

靶点

• 人体内源性代谢物
  • Human Endogenous Metabolite

体外研究

UTP 处理能诱导神经鞘瘤细胞迁移，这是通过激活 P2Y2 受体和增加基质金属蛋白酶-2（MMP-2）的活化及表达实现的。UTP 所引发的增殖过程是由蛋白激酶 D、Src 家族酪氨酸激酶、Ca/CaMKII 依赖性蛋白激酶 II、磷脂酰肌醇 3-激酶 (PI3K)、Akt 和磷脂酶 D 等共同介导的。UTP 还通过蛋白激酶 C、Src 家族酪氨酸激酶、Ca/CaMKII 及 PI3K 提高了 Akt 的磷酸化水平。

体内研究

• UTP 能在缺氧后减少线粒体钙离子水平。
• 早期或晚期 UTP 预处理能有效减小梗死体积并改善心脏功能。
• UTP 治疗增加了囊袋内单核细胞和巨噬细胞的浸润，并上调了区域淋巴结中 IL-4 和 IL-13 的基因表达。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷-5'-三磷酸 在 5wt.% Rh on activated alumina 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 21.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 Uridine triphosphate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的嘧啶核苷，核苷酸磷酸酯和糖核苷酸的还原修饰

  摘要：

  核苷和核苷酸是一组小分子效应子和底物，包括糖核苷酸，嘌呤和嘧啶基核苷酸磷酸以及各种核苷酸抗生素。我们以前曾报道过，核苷酸抗生素衣霉素的氢化作用会导致产物对真核细胞的毒性降低。现在我们报道各种糖核苷，核苷酸磷酸和嘧啶核苷酸的氢化。UDP糖和其他尿苷基和胸苷基核苷被定量还原为相应的5,6-二氢核苷。胞嘧啶嘧啶被还原，但是主要产物是由胞嘧啶环的脱氨基产生的相应的5，6-二氢尿苷基核苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107893
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰尿苷 在 sodium hydroxide 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 尿苷-5'-三磷酸
  参考文献：
  名称：

  4-Substituted Uridine 5′-Triphosphates as Agonists of the P_2Y2Purinergic Receptor

  摘要：

  Uridine 5'-O-triphosphate (UTP) is a potent agonist of the purinergic receptor designated P-2Y2. UTP is rapidly metabolized in human tissue. To find a compound with similar activity that may be more slowly metabolized, a series of 4-substituted uridine 5'-triphosphates were prepared and evaluated in a P-2Y2 receptor second messenger assay.

  DOI：

  10.1080/07328319708006141
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-D-glucopyranuronate 在 甲醇 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 heparosan synthase 2 cloned from Pasteurella multocida strain P-1059 、 Pasteurella multocida N-acetylglucosamine-1-phosphate uridylyltransferase 、 adenosine-5'-triphosphate 、 MTESNEVLFGIASHFALEGAVTGIEPYGDGHINTTYLVTTDGPRYILQQMNTSIFPDTVNLMRNVELVTSTLKAQGKETLDIVPTTSGATWAEIDGGAWRVYKFIEHTMSYNLVPNPDVFREAGSAFGDFQNFLSEFDASQLTETIAHFHDTPHRFEDFKAALAADKLGRAAACCPEIDFYLSHADQYAVVMDGLRDGSIPLRVTHNDTKLNNILMDATTGKARAIIDLDTIMPGSMLFDFGDSIRFGASTALEDERDLSKVHFSTELFRAYTEGFVGELRGSITAREAELLPFSGNLLTMECGMRFLADYLEGDIYFATKYPEHNLVRTRTQIKLVQEMEQKASETHAIVADIMEAARLE 、 氢气 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 尿苷-5'-三磷酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 65.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS OF HEPARIN AND HEPARAN SULFATE ANALOGS

  摘要：

  本发明提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备UDP糖。该发明还提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备寡糖。

  公开号：

  US20140235575A1

文献信息

• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2004065367A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound, represented by formula (I): wherein wherein A, B, R2, R3, L, M1, M2, M3, M4, Y1, Y0, Z and Sp are as defined in claim 1, or a salt thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  化合物的异构体、对映体、非对映异构体或互变异构体，由式(I)所代表：其中A、B、R2、R3、L、M1、M2、M3、M4、Y1、Y0、Z和Sp如权利要求1中定义，或其盐，作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂。
• [EN] ELECTROCHEMICALLY-CLEAVABLE LINKERS<br/>[FR] LIEURS CLIVABLES PAR VOIE ÉLECTROCHIMIQUE
  申请人：MICROSOFT TECHNOLOGY LICENSING LLC

  公开号：WO2021158412A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  This disclosure provides electrochemically-cleavable linkers with cleavage potentials that are less than the redox potential of the solvent in which the linkers are used. In some applications, the solvent may be water or an aqueous buffer solution. The linkers may be used to link a nucleotide to a bound group. The linkers include a cleavable group which may be one of a methoxybenzyl alcohol, an ester, a propargyl thioether, or a trichloroethyl ether. The linkers may be cleaved in solvent by generating an electrode potential that is less than the redox potential of the solvent. In some implementations, an electrode array may be used to generate localized electrode potentials which selectively cleave linkers bound to the activated electrode. Uses for the linkers include attachment of blocking groups to nucleotides in enzymatic oligonucleotide synthesis.

  这份披露提供了具有低于使用的溶剂的氧化还原电位的可电化学裂解连接物。在某些应用中，溶剂可能是水或水溶液缓冲液。这些连接物可用于将核苷酸连接到结合基团。连接物包括可裂解基团，可能是甲氧基苯甲醇、酯、丙炔硫醚或三氯乙基醚中的一种。通过产生低于溶剂的氧化还原电位的电极电位，可以在溶剂中裂解这些连接物。在某些实施中，可以使用电极阵列来产生局部电极电位，从而选择性地裂解与激活电极结合的连接物。这些连接物的用途包括在酶催化寡核苷酸合成中将阻断基团附着到核苷酸上。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS OF PHOSPHORYLATED MOLECULES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE MOLÉCULES PHOSPHORYLÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019195494A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

  这项发明提供了合成磷酸化有机化合物的组合物和方法，包括核苷三磷酸。
• [EN] 2,3-SUBSTITUTED AZAINDOLE DERIVATIVES FOR TREATING VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZAINDOLES SUBSTITUÉS EN 2 ET 3 DESTINÉS AU TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009032125A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to 2,3-Substituted Azaindole Derivatives, compositions comprising at least one 2,3-Substituted Azaindole Derivatives, and methods of using the 2,3-Substituted Azaindole Derivatives for treating or preventing a viral infection or a virus-related disorder in a patient.

  本发明涉及2,3-取代吡唑吲哚衍生物，包括至少一种2,3-取代吡唑吲哚衍生物的组合物，以及使用这些2,3-取代吡唑吲哚衍生物治疗或预防患者病毒感染或与病毒相关的疾病的方法。
• [EN] AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS CTPS1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOPYRIMIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CTPS1
  申请人：STEP PHARMA S A S

  公开号：WO2019180244A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Compounds of formula (I): (I) and related aspects.

  式(I)的化合物及相关方面。