胞苷 5’-单磷酸 | 7075-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 中文名称: 胞苷 5’-单磷酸
• 中文别名: 单磷酸阿糖胞苷；胞苷5’-单磷酸；阿糖胞苷5`-单磷酸盐；胞苷5'-单磷酸
• 英文名称: cytosine arabinoside-5'-monophosphate
• 英文别名: 1-β-D-arabinofuranosylcytosine 5'-monophosphate；Ara-CMP；1-(5-O-Phosphoryl-β-D-arabinofuranosyl)-cytosin；Cytarabine monophosphate；((2R,3S,4S,5R)-5-(4-Amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate；[(2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 7075-11-8
• 化学式: C₉H₁₄N₃O₈P
• mdl: MFCD00069771
• 分子量: 323.199
• InChiKey: IERHLVCPSMICTF-CCXZUQQUSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-174°C
• 沸点：
  678.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R40
• 海关编码：
  29349990
• 安全说明：
  S22,S36,S36/37
• 储存条件：
  -20°C，干燥，惰性气体

SDS

1.1 产品标识符
: Cytosine β-D-arabinofuranoside 5′-monophosphate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Ara-CMP
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
致癌性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H351 怀疑会致癌。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P281 使用所需的个人防护设备。
措施
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Ara-CMP
别名
: C9H14N3O8P
分子式
: 323.20 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Cytosine β-D-arabinofuranoside 5'-monophosphate
-
CAS 号 7075-11-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
在对动物的研究中,只有有限的致癌迹象
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胞苷 5’-单磷酸 在 三正丁胺 、 三苯基氯硅烷 、 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 Phosphoric acid (2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 2-chloro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic nucleosides and nucleotides. XVI. Synthesis and biological evaluations of a series of 1-.BETA.-D-arabinofuranosylcytosine 5'-alkyl or arylphosphates.

  摘要：

  在60°下，使用核酸酶3'-核苷酸酶P1对1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶3', 5'-二磷酸（1）进行酶选择性去磷酸化24小时，以良好产率得到了1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-磷酸（Ara CMP）（2）。随后对2的N4和2', 3'-羟基进行乙酰化，在2, 4, 6-三异丙基苯磺酰氯存在下与各种醇和酚偶联，并通过后续的碱性水解，合成了目标化合物（4）。对得到的32种Ara CMP烷基或芳基酯进行了生物活性测试，包括在培养的人胚胎肺成纤维细胞中对单纯疱疹1型病毒的抗病毒活性、在培养的鼠白血病L5178Y细胞中的生长抑制活性，以及在小鼠中对L-1210的抗白血病活性。这些测试系统显示Ara CMP酯具有活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2915
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 lithium hydroxide 、 nuclease-3'-nucleotidase P₁ 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 胞苷 5’-单磷酸
  参考文献：
  名称：

  Synthetic nucleosides and nucleotides. XVI. Synthesis and biological evaluations of a series of 1-.BETA.-D-arabinofuranosylcytosine 5'-alkyl or arylphosphates.

  摘要：

  在60°下，使用核酸酶3'-核苷酸酶P1对1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶3', 5'-二磷酸（1）进行酶选择性去磷酸化24小时，以良好产率得到了1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-磷酸（Ara CMP）（2）。随后对2的N4和2', 3'-羟基进行乙酰化，在2, 4, 6-三异丙基苯磺酰氯存在下与各种醇和酚偶联，并通过后续的碱性水解，合成了目标化合物（4）。对得到的32种Ara CMP烷基或芳基酯进行了生物活性测试，包括在培养的人胚胎肺成纤维细胞中对单纯疱疹1型病毒的抗病毒活性、在培养的鼠白血病L5178Y细胞中的生长抑制活性，以及在小鼠中对L-1210的抗白血病活性。这些测试系统显示Ara CMP酯具有活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2915

文献信息

• Selective Acylation of Nucleosides, Nucleotides, and Glycerol-3-phosphocholine in Water
  作者：Matthew Powner、Christian Fernández-García

  DOI：10.1055/s-0036-1588626

  日期：——

  2′,3′,5′-tri-O-acetyl-nucleosides in water has been developed. Furthermore, a long-chain selective glycerol-3-phosphocholine diacylation is elucidated. These reactions are environmentally benign, rapid, high yielding, and the products are readily purified. Importantly, this reaction may indicate a prebiotically plausible reaction pathway for the selective acylation of key metabolites to facilitate their

  2',3'-二-O-乙酰基-核苷酸-5'-磷酸、2',3'-二-O-乙酰-核苷酸-5'-三磷酸和2',3',5的方便选择性合成'-tri-O-乙酰基-核苷在水中得到了开发。此外，还阐明了长链选择性甘油-3-磷酸胆碱二酰化。这些反应对环境无害、快速、收率高，并且产物易于纯化。重要的是，该反应可能表明关键代谢物的选择性酰化以促进它们并入原代谢中的益生元似是而非的反应途径。
• Nucleoside conjugates. 6. Synthesis and comparison of antitumor activity of 1-.beta.-D-arabinofuranosylcytosine conjugates of corticosteroids and selected lipophilic alcohols
  作者：Chung I. Hong、Alan J. Kirisits、Alexander Nechaev、David J. Buchheit、Charles R. West

  DOI：10.1021/jm00380a004

  日期：1985.2

  ara-CMP alkyl esters (7a-e), given ip to the L1210 leukemic mice, were found to be toxic and ineffective. However, ara-CDP hexadecyl ester (9a) showed marginal activity (ILS, 38%). These preliminary results support the thesis that the ara-C conjugates of this type may require a lipophilic and naturally occurring moiety for improved efficacy.

  五种新的P1-（类固醇-21-基）-P2-（1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-基）焦磷酸酯（ara-CDP-类固醇），五种1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-O -（烷基）磷酸酯（ara-CMP-烷基酯）和两个P1-（烷基）-P2-（1-β-D-呋喃糖基胞嘧啶-5'-基）焦磷酸酯（ara-CDP-烷基酯）制备并评估了其在培养物中和小鼠中的L1210淋巴样白血病（C3D2F1 / J）。其中包括ara-CDP-11-脱氧皮质酮（6a），ara-CDP-可的松（6c），ara-CDP-皮质酮（6d），ara-CDP-皮质酮（6e）和ara-CDP-泼尼松（6g）， ara-CMP十六烷基酯（7a），ara-CMP 1-环己基甲基酯（7b），ara-CMP 1-金刚烷基甲基酯（7c），ara-CMP 2-（1-金刚烷基）乙酯（7d），ara-CMP 2-氯乙基酯（7e），ara-CDP十六烷基酯（9a）和ara-CDP
• Bisphosphonate Derivatives of Nucleoside Antimetabolites: Hydrolytic Stability and Hydroxyapatite Adsorption of 5′-β,γ-Methylene and 5′-β,γ-(1-Hydroxyethylidene) Triphosphates of 5-Fluorouridine and <i>ara</i>-Cytidine
  作者：Mikko Ora、Tuomas Lönnberg、Diana Florea-Wang、Shawn Zinnen、Alexander Karpeisky、Harri Lönnberg

  DOI：10.1021/jo800317e

  日期：2008.6.1

  sign of metal ion catalysis. Under these conditions, the initial product, nucleoside 5′-monophosphate, underwent rapid dephosphorylation to the corresponding nucleoside. Hydrolysis of the β,γ-methylene derivatives (5, 7) to the corresponding nucleoside 5′-monophosphates was markedly faster in mouse serum than in aqueous buffer (pH 7.4), the rate-acceleration being 5600- and 3150-fold with 5 and 7, respectively

  核苷抗代谢物的四种双膦酸酯衍生物的水解反应动力学，即5-氟尿苷5'-β，γ-（1-羟基亚乙基）三磷酸酯（4），5-氟尿苷5'-β，γ-亚甲基三磷酸酯（5），ARA胞苷5'-β，γ-（1-羟基亚乙基）三磷酸（6），和ARA -胞苷5'-β，γ亚甲基三磷酸（7），已经研究了在宽的pH范围（pH为1.0 -8.5）在90°C下。与每个化合物，起始材料的消失是伴随着形成相应的核苷单磷酸5'-的，该反应是最多2个数量级与β更快，γ-（1-羟基亚乙基）衍生物（4，6）比用β，γ亚甲基同行（5，7）。对于化合物7，胞嘧啶碱基的脱氨基与pH 3-6下的磷酸盐水解竞争。在不存在和存在二价碱土金属离子（Mg 2+和Ca 2+）的情况下，于37°C（pH 7.4）进行的测量均未发现金属离子催化的迹象。在这些条件下，初始产物核苷5'-单磷酸经历了快速的去磷酸化为相应的核苷。在β，γ亚甲基衍生物的水解（5，7在小鼠
• [EN] IBANDRONATE CONJUGATES OF NUCLEOSIDE ANTIMETABOLITES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'IBANDRONATE D'ANTIMÉTABOLITES NUCLÉOSIDIQUES
  申请人：MBC PHARMA INC

  公开号：WO2019005207A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Provided herein are conjugates of nucleoside antimetabolites and their analogs with ibandronate, pharmaceutical compositions including one or more of said conjugates, methods of synthesizing the same as well as methods of treating diseases and or conditions using the same.

  本文提供了核苷类抗代谢物及其类似物与伊班膦酸的结合物，包括含有一种或多种该结合物的药物组合物，以及合成该结合物的方法以及使用该结合物治疗疾病和/或病情的方法。
• Biologic Activity of a Nucleotide Conjugate Between Mitomycin C and Cytarabine Monophosphate
  作者：Robert T. Dorr、James D. Liddil、Bhashyam S. lyengar、Alan F. List、William A. Remers

  DOI：10.1080/15257779408009471

  日期：1994.9

  A dual prodrug conjugate between the antimetabolite cytarabine monophosphate and the alkylating agent 2,7-diaminomitosene (derived from mitomycin C), cytaramycin, was synthesized and tested for antileukemic activity in sensitive and resistant tumors. The compound was active against parental L-1210, CCRF-CEM, HL-60 and K-562 leukemia cells but did not overcome resistance in sublines developed for (1) multidrug resistance (L-1210/MDR and K-562-R) or (2) for cytarabine resistance (CCRF-CEM/ARA-C and HL-60/ARA-C). Alkaline DNA elution tests demonstrate a predominance of strand breaking activity due to the cytarabine moiety, and a lesser degree of DNA crosslinking, due to the mitosene moiety. The conjugate was active in mice bearing P-388 leukemia (80% increased lifespan), but was not more effective than mitomycin C alone in mice bearing a cytarabine-resistant L-1210 cell line (38% to 31% increased lifespan). These findings suggest that mitomycin nucleotide conjugates do not overcome resistance to the parent antimetabolites.