uridine 5'-diphospho-2-fluoro-2-deoxy-α-D-mannopyranoside | 67341-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: uridine 5'-diphospho-2-fluoro-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4S,5S,6R)-3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 67341-44-0
• 化学式: C₁₅H₂₃FN₂O₁₆P₂
• 分子量: 568.297
• InChiKey: NGTCPFGWXMBZEP-SAINOKEESA-N

物化性质

• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  271
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uridine 5'-diphospho-2-fluoro-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 、 4-甲基伞形-β-D-乳吡喃糖苷 在 β1-3-N-acetylglucosaminyltransferase from Helicobacter pylori 、 β1-4-galactosyltransferase from Neisseria meningitidis 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  细菌β1-3-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶的供体底物混杂度和β1-4-半乳糖基转移酶的受体底物柔韧性。

  摘要：

  beta1-3-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（beta3GlcNAcTs）和beta1-4-半乳糖基转移酶（beta4GalTs）已广泛用于酶法合成含N-乙酰乳糖胺（LacNAc）的寡糖和包括聚LacNAc和乳糖（N-新四糖）的糖缀合物LNnT）存在于人类和其他哺乳动物的乳汁中。为了探索可以通过β3GlcNAcT和β4GalT的组合合成的寡糖和衍生物，分别使用39个糖核苷酸库对来自幽门螺杆菌（Hpbeta3GlcNAcT）和脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtA）的两种细菌β3GlcNAcT的供体底物特异性进行了研究。执行。这两个beta3GlcNAcT具有互补的供体底物混杂，并产生了13种不同的三糖。他们分别用来研究三种脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtB），幽门螺杆菌（Hpbeta4GalT）和牛（Bbeta4GalT）的beta4GalT的受体底物特异性。13种三糖中有10种被证明是这些beta4

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.043
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-氟-d-赖氨酸 、 尿苷-5'-三磷酸 在 recombinant Bifidobacterium infantis ATCC₁₅₆₉₇ N-acetylhexosamine 1-kinase 、 recombinant Bifidobacterium longum ATCC₅₅₈₁₃ UDP-sugar pyrophosphorylase 、 recombinant Pasteurella multocida P-1059 inorganic pyrophosphatase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到uridine 5'-diphospho-2-fluoro-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient one-pot multienzyme synthesis of UDP-sugars using a promiscuous UDP-sugar pyrophosphorylase from Bifidobacterium longum (BLUSP)

  摘要：

  从双歧杆菌（Bifidobacterium longum）ATCC55813株中克隆得到一种非特异的UDP-糖焦磷酸化酶（BLUSP），并将其与巴氏杆菌（Pasteurella multocida）的无机焦磷酸酶（PmPpA）有效配合使用，无论是否加入单糖1-激酶，都能实现UDP-半乳糖、UDP-葡萄糖、UDP-甘露糖及其衍生物的一锅法多酶合成。进一步对UDP-甘露糖衍生物进行化学修饰，形成了UDP-N-乙酰甘露糖胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc17577k