uridine 5'-diphospho-2-fluoro-2-deoxy-α-D-mannopyranoside | 67341-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: uridine 5'-diphospho-2-fluoro-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4S,5S,6R)-3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 67341-44-0
• 化学式: C₁₅H₂₃FN₂O₁₆P₂
• 分子量: 568.297
• InChiKey: NGTCPFGWXMBZEP-SAINOKEESA-N

物化性质

• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  271
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uridine 5'-diphospho-2-fluoro-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 、 4-甲基伞形-β-D-乳吡喃糖苷 在 β1-3-N-acetylglucosaminyltransferase from Helicobacter pylori 、 β1-4-galactosyltransferase from Neisseria meningitidis 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  细菌β1-3-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶的供体底物混杂度和β1-4-半乳糖基转移酶的受体底物柔韧性。

  摘要：

  beta1-3-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（beta3GlcNAcTs）和beta1-4-半乳糖基转移酶（beta4GalTs）已广泛用于酶法合成含N-乙酰乳糖胺（LacNAc）的寡糖和包括聚LacNAc和乳糖（N-新四糖）的糖缀合物LNnT）存在于人类和其他哺乳动物的乳汁中。为了探索可以通过β3GlcNAcT和β4GalT的组合合成的寡糖和衍生物，分别使用39个糖核苷酸库对来自幽门螺杆菌（Hpbeta3GlcNAcT）和脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtA）的两种细菌β3GlcNAcT的供体底物特异性进行了研究。执行。这两个beta3GlcNAcT具有互补的供体底物混杂，并产生了13种不同的三糖。他们分别用来研究三种脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtB），幽门螺杆菌（Hpbeta4GalT）和牛（Bbeta4GalT）的beta4GalT的受体底物特异性。13种三糖中有10种被证明是这些beta4

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.043
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-氟-d-赖氨酸 、 尿苷-5'-三磷酸 在 recombinant Bifidobacterium infantis ATCC₁₅₆₉₇ N-acetylhexosamine 1-kinase 、 recombinant Bifidobacterium longum ATCC₅₅₈₁₃ UDP-sugar pyrophosphorylase 、 recombinant Pasteurella multocida P-1059 inorganic pyrophosphatase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到uridine 5'-diphospho-2-fluoro-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient one-pot multienzyme synthesis of UDP-sugars using a promiscuous UDP-sugar pyrophosphorylase from Bifidobacterium longum (BLUSP)

  摘要：

  从双歧杆菌（Bifidobacterium longum）ATCC55813株中克隆得到一种非特异的UDP-糖焦磷酸化酶（BLUSP），并将其与巴氏杆菌（Pasteurella multocida）的无机焦磷酸酶（PmPpA）有效配合使用，无论是否加入单糖1-激酶，都能实现UDP-半乳糖、UDP-葡萄糖、UDP-甘露糖及其衍生物的一锅法多酶合成。进一步对UDP-甘露糖衍生物进行化学修饰，形成了UDP-N-乙酰甘露糖胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc17577k

文献信息

• Donor substrate promiscuity of bacterial β1–3-N-acetylglucosaminyltransferases and acceptor substrate flexibility of β1–4-galactosyltransferases
  作者：Yanhong Li、Mengyang Xue、Xue Sheng、Hai Yu、Jie Zeng、Vireak Thon、Yi Chen、Musleh M. Muthana、Peng G. Wang、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.043

  日期：2016.4

  beta4GalTs, donor substrate specificity studies of two bacterial beta3GlcNAcTs from Helicobacter pylori (Hpbeta3GlcNAcT) and Neisseria meningitidis (NmLgtA), respectively, using a library of 39 sugar nucleotides were carried out. The two beta3GlcNAcTs have complementary donor substrate promiscuity and 13 different trisaccharides were produced. They were used to investigate the acceptor substrate specificities

  beta1-3-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（beta3GlcNAcTs）和beta1-4-半乳糖基转移酶（beta4GalTs）已广泛用于酶法合成含N-乙酰乳糖胺（LacNAc）的寡糖和包括聚LacNAc和乳糖（N-新四糖）的糖缀合物LNnT）存在于人类和其他哺乳动物的乳汁中。为了探索可以通过β3GlcNAcT和β4GalT的组合合成的寡糖和衍生物，分别使用39个糖核苷酸库对来自幽门螺杆菌（Hpbeta3GlcNAcT）和脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtA）的两种细菌β3GlcNAcT的供体底物特异性进行了研究。执行。这两个beta3GlcNAcT具有互补的供体底物混杂，并产生了13种不同的三糖。他们分别用来研究三种脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtB），幽门螺杆菌（Hpbeta4GalT）和牛（Bbeta4GalT）的beta4GalT的受体底物特异性。13种三糖中有10种被证明是这些beta4
• Efficient one-pot multienzyme synthesis of UDP-sugars using a promiscuous UDP-sugar pyrophosphorylase from Bifidobacterium longum (BLUSP)
  作者：Musleh M. Muthana、Jingyao Qu、Yanhong Li、Lei Zhang、Hai Yu、Li Ding、Hamed Malekan、Xi Chen

  DOI：10.1039/c2cc17577k

  日期：——

  A promiscuous UDP-sugar pyrophosphorylase (BLUSP) was cloned from Bifidobacterium longum strain ATCC55813 and used efficiently with a Pasteurella multocida inorganic pyrophosphatase (PmPpA) with or without a monosaccharide 1-kinase for one-pot multienzyme synthesis of UDP-galactose, UDP-glucose, UDP-mannose, and their derivatives. Further chemical diversification of a UDP-mannose derivative resulted in the formation of UDP-N-acetylmannosamine.

  从双歧杆菌（Bifidobacterium longum）ATCC55813株中克隆得到一种非特异的UDP-糖焦磷酸化酶（BLUSP），并将其与巴氏杆菌（Pasteurella multocida）的无机焦磷酸酶（PmPpA）有效配合使用，无论是否加入单糖1-激酶，都能实现UDP-半乳糖、UDP-葡萄糖、UDP-甘露糖及其衍生物的一锅法多酶合成。进一步对UDP-甘露糖衍生物进行化学修饰，形成了UDP-N-乙酰甘露糖胺。